S-tert-Butyl (2R*,3S*)-2-(benzyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-4-heptynethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-Butyl (2R*,3S*)-2-(benzyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-4-heptynethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-6-methyl-2-phenylmethoxyhept-4-ynethioate
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃S
• 分子量: 334.48
• InChiKey: KHBYRPNNHGHQDI-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-Butyl (2R*,3S*)-2-(benzyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-4-heptynethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-2-phenylmethoxyhept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the optical resolution of 3-hydroxy-2-substituted-4-alkynoates: a highly stereoselective total synthesis of (+)-bengamide E1

  摘要：

  A novel. procedure for the optical resolution of 3-hydroxy-2-substituted-4-alkynoates and its application to the stereoselective total synthesis of (+)-bengamide E are described. 3-Hydroxy-2-substituted-4-alkynoates, derived from the aldol reaction of cobalt-complexed propynals with ketene O-silyl O,S-acetals, were easily resolved by the formation of a chiral carbamate followed by cobalt complexation. Chiral 2-(benzyloxy)-3-hydroxy-4-alkynoate derivatives thus obtained were used as starting materials for a highly stereoselective total synthesis of (+)-bengamide E.

  DOI：

  10.1021/jo00123a030
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 2-(benzyloxy)ethanethioate 在 dicobalt octacarbonyl 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 S-tert-Butyl (2R*,3S*)-2-(benzyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-4-heptynethioate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中钴络合的丙烯腈：苯甲酰胺E的高度立体选择性全合成

  摘要：

  钴络合的4-甲基戊-2-炔2与O-甲硅烷基烯酮O，S-缩醛3的高度立体选择性羟醛反应提供了顺式羟醛产物，随后通过光学拆分将其转化为（+）-联酰胺E和第二个非对映选择性羟醛反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85036-4