1-methyl-2,5-dimethylthiopyrrole | 102093-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2,5-dimethylthiopyrrole
• 英文别名: 2,5-bis(methylthio)pyrrole；1-methyl-2,5-bis(methylthio)-1H-pyrrole；1-Methyl-2,5-bis(methylsulfanyl)pyrrole
• CAS: 102093-75-4
• 化学式: C₇H₁₁NS₂
• 分子量: 173.303
• InChiKey: NTNBNKSBRIRPAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,5-dimethylthiopyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-methyl-2,4-dimethylthiopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Gilow, Helmuth M.; Brown, Christopher S.; Copeland, John N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 1025 - 1034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 甲醇 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以31%的产率得到1-methyl-2,5-dimethylthiopyrrole
  参考文献：
  名称：

  富电子芳族化合物的电化学和直接CHH甲基硫醇化

  摘要：

  电化学诱导的富电子芳族化合物的CH-甲基甲硫醇化是通过三组分交叉偶联策略完成的。使用硫氰酸钾（KSCN）作为辅助电解质和硫源，并使用甲醇作为甲基化试剂。该方案可用于各种（杂）芳族化合物，例如苯胺，苯甲醚和吲哚。反应在温和条件下进行，没有任何金属催化剂，外源氧化剂和剧毒硫磺试剂。重要的是，这种电化学诱导的甲基硫醇化反应可以容易地以良好的效率放大。

  DOI：

  10.1039/d0gc00591f

文献信息

• Photochemical Trifluoromethylation of 1-Methylimidazoles and 1-Methylpyrroles Containing Methylthio Groups
  作者：Masakazu Nishida、Hiroshi Kimoto、Shozo Fujii、Yoshio Hayakawa、Louis A. Cohen

  DOI：10.1246/bcsj.64.2255

  日期：1991.7

  The title reaction was achieved by UV (254 nm) irradiation with CF3I. The methylthio group was introduced to increase electron density and to limit available reactive sites in the rings. Following trifluoromethylation, the methylthio groups were readily removed by hydrogenolysis (Raney Ni) to give the desired trifluoromethyl heterocycles.

  标题反应是通过紫外线（254 纳米）照射 CF3I 实现的。引入甲硫基是为了增加电子密度并限制环中的可用反应位点。三氟甲基化后，甲硫基很容易通过氢解（Raney Ni）去除，得到所需的三氟甲基杂环。
• Process for preparing (hydrocarbylthio)cyclic amines
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0169101A1

  公开（公告）日：1986-01-22

  (Hydrocarbylthio)cyclic amines are prepared by reacting a cyclic amine, such as an aminobenzene, with a hydrocarbyl disulfide, such as an alkyl disulfide. The reaction is preferably conducted in the presence of a Lewis acid catalyst, such as aluminum chloride.

  (烃硫基)环胺是通过环胺（如氨基苯）与烃基二硫化物（如烷基二硫化物）反应制备的。 反应最好在路易斯酸催化剂（如氯化铝）存在下进行。
• US4594453A
  申请人：——

  公开号：US4594453A

  公开（公告）日：1986-06-10