[2-(decylsulfanyl)phenyl]diphenylphosphine | 1269920-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(decylsulfanyl)phenyl]diphenylphosphine
• 英文别名: (2-Decylsulfanylphenyl)-diphenylphosphane；(2-decylsulfanylphenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 1269920-69-5
• 化学式: C₂₈H₃₅PS
• 分子量: 434.626
• InChiKey: NPUCTLAYJMPABT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 [2-(decylsulfanyl)phenyl]diphenylphosphine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子促进意外的键活化†

  摘要：

  使用[Pd 2（dba）3 ]作为有机金属前体，将硫醚膦1和2用于稳定自下而上方法合成的钯纳米颗粒（PdNP）。对于含苯基的配体1，获得了小颗粒（d均值= 1.6 nm），定义明确且分散的纳米颗粒。但是，配体2涉及长烷基链导致团聚。整个纳米材料合成过程中的NMR和GC-MS分析表明，配体通过C–S和C–P键活化而被部分裂解，分离出的纳米粒子的XPS光谱表明在金属表面上同时存在硫醚膦及其片段。分子钯系统以及在扩展的钯表面上的反应性研究指出，簇实体负责C-杂原子的活化，在PdNP的合成过程中触发稳定剂的结构修饰。

  DOI：

  10.1039/c3dt53649a
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 2-(二苯基膦基)苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[2-(decylsulfanyl)phenyl]diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkyl and Fluoroalkyl Chains Containing Thioether-Phosphines

  摘要：

  我们合成了带有硫原子的烷基和氟烷基链的新硫醚芳基膦化合物，旨在将其用于金属催化反应中，如氟烷相系统等新反应介质中。本文讨论了这些新化合物的表征，并测定了其在氟甲基环己烷和环己烷双相体系中的分配系数。氟烷基硫醚膦在氟烷双相条件下与[Rh(acac)(CO)2]反应，生成了保留在氟烷相中的铑物种，且有机相中的铑损失 ≤2.32 ppm。DFT 计算支持了 S-尾链对新膦化合物的配位性质的影响及其与 \({}^{31}\)P NMR 化学位移的关系。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258309

文献信息

• Synthesis of Alkyl and Fluoroalkyl Chains Containing Thioether-Phosphines
  作者：Erika Martin、Angela López-Vinasco、Marlene Bruce、Paola González-Aguirre、Alonso Rosas-Hernández、Carlos Amador-Bedolla

  DOI：10.1055/s-0030-1258309

  日期：2010.12

  We prepared new thioether-arylphosphines bearing alkyl and fluoroalkyl chains at the sulfur atom in order to use them in metal­-catalyzed reactions in new reaction media, such as a fluorous biphasic system. The characterization of the new compounds is discussed and the partition coefficients in the biphasic system perfluoromethylcyclohexane-cyclohexane were determined. Fluorous thioether-phosphines reacted with [Rh(acac)(CO)2] under fluorous biphasic conditions to produce rhodium species retained in the fluo­rous phase with ≤2.32 ppm of rhodium loss in the organic phase. The effect of S-ponytails on the coordination properties of the new phosphines and their relation with ³¹P NMR chemical shifts were supported by DFT calculations.

  我们合成了带有硫原子的烷基和氟烷基链的新硫醚芳基膦化合物，旨在将其用于金属催化反应中，如氟烷相系统等新反应介质中。本文讨论了这些新化合物的表征，并测定了其在氟甲基环己烷和环己烷双相体系中的分配系数。氟烷基硫醚膦在氟烷双相条件下与[Rh(acac)(CO)2]反应，生成了保留在氟烷相中的铑物种，且有机相中的铑损失 ≤2.32 ppm。DFT 计算支持了 S-尾链对新膦化合物的配位性质的影响及其与 \(}^31}\)P NMR 化学位移的关系。
• Unexpected bond activations promoted by palladium nanoparticles
  作者：A. M. López-Vinasco、I. Favier、C. Pradel、L. Huerta、I. Guerrero-Ríos、E. Teuma、M. Gómez、E. Martin

  DOI：10.1039/c3dt53649a

  日期：——

  for the stabilisation of palladium nanoparticles (PdNPs) synthesised by a bottom-up methodology, using [Pd2(dba)3] as an organometallic precursor. For the phenyl containing ligand 1, small (dmean = 1.6 nm), well-defined and dispersed nanoparticles were obtained; however, ligand 2 involving a long alkyl chain led to agglomerates. NMR and GC-MS analyses throughout the synthesis of the nanomaterials revealed

  使用[Pd 2（dba）3 ]作为有机金属前体，将硫醚膦1和2用于稳定自下而上方法合成的钯纳米颗粒（PdNP）。对于含苯基的配体1，获得了小颗粒（d均值= 1.6 nm），定义明确且分散的纳米颗粒。但是，配体2涉及长烷基链导致团聚。整个纳米材料合成过程中的NMR和GC-MS分析表明，配体通过C–S和C–P键活化而被部分裂解，分离出的纳米粒子的XPS光谱表明在金属表面上同时存在硫醚膦及其片段。分子钯系统以及在扩展的钯表面上的反应性研究指出，簇实体负责C-杂原子的活化，在PdNP的合成过程中触发稳定剂的结构修饰。