2,6-dichloro-9-(1-ethoxyethyl)-9H-purine | 1269782-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-(1-ethoxyethyl)-9H-purine
• 英文别名: 2,6-Dichloro-9-(1-ethoxyethyl)purine
• CAS: 1269782-09-3
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂N₄O
• 分子量: 261.111
• InChiKey: JVLRZMFSNRQHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醚 、 2,6-二氯嘌呤 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到2,6-dichloro-9-(1-ethoxyethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤环中的氮自由基与烷基醚之间的分子间氢提取反应：合成N-9烷基化嘌呤核苷衍生物的高选择性方法

  摘要：

  开发了一种通过嘌呤环中的氮自由基与烷基醚之间的分子间氢抽象反应来合成N-9烷基化嘌呤核苷衍生物的高选择性方法。在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘的存在下，一步反应可以得到高纯度到高产率的新型嘌呤核苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000682

文献信息

• l-ProT catalyzed highly regioselective N-alkoxyalkylation of purine rings with vinyl ethers
  作者：Jian-Jun Li、Xing-Xing Gui

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.04.023

  日期：2014.10

  An efficient and regioselective synthesis of N-9 alkoxyalkylated purine nucleoside derivatives was achieved via the N-alkoxyalkylation of purine rings with vinyl ethers catalyzed by L-ProT. The advantages of this protocol include good to excellent yield, mild reaction condition, and simple manipulation. A plausible mechanism for the transformation was given. (C) 2014 Jian-Jun Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Intermolecular Hydrogen Abstraction Reaction between Nitrogen Radicals in Purine Rings and Alkyl Ethers: A Highly Selective Method for the Synthesis of N-9 Alkylated Purine Nucleoside Derivatives
  作者：Hai-Ming Guo、Chao Xia、Hong-Ying Niu、Xiao-Ting Zhang、Si-Nan Kong、Dong-Chao Wang、Gui-Rong Qu

  DOI：10.1002/adsc.201000682

  日期：2011.1.10

  A highly selective method for the synthesis of N‐9 alkylated purine nucleoside derivatives via an intermolecular hydrogen abstraction reaction between nitrogen radicals in purine rings and alkyl ethers was developed. Novel purine nucleoside derivatives were obtained with good to high yields in the presence of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine in one‐step reaction.

  开发了一种通过嘌呤环中的氮自由基与烷基醚之间的分子间氢抽象反应来合成N-9烷基化嘌呤核苷衍生物的高选择性方法。在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘的存在下，一步反应可以得到高纯度到高产率的新型嘌呤核苷衍生物。