(-)-(2S,5S)-2-fluoro-6-amino-9-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>purine | 149819-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (-)-(2S,5S)-2-fluoro-6-amino-9-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>purine
• 英文别名: (-)-(2S,5S)-2-fluoro-6-amino-9-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]purine；1,3-Oxathiolane-2-methanol, 5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-, (2S-trans)-；[(2S,5S)-5-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methanol
• CAS: 149819-72-7
• 化学式: C₉H₁₀FN₅O₂S
• 分子量: 271.275
• InChiKey: FHYHYXRPVWILHN-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-氯嘌呤 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-(2S,5S)-2-fluoro-6-amino-9-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>purine
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006