5-O-benzyl-6-O-decyl-2,3-dideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone | 916649-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-6-O-decyl-2,3-dideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-2-decoxy-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 916649-51-9
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: OJIGGXIQTQUGKL-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-6-O-decyl-2,3-dideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 以82%的产率得到6-O-decyl-2,3-dideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  基于潜在的对称性概念，由d-木糖对映合成多里卡他霉素相关的内酯：制备两种新型细胞毒性（+）-和（-）-多里卡他霉素7-oxa类似物

  摘要：

  通过利用存在于起始单糖中的对称性潜平面，已完成了由d-木糖对映体形式的（+）-和（-）-穆里卡他星的对映体形式合成。该方法扩展到制备两种新颖的（+）-和（-）-多卡他霉素7-oxa类似物（分别为2和ent - 2），它们显示出对某些人类恶性细胞的体外抗肿瘤活性。类似物ent - 2对K562细胞系显示出强大的抗增殖活性，效力比标准细胞毒剂阿霉素高36倍。化合物2然而，它对HL-60细胞显示出强大的细胞毒活性，相对于参比化合物，其效力高17倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.054
• 作为产物：
  描述：

  6-aldehydo-5-O-benzyl-2,3-dideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-O-benzyl-6-O-decyl-2,3-dideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  基于潜在的对称性概念，由d-木糖对映合成多里卡他霉素相关的内酯：制备两种新型细胞毒性（+）-和（-）-多里卡他霉素7-oxa类似物

  摘要：

  通过利用存在于起始单糖中的对称性潜平面，已完成了由d-木糖对映体形式的（+）-和（-）-穆里卡他星的对映体形式合成。该方法扩展到制备两种新颖的（+）-和（-）-多卡他霉素7-oxa类似物（分别为2和ent - 2），它们显示出对某些人类恶性细胞的体外抗肿瘤活性。类似物ent - 2对K562细胞系显示出强大的抗增殖活性，效力比标准细胞毒剂阿霉素高36倍。化合物2然而，它对HL-60细胞显示出强大的细胞毒活性，相对于参比化合物，其效力高17倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.054

文献信息

• Synthesis and antitumour activity of new muricatacin and goniofufurone analogues
  作者：Velimir Popsavin、Bojana Srećo、Ivana Krstić、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.06.008

  日期：2006.10

  A divergent approach to the 7-oxa (-)-muricatacin analogue 2, the corresponding (+)-enantiomer ent-2 and the furanolactone 3 is reported starting from D-xylose. The resulting lactones have shown a potent and selective in vitro cytotoxicity against certain human neoplastic cell lines. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Enantiodivergent synthesis of muricatacin related lactones from d-xylose based on the latent symmetry concept: preparation of two novel cytotoxic (+)- and (−)-muricatacin 7-oxa analogs
  作者：Velimir Popsavin、Ivana Krstić、Mirjana Popsavin、Bojana Srećo、Goran Benedeković、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.054

  日期：2006.11

  Enantiodivergent formal synthesis of (+)- and (−)-muricatacins from d-xylose has been accomplished through utilization of the latent plane of symmetry present in the starting monosaccharide. This approach was extended to the preparation of two novel (+)- and (−)-muricatacin 7-oxa analogs (2 and ent-2, respectively), which showed in vitro antitumor activity toward some human malignant cells. The analog

  通过利用存在于起始单糖中的对称性潜平面，已完成了由d-木糖对映体形式的（+）-和（-）-穆里卡他星的对映体形式合成。该方法扩展到制备两种新颖的（+）-和（-）-多卡他霉素7-oxa类似物（分别为2和ent - 2），它们显示出对某些人类恶性细胞的体外抗肿瘤活性。类似物ent - 2对K562细胞系显示出强大的抗增殖活性，效力比标准细胞毒剂阿霉素高36倍。化合物2然而，它对HL-60细胞显示出强大的细胞毒活性，相对于参比化合物，其效力高17倍以上。