4,5-bis[4'-(1",1",3",3"-tetramethylbutyl)phenoxy]phthalonitrile | 164653-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis[4'-(1",1",3",3"-tetramethylbutyl)phenoxy]phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-bis[4'-(1'',1'',3'',3''-tetramethylbutyl)phenoxy]-1,2-benzenedicarbonitrile；4-(2-tert-butoxycarbonylaminoethoxy)phthalonitrile；4,5-bis(p-tert-octylphenoxy)phthalonitrile；4,5-Bis[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 164653-02-5
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₂
• 分子量: 536.758
• InChiKey: NPFKFMAUMWSRJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis[4'-(1",1",3",3"-tetramethylbutyl)phenoxy]phthalonitrile 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 ZINC;6,7,15,16,24,25,33,34-octakis[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaene
  参考文献：
  名称：

  超分子酞菁锌-咪唑基Per二酰亚胺二叠氮和三联体：合成，络合和光物理研究。

  摘要：

  已经准备了两种基于酞菁锌（Pc）和咪唑基取代的ylene二酰亚胺（PDI）的新的超分子体系结构ZnPc / DImPDI / ZnPc 1和ZnPc / ImPDI 2。合成了一个强电子给体8，它包含八个叔辛基苯氧基，以确保高溶解度，从而减少溶液中的聚集并提供σ给体特征，同时避免了区域异构体混合物。同样，PDI单元在托架位置用叔辛基苯氧基官能化，可提供溶解性以避免在溶液中聚集，而酰胺位置的1和2个咪唑部分（分别为6和4），以便能够与ZnPc配合物牢固地配合。通过1 H NMR光谱和ESI-MS进行的超分子络合研究表明，咪唑取代的4或6与8之间具有很高的配位结合常数。UV / Vis和荧光滴定研究证实了相同的结果。UV / Vis滴定研究表明，系统8和6形成了1：1的ZnPc / ImPDI 2配合物，而8和4的相互作用则形成了2：1的ZnPc / DImPDI / ZnPc 1配合物。两种情况下的结合常数均确定为10

  DOI：

  10.1002/asia.201100273
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲腈 、 对特辛基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以3.2 g的产率得到4,5-bis[4'-(1",1",3",3"-tetramethylbutyl)phenoxy]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  超分子酞菁锌-咪唑基Per二酰亚胺二叠氮和三联体：合成，络合和光物理研究。

  摘要：

  已经准备了两种基于酞菁锌（Pc）和咪唑基取代的ylene二酰亚胺（PDI）的新的超分子体系结构ZnPc / DImPDI / ZnPc 1和ZnPc / ImPDI 2。合成了一个强电子给体8，它包含八个叔辛基苯氧基，以确保高溶解度，从而减少溶液中的聚集并提供σ给体特征，同时避免了区域异构体混合物。同样，PDI单元在托架位置用叔辛基苯氧基官能化，可提供溶解性以避免在溶液中聚集，而酰胺位置的1和2个咪唑部分（分别为6和4），以便能够与ZnPc配合物牢固地配合。通过1 H NMR光谱和ESI-MS进行的超分子络合研究表明，咪唑取代的4或6与8之间具有很高的配位结合常数。UV / Vis和荧光滴定研究证实了相同的结果。UV / Vis滴定研究表明，系统8和6形成了1：1的ZnPc / ImPDI 2配合物，而8和4的相互作用则形成了2：1的ZnPc / DImPDI / ZnPc 1配合物。两种情况下的结合常数均确定为10

  DOI：

  10.1002/asia.201100273

文献信息

• Phthalocyanines
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0638614A1

  公开（公告）日：1995-02-15

  A phthalocyanine of Formula (1) :         (R) aMkPc (O-R¹)b(O-R²)cXd    Formula (1) wherein:    MkPC is a phthalocyanine nucleus of the Formula (2) : in which    M is a metal atom;    k is inverse of ½ valency of M;    R is a heterocyclic compound or a tertiary amine; each R¹ independently is an aryl or heterocyclic radical; each R² independently is an alkyl or cycloalkyl; each X independently is -H or halogen;    a is 1 or 2;    b is an integer from 1 to 8;    c is 0 or is an integer from 1 to 4;    d is an integer from 4 to 15; and b+c+d = 16. The phthalocyanines are useful for absorbing electomagnetic radiation and may be used for optical data storage, as liquid crystals, as singlet oxygen generators, in ink jet printing, in security printing, as charged generating materials and as non-linear absorbers.

