(E)-3-benzylidenetetrahydro-4H-pyran-4-one | 1356397-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-3-benzylidenetetrahydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (E)-3-benzylidenedihydro-2H-pyran-4(3H)-one；(3E)-3-benzylideneoxan-4-one
• CAS: 1356397-42-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: UNJSKCQYGZSUBD-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidenetetrahydro-4H-pyran-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-7-benzylidene-1-(2,4-dichlorobenzyl)-1,4,6,7-tetrahydropyrano[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYLSUFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS D'ACYLSUFONAMIDE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR EP3

  摘要：

  本发明涉及式(I)的酰磺酰胺衍生物，含有它们的药物组合物以及它们作为EP3受体拮抗剂的用途，用于治疗例如口服葡萄糖耐量受损、空腹血糖升高、2型糖尿病、X综合征（也称为代谢综合征）及相关疾病和并发症。

  公开号：

  WO2020008317A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以53%的产率得到(E)-3-benzylidenetetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-Mediated Direct Preparation of (E)-Monoarylidene Derivatives of Homo- and Heterocyclic Ketones with Various Aldehydes

  摘要：

  在吡咯烷有机催化剂的作用下，实现了一种高效的方法，可以方便地合成同环酮和杂环酮与各种醛的 (E)- 单芳基衍生物。一系列 α、β-不饱和酮以中等至高产率（高达 99%）获得。与 Claisen-Schmidt 缩合过程不同的是，没有观察到不需要的双亚芳基副产物的形成。可能的反应机理表明，反应是通过曼尼希-消除顺序进行的。

  DOI：

  10.3390/molecules19021976

文献信息

• An Efficient Procedure for the Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones and Its Application to Heterocyclic Systems
  作者：Mohammad Mojtahedi、M. Abaee、Mehdi Khakbaz、Tooba Alishiri、Maedeh Samianifard、A. Mesbah、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-0031-1289571

  日期：2011.12

  An efficient and room-temperature procedure is developed for high yield synthesis of novel α,β-unsaturated derivatives of thiopyran 3 directly from ketone 1 and various aldehydes in the presence of catalytic quantities of TMSNMe2 and MgBr2˙OEt2 under solvent-free conditions. The main advantage of the procedure is that the formation of the undesired bis by-products is minimized. In addition, the procedure

  一种有效的和室温过程，噻喃的β不饱和衍生物为新颖α的高收率合成开发3从酮直接1和各种醛在TMSNMe的催化量存在2和MgBr 2 OET 2下的无溶剂条件。该方法的主要优点是使不希望的双副产物的形成最小。另外，该方法适用于其他可烯化的碳环和非环酮。 α，β-不饱和酮-噻喃-4-酮-溴化镁醚化物-醛醇缩合
• Copper‐Catalyzed Chemoselective Asymmetric Hydrogenation of C=O Bonds of Exocyclic α,β‐Unsaturated Pentanones
  作者：Jing Guan、Jianzhong Chen、Yicong Luo、Lisen Guo、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202306380

  日期：2023.8.28

  An earth-abundant transition-metal copper catalyzed asymmetric hydrogenation of exocyclic α,β-unsaturated pentanones affording the corresponding chiral exocyclic allylic pentanols in up to 99 % yield and 96 % ee (enantiomeric excess) is reported. Mechanistic studies indicate that only the C=O bond is chemoselectively reduced and the reaction is promoted via the multiple attractive dispersion interactions

  据报道，地球丰富的过渡金属铜催化环外 α,β-不饱和戊酮的不对称氢化，得到相应的手性环外烯丙基戊醇，收率高达 99%，ee（对映体过量）为 96%。机理研究表明，只有 C=O 键被化学选择性还原，并且通过 Cu 催化剂和底物之间的多重吸引分散相互作用促进反应。
• Toward a Chemical Constructor: A Lego-Like Approach for Formal α-Alkylation of Cyclic Ketones
  作者：Andriy I. Frolov、Yaroslav O. Chuchvera、Eugeniy N. Ostapchuk、Tetiana V. Druzhenko、Dmytro M. Volochnyuk、Serhiy V. Ryabukhin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02628

  日期：2024.6.7

  generated in the α-position of various ketones via synthesis of enaminone (step 1) and treatment with organomagnesium (step 2) with subsequent catalytic hydrogenation (step 3, 1° alkyl) or organocopper reagents (step 4, 2° alkyl). Tolerance toward ester, Boc-protected amine, and α-fluoro-substituted ketone moieties was demonstrated. The suitability of the method for late-stage natural product modification

  开发了 α-亚甲基酮的正式 α-烷基化的概念策略。通过合成烯胺酮（步骤 1）并用有机镁处理（步骤 2）以及随后的催化氢化（步骤 3，1° 烷基）或有机铜试剂（步骤 3），在各种酮的 α 位生成不同的 1° 和 2° 烷基取代基（步骤4，2°烷基）。证明了对酯、Boc 保护的胺和 α-氟取代的酮部分的耐受性。该方法适用于天然产物后期修饰。
• ACYLSUFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20210253562A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention is directed to acylsulfonamide derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.