1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)undecan-1-one | 93190-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)undecan-1-one
• 英文别名: Decyl-tetrahydropyran-4-ylketon；1-(Oxan-4-yl)undecan-1-one
• CAS: 93190-76-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• mdl: MFCD20994971
• 分子量: 254.413
• InChiKey: OXUQUDKSJORQOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘四氢-2H-吡喃 、 1-癸炔 、 一氧化碳 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以55%的产率得到1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃与烷基碘的加氢羰基化碳-碳偶联

  摘要：

  已经开发出一种铜催化的末端炔烃与未活化的烷基碘的烃基化碳-碳偶联反应，能够高度化学和区域选择性地合成不对称的二烷基酮。可以容忍各种官能团，伯烷基碘和仲烷基碘都能很好地反应。提出了两个铜催化过程的自动串联序列：首先炔烃和烷基碘的烃基化偶联，然后将中间体不饱和酮还原为饱和产物。机理实验表明，烯基铜中间体通过单电子转移激活烷基碘，从而实现自由基羰基化途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05205

文献信息

• Cu-Catalyzed Hydrocarbonylative C–C Coupling of Terminal Alkynes with Alkyl Iodides
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.7b05205

  日期：2017.8.2

  alkynes with unactivated alkyl iodides has been developed, enabling highly chemo- and regioselective synthesis of unsymmetrical dialkyl ketones. A variety of functional groups are tolerated, and both primary and secondary alkyl iodides react well. An autotandem sequence of two Cu-catalyzed processes is proposed: first hydrocarbonylative coupling of the alkyne and the alkyl iodide, followed by reduction

  已经开发出一种铜催化的末端炔烃与未活化的烷基碘的烃基化碳-碳偶联反应，能够高度化学和区域选择性地合成不对称的二烷基酮。可以容忍各种官能团，伯烷基碘和仲烷基碘都能很好地反应。提出了两个铜催化过程的自动串联序列：首先炔烃和烷基碘的烃基化偶联，然后将中间体不饱和酮还原为饱和产物。机理实验表明，烯基铜中间体通过单电子转移激活烷基碘，从而实现自由基羰基化途径。