(2S)-1-((1S)-1-phenyl-2-undecyn-1-yl)-α,α-diphenylprolinol | 1376191-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-((1S)-1-phenyl-2-undecyn-1-yl)-α,α-diphenylprolinol
• 英文别名: diphenyl-[(2S)-1-[(1S)-1-phenylundec-2-ynyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1376191-72-8
• 化学式: C₃₄H₄₁NO
• 分子量: 479.706
• InChiKey: VNSCFXDPHVBUQZ-SAIUNTKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-((1S)-1-phenyl-2-undecyn-1-yl)-α,α-diphenylprolinol 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  通过立体生成中心和手性转移在一个单一的锅操作中的高对映选择性合成手性烯丙二烯。

  摘要：

  在120°C的甲苯中，终端炔烃，醛，手性仲胺和卤化锌的反应，单收率好，易于收率，最高收率（高达77％收率）和出色的对映选择性（最高ee达99％）。 ℃。该反应通过最初形成手性炔丙基胺中间体并形成新的立体异构中心而进行，随后通过分子内氢化物转移进行手性转移，从而产生具有高对映体纯度的手性丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol300717e
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 苯甲醛 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 以50%的产率得到(2S)-1-((1S)-1-phenyl-2-undecyn-1-yl)-α,α-diphenylprolinol
  参考文献：
  名称：

  通过立体生成中心和手性转移在一个单一的锅操作中的高对映选择性合成手性烯丙二烯。

  摘要：

  在120°C的甲苯中，终端炔烃，醛，手性仲胺和卤化锌的反应，单收率好，易于收率，最高收率（高达77％收率）和出色的对映选择性（最高ee达99％）。 ℃。该反应通过最初形成手性炔丙基胺中间体并形成新的立体异构中心而进行，随后通过分子内氢化物转移进行手性转移，从而产生具有高对映体纯度的手性丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol300717e

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Allenes by Sequential Creation of Stereogenic Center and Chirality Transfer in a Single Pot Operation
  作者：Mariappan Periasamy、Nalluri Sanjeevakumar、Manasi Dalai、Ramani Gurubrahamam、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1021/ol300717e

  日期：2012.6.15

  Chiral allenes are readily accessed in a single pot operation in the reaction of terminal alkynes, aldehydes, chiral secondary amines, and zinc halides in good yields (up to 77% yield) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) in toluene at 120 °C. The reaction proceeds through initial formation of chiral propargylamine intermediates with creation of a new stereogenic center and subsequent

  在120°C的甲苯中，终端炔烃，醛，手性仲胺和卤化锌的反应，单收率好，易于收率，最高收率（高达77％收率）和出色的对映选择性（最高ee达99％）。 ℃。该反应通过最初形成手性炔丙基胺中间体并形成新的立体异构中心而进行，随后通过分子内氢化物转移进行手性转移，从而产生具有高对映体纯度的手性丙二烯。
• Bimetallic Enantioselective Approach to Axially Chiral Allenes
  作者：Ruizhi Lü、Juntao Ye、Tao Cao、Bo Chen、Wu Fan、Weilong Lin、Jinxian Liu、Hongwen Luo、Bukeyan Miao、Shengjun Ni、Xinjun Tang、Nan Wang、Yuli Wang、Xi Xie、Qiong Yu、Weiming Yuan、Wanli Zhang、Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol400822m

  日期：2013.5.3

  Zn(II)/Cu(I)-mediated asymmetric synthesis of simple axially chiral allenes from terminal alkynes and aldehydes was realized by taking advantage of the chiral amine (S)-α,α-diphenylprolinol 3. This one-pot procedure is compatible with broad scopes of both terminal alkynes and aldehydes, providing axially chiral allenes in practical yields with an excellent enantioselectivity. Control experiments revealed that CuBr

  一种有效的双金属的Zn（II）/铜（I）介导的简单的不对称合成从轴向末端炔和醛的手性丙二烯通过取手性胺（的优点实现的小号）-α，α-diphenylprolinol 3。这种一锅法可与末端炔烃和醛类的广泛范围兼容，从而以实用的收率提供轴向手性异戊烯，并具有出色的对映选择性。对照实验表明，CuBr负责炔丙基胺的有效形成，而CuBr和ZnBr 2的组合在胺向丙二烯的转化中起关键作用。