1-(2-Methyl-1-propenyl)-2-(p-toluenesulphonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 78946-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-Methyl-1-propenyl)-2-(p-toluenesulphonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 78946-94-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 380.511
• InChiKey: VAQKLUXWQBRNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methyl-1-propenyl)-2-(p-toluenesulphonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化：便捷地获得多环吲哚衍生物

  摘要：

  束缚的尽头：通过铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化，开发了一种新的合成多环吲哚衍生物的合成方案，可提供中等程度的相应四氢-β-咔啉衍生物达到高产（参见计划）。进一步的转化通过过渡金属催化为四环化合物提供了直接而快速的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302331
• 作为产物：
  描述：

  [2-2H]-tryptamine 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-Methyl-1-propenyl)-2-(p-toluenesulphonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化：便捷地获得多环吲哚衍生物

  摘要：

  束缚的尽头：通过铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化，开发了一种新的合成多环吲哚衍生物的合成方案，可提供中等程度的相应四氢-β-咔啉衍生物达到高产（参见计划）。进一步的转化通过过渡金属催化为四环化合物提供了直接而快速的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201302331

文献信息

• The reaction of 3-methylbut-2-enal with tryptamine and its derivatives. A suggestion for the biosynthesis of austamide
  作者：David M. Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92944-2

  日期：1981.1

  3-methylbut-2-enal furnished the conjugated imine 3b which cyclised with pyridine-tosyl chloride to yield the N-tosyl-tetrahydro-β-carboline 10; alternatively in pH 6.2 aqueous buffer the hydroxyisobutyl derivative 9b was formed. The reaction of L-tryptophan methyl ester with the same aldehyde and the possible biosynthetic relevance of these studies are discussed.

  色胺和3-甲基丁-2-烯醛提供了共轭亚胺3b，其与吡啶-甲苯磺酰氯环化，得到N-甲苯磺酰基-四氢-β-咔啉10; 或者，在pH 6.2的水性缓冲液中，形成了羟基异丁基衍生物9b。讨论了L-色氨酸甲酯与相同醛的反应以及这些研究可能的生物合成相关性。
• Model studies related to the total synthesis of the fumitremorgins; the Pictet-Spengler cyclisation and the formation and intramolecular acylation of a 1,2-dihydro-β-carboline derivative
  作者：David M. Harrison、Ram Bilas Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89899-9

  日期：1993.4

  tetrahydro-β-carbolines 8, 9b, and 9d are described. The Pictet-Spengler reaction of L-tryptophyl-L-proline methyl ester with 3-methylbutanal gave the tetrahydro-β-carbolines 20 and 21; subsequent acid-catalysed cyclisation afforded the fumitremorgin analogues 22 and 23. The 2-(p-toluenesulphonyl)tetrahydro-β-carboline 27a furnished the unsaturated pentacycle 28a upon treatment with alkali.

  的四氢β咔啉的制剂8，图9B，和图9d中描述。L-色氨酸-L-脯氨酸甲酯与3-甲基丁醛的Pictet-Spengler反应得到四氢-β-咔啉20和21。随后的酸催化环化提供了fumitremorgin类似物22和23。在用碱处理后，2-（对甲苯磺酰基）四氢-β-咔啉27a提供了不饱和五环28a。
• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Nitrogen-Tethered Indoles and Alkylidenecyclopropanes: Convenient Access to Polycyclic Indole Derivatives
  作者：Di-Han Zhang、Xiang-Ying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201302331

  日期：2013.10.4

  At the end of its tether: A new synthetic protocol for the preparation of polycyclic indole derivatives has been developed from a rhodium(I)‐catalyzed cycloisomerization of a nitrogen‐tethered indole and alkylidenecyclopropane, affording the corresponding tetrahydro‐β‐carboline derivatives in moderate to good yields (see scheme). Further transformations give a direct and rapid route to tetracyclic

  束缚的尽头：通过铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化，开发了一种新的合成多环吲哚衍生物的合成方案，可提供中等程度的相应四氢-β-咔啉衍生物达到高产（参见计划）。进一步的转化通过过渡金属催化为四环化合物提供了直接而快速的途径。