  化学式（1）中的酞菁素：(R) aMkPc (O-R¹)b(O-R²)cXd，其中：MkPC是化学式（2）中的酞菁核：其中M是金属原子；k是M的1/2价；R是杂环化合物或三级胺；每个R¹独立地是芳基或杂环基；每个R²独立地是烷基或环烷基；每个X独立地是-H或卤素；a为1或2；b为1到8的整数；c为0或1到4的整数；d为4到15的整数；并且b+c+d = 16。这些酞菁素对于吸收电磁辐射非常有用，可以用于光学数据存储、液晶、单线态氧发生器、喷墨打印、安全印刷、带电发生材料和非线性吸收剂。
• Synthesis and photophysical studies of a low-symmetry tribenzoisothiazoloporphyrazine
  作者：Desiré Molina、Mohamed E. El-Khouly、Savvas Ioannou、Andreas S. Kalogirou、Panayiotis A. Koutentis、Ángela Sastre-Santos

  DOI：10.1142/s1088424616500681

  日期：2016.8

  A new low-symmetry tetraazaporphyrin has been synthesized and characterized by ¹H NMR, electronic spectroscopies and high resolution mass spectrometry. The photophysical behavior of the newly synthesized low-symmetry zinc tetraazaporphyrin ZnPz 1 has been examined and compared with that of the symmetrical tert-octylphenoxy zinc phthalocyanine ZnPc 2, by using steady-state absorption and fluorescence, cyclic voltammetry, molecular orbital calculation, and femtosecond transient absorption techniques.

  我们合成了一种新的低对称性四氮杂卟啉，并通过 1H NMR、电子能谱和高分辨率质谱对其进行了表征。通过稳态吸收和荧光、循环伏安法、分子轨道计算和飞秒瞬态吸收技术，研究了新合成的低对称性四氮杂卟啉锌 ZnPz 1 的光物理行为，并与对称的叔辛基苯氧基酞菁锌 ZnPc 2 的光物理行为进行了比较。
• Submillisecond-lived photoinduced charge separation in a fully conjugated phthalocyanine–perylenebenzimidazole dyad
  作者：Vicente M. Blas-Ferrando、Javier Ortiz、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Fernando Fernández-Lázaro、Ángela Sastre-Santos

  DOI：10.1039/c4sc01579g

  日期：——

  A fully electronically conjugated phthalocyanine–perylenemonoimidebenzimidazole system has been synthesized, in which the conjugation goes through the imide position of the perylene.

  一个完全电子共轭的酞菁-苯并单酰亚胺苯并咪唑系统已被合成，其中共轭经过苯并咪唑的酰亚胺位置。
• Rational design of a phthalocyanine–perylenediimide dyad with a long-lived charge-separated state
  作者：Vicente M. Blas-Ferrando、Javier Ortiz、Latifa Bouissane、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi、Fernando Fernández-Lázaro、Ángela Sastre-Santos

  DOI：10.1039/c2cc31087b

  日期：——

  A new ZnPc–PDI dyad presenting for the first time a charge-separated state lower in energy than the triplet excited state of the ZnPc and PDI has been synthesized. The rational design implies the substitution of the ZnPc with phenoxy groups and the bay substitution of the PDI with sulfonyl substituents. The lifetime of the charge-separated state was 72 μs.

  我们首次合成了一种新型 ZnPcâPDI 二元化合物，其电荷分离态的能量低于 ZnPc 和 PDI 的三重激发态。合理的设计意味着 ZnPc 被苯氧基取代，PDI 被磺酰基取代。电荷分离态的寿命为 72 μs。
• Dye sensitized solar cells (DSSCs) based on bulky tert-octylphenoxy-carboxyphenyl substituted phthalocyanine without the presence of co-adsorbents
  作者：Luis Martín-Gomis、Concepción Parejo、Julio C. Álvarez、Fernando Fernández-Lázaro、Ángela Sastre-Santos

  DOI：10.1016/j.ica.2017.07.043

  日期：2017.11

  A new zinc phthalocyanine, ZnPc 1, bearing six bulky tert-octylphenoxy groups in peripheral positions, acting as pushing moieties, and an electron-withdrawing carboxyphenyl append, acting as anchoring unit to bind TiO2 surface, has been synthesized and characterized. ZnPc 1 has been employed as sensitizer in dye sensitized solar cells, showing, in all cases, modest conversion efficiencies without the use of co-adsorbents. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.