12-methylbenzaceanthrylene | 77825-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 12-methylbenzaceanthrylene
• 英文别名: 12-Methylbenzaceanthren；18-methylpentacyclo[10.7.1.02,7.08,20.014,19]icosa-1(20),2,4,6,8,10,12,14,16,18-decaene
• CAS: 77825-21-9
• 化学式: C₂₁H₁₄
• 分子量: 266.342
• InChiKey: PKHDLVLSSWWIQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-methyl-8,12b-dihydrobenzaceanthrylene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 12-methylbenzaceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。九。9-(2-Bromomethyl-6-methylphenyl)芴旋转异构体的电离反应

  摘要：

  ap-9-(2-bromomethyl-6-methylphenyl) 芴在电离溶剂中的电离反应得到 12-methyl-8,12b-dihydrobenz[a]aceanthrylene 及其脱氢化合物，而 sp 异构体保持完整。用银盐强制电离 sp 异构体得到源自相应阳离子和盐的阴离子或溶剂的产物，而 ap 异构体在相同条件下得到环化产物，如果溶剂的亲核性较差。sp 异构体在亲核溶剂中的反应比 ap 快，而在亲核性差的溶剂中则相反。旋转异构体在甲酸中的溶剂分解产生相应的甲酸酯，sp 异构体比 ap 反应更快。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1522

文献信息

• Murata, Shigeru; Kanno, Seiichiro; Tanabe, Yo, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6/7, p. 579 - 580
  作者：Murata, Shigeru、Kanno, Seiichiro、Tanabe, Yo、Nakamura, Mikio、Oki, Michinori

  DOI：——

  日期：——
• MURATA, SHIGERU;KANNO, SEIICHIRO;TANABE, YO;NAKAMURA, MIKIO;OKI, MICHINOR+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 5, 1522-1530
  作者：MURATA, SHIGERU、KANNO, SEIICHIRO、TANABE, YO、NAKAMURA, MIKIO、OKI, MICHINOR+

  DOI：——

  日期：——
• Reactivities of Stable Rotamers. IX. Ionizing Reactions of 9-(2-Bromomethyl-6-methylphenyl)fluorene Rotamers
  作者：Shigeru Murata、Seiichiro Kanno、Yo Tanabe、Mikio Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.55.1522

  日期：1982.5

  poor. The reaction of the sp isomer was faster than the ap in nucleophilic solvents, whereas the reverse was true for poorly nucleophilic solvents. Solvolysis of the rotamers in formic acid yielded the corresponding formates, the sp isomer reacting faster than the ap. The results are discussed on the basis that the solvation shell in the ap form is completed by the participation of the fluorene ring whereas

  ap-9-(2-bromomethyl-6-methylphenyl) 芴在电离溶剂中的电离反应得到 12-methyl-8,12b-dihydrobenz[a]aceanthrylene 及其脱氢化合物，而 sp 异构体保持完整。用银盐强制电离 sp 异构体得到源自相应阳离子和盐的阴离子或溶剂的产物，而 ap 异构体在相同条件下得到环化产物，如果溶剂的亲核性较差。sp 异构体在亲核溶剂中的反应比 ap 快，而在亲核性差的溶剂中则相反。旋转异构体在甲酸中的溶剂分解产生相应的甲酸酯，sp 异构体比 ap 反应更快。