5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-9α,11α-epoxycholest-6-en-3β-yl acetate | 89321-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-9α,11α-epoxycholest-6-en-3β-yl acetate
• 英文别名: [(1S,2R,5R,6R,8R,10S,11S,14S,16S)-6,11-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-18,20-dioxo-19-phenyl-9-oxa-17,19,21-triazaheptacyclo[14.5.2.01,10.02,6.08,10.011,16.017,21]tricos-22-en-14-yl] acetate
• CAS: 89321-93-7
• 化学式: C₃₇H₄₉N₃O₅
• 分子量: 615.813
• InChiKey: PSJQGLXBXRKLJK-ZORSHWQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-9α,11α-epoxycholest-6-en-3β-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以35%的产率得到5α,9α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-11α-hydroxycholest-6,8(14)-dien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼-二乙醚诱导重排合成新型 5α,9α-桥连类固醇

  摘要：

  提出了一种由三氟化硼-乙醚诱导的 5α,8α-桥连 9,11α-环氧类固醇的立体选择性和合成有用的重排反应，以高产率制备一类新的 5α,9α-桥连 11α-羟基类固醇衍生物. 内酯是由几个重排的 11α-羟基化合物制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400117
• 作为产物：
  描述：

  7-脱氢醋酸胆固醇 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-9α,11α-epoxycholest-6-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼-二乙醚诱导重排合成新型 5α,9α-桥连类固醇

  摘要：

  提出了一种由三氟化硼-乙醚诱导的 5α,8α-桥连 9,11α-环氧类固醇的立体选择性和合成有用的重排反应，以高产率制备一类新的 5α,9α-桥连 11α-羟基类固醇衍生物. 内酯是由几个重排的 11α-羟基化合物制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400117

文献信息

• Synthesis of Novel 5α,9α-Bridged Steroids by a Boron Trifluoride−Diethyl Ether Induced Rearrangement
  作者：Lidija Bondarenko、Ljubinka Lorenc、Dieter Bläser、Roland Boese

  DOI：10.1002/ejoc.200400117

  日期：2004.8

  A stereoselective and synthetically useful rearrangement reaction of 5α,8α-bridged 9,11α-epoxy steroids induced by boron trifluoride−diethyl ether is presented, in the preparation of a new class of 5α,9α-bridged 11α-hydroxy steroid derivatives in high yields. Lactones were prepared from several of the rearranged 11α-hydroxy compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  提出了一种由三氟化硼-乙醚诱导的 5α,8α-桥连 9,11α-环氧类固醇的立体选择性和合成有用的重排反应，以高产率制备一类新的 5α,9α-桥连 11α-羟基类固醇衍生物. 内酯是由几个重排的 11α-羟基化合物制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)