2, 6-dichloro-7-(2, 2, 2-trifluoroethyl)-7H-purine | 1227047-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2, 6-dichloro-7-(2, 2, 2-trifluoroethyl)-7H-purine
• 英文别名: 2,6-Dichloro-7-(2,2,2-trifluoroethyl)-7H-purine；2,6-dichloro-7-(2,2,2-trifluoroethyl)purine
• CAS: 1227047-31-5
• 化学式: C₇H₃Cl₂F₃N₄
• 分子量: 271.029
• InChiKey: QXLVAISNZXCKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2, 6-dichloro-7-(2, 2, 2-trifluoroethyl)-7H-purine 、 5-(1,1-二甲基乙基)-2-甲基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(5-(tert-butyl)-2-methylphenyl)-2-chloro-7-(2,2,2-trifluoroethyl)-7H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Purine derivatives as potent γ-secretase modulators

  摘要：

  The development of a novel series of purines as gamma-secretase modulators for potential use in the treatment of Alzheimer's disease is disclosed herein. Optimization of a previously disclosed pyrimidine series afforded a series of potent purine-based gamma-secretase modulators with 300- to 2000-fold in vitro selectivity over inhibition of Notch cleavage and that selectively reduces A beta 42 in an APP-YAC transgenic mouse model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.008
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethyl 2,2,2-trifluoroethylsulfonate 、 2,6-二氯嘌呤 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以74%的产率得到2, 6-dichloro-7-(2, 2, 2-trifluoroethyl)-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  Direct, Regioselective N-Alkylation of 1,3-Azoles

  摘要：

  Regioselective N-alkylation of 1,3-azoles is a valuable transformation. Organomagnesium reagents were discovered to be competent bases to affect regioselective alkylation of various 1,3-azoles. Counterintuitively, substitution selectively occurred at the more sterically hindered nitrogen atom. Numerous examples are provided, on varying 1,3-azole scaffolds, with yields ranging from 25 to 95%.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02994