2-甲基-2H-吲唑-6-腈 | 1159511-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 2-甲基-2H-吲唑-6-腈
• 英文名称: 2-methyl-2H-indazole-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-methylindazole-6-carbonitrile
• CAS: 1159511-50-8
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD12028584
• 分子量: 157.175
• InChiKey: RNNYSIHFLHIMMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2-甲基-2H-吲唑-6-腈 在 potassium phosphate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到3-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾对 2H-吲唑的单原子骨架编辑

  摘要：

  本文展示了一种新型二氟卡宾促进 2 H-吲唑的单原子骨架编辑。在当前协议中，溴二氟乙酸乙酯被切断为二氟卡宾源，通过碳原子插入促进 N-N 键的裂解。这种无金属扩环反应使吲唑骨架的后期多样化成为可能，以良好的收率和优异的官能团相容性组装多种功能化的喹唑啉-4(3 H)-化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1599-4
• 作为产物：
  描述：

  在 nickel(II) iodide 、 三甲基溴硅烷 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-甲基-2H-吲唑-6-腈
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的光化学启用的镍催化氰化

  摘要：

  报道了使用 1,4-二氰基苯作为氰化剂的光促进 Ni 催化的芳基卤化物氰化反应。广泛的芳基溴化物、氯化物和药物样分子可以转化为相应的腈（65 个例子）。机理研究表明，在辐照下，氧化加成产物 Ni(II)(dtbbpy)( p -C 6 H 4 CN)(CN) 发生 Ni-芳基键均裂，生成芳基自由基和 Ni(I) -CN 物质，后者引发随后的氰化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00203

文献信息

• [EN] 2-(INDAZOL-5-YL)-6-(PIPERIDIN-4-YL)-1,7-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS FOR SPLICING NUCLEIC ACIDS AND FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(INDAZOL-5-YL)-6-(PIPERIDIN-4-YL)-1,7-NAPHTHYRIDINE ET COMPOSÉS Y RELATIFS EN TANT QUE MODULATEURS POUR L'ÉPISSAGE D'ACIDES NUCLÉIQUES ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRANTES
  申请人：REMIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022006550A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present disclosure features compounds of formula (l-a) and of formula (II) and pharmaceutical compositions thereof. The present disclosure further discloses the compounds of formula (I- a) and (II) and their compositions for use in methods of modulating nucleic acid splicing, e.g., splicing of a pre-mRNA, as well as said compounds for use in methods of treating e.g.: • proliferative diseases, such as e.g. cancer, benign neoplasms or angiogenesis, • neurological diseases or disorders, such as e.g. Huntington's disease, • autoimmune diseases or disorders, immunodeficiency diseases or disorders, lysosomal storage disease or disorder, cardiovascular diseases or disorders, metabolic diseases or disorders, respiratory diseases or disorders, renal diseases or disorders, or infectious diseases. Exemplary compounds are e.g. 2-(indazol-5-yl)-6-(piperidin-4-yl)-l,7- naphthyridine derivatives and similar compounds.

  本公开涉及公式(l-a)和公式(II)的化合物及其药物组合物。本公开还揭示了公式(I-a)和(II)的化合物及其组合物，用于调节核酸剪接的方法，例如，剪接预mRNA，以及用于治疗方法的化合物，例如： •增殖性疾病，如癌症、良性肿瘤或血管生成等， •神经系统疾病或障碍，如亨廷顿病等， •自身免疫性疾病或障碍、免疫缺陷性疾病或障碍、溶酶体贮积病或障碍、心血管疾病或障碍、代谢性疾病或障碍、呼吸系统疾病或障碍、肾脏疾病或障碍或传染性疾病。示例化合物包括2-(吲哚-5-基)-6-(哌啶-4-基)-1,7-萘啶衍生物和类似化合物。
• [EN] ANTIVIRAL AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GRIFFITH

  公开号：WO2021016670A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula (I) In which R3 is selected from the group consisting of optionally substituted N-linked naphthotriazole, optionally substituted N-linked indazole, and certain N-linked triazoles. The present invention also relates to uses of the compounds in treating a disease, disorder or condition caused by viral infection, and pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐：化学式(I) 其中R3选自可选择的取代N-连接的萘三唑、可选择的取代N-连接的吲唑和某些N-连接的三唑组成的群。本发明还涉及将该化合物用于治疗由病毒感染引起的疾病、疾病或病况的用途，以及包含该化合物的药物组合物。
• Photochemically Enabled, Ni-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides
  作者：Yonggang Yan、Jinjin Sun、Gang Li、Liu Yang、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00203

  日期：2022.4.1

  A light-promoted Ni-catalyzed cyanation of aryl halides employing 1,4-dicyanobenzene as a cyanating agent is reported. A broad array of aryl bromides, chlorides, and druglike molecules could be converted into their corresponding nitriles (65 examples). Mechanistic studies suggest that upon irradiation, the oxidative addition product Ni(II)(dtbbpy)(p-C6H4CN)(CN) undergoes homolytic cleavage of the Ni–aryl

  报道了使用 1,4-二氰基苯作为氰化剂的光促进 Ni 催化的芳基卤化物氰化反应。广泛的芳基溴化物、氯化物和药物样分子可以转化为相应的腈（65 个例子）。机理研究表明，在辐照下，氧化加成产物 Ni(II)(dtbbpy)( p -C 6 H 4 CN)(CN) 发生 Ni-芳基键均裂，生成芳基自由基和 Ni(I) -CN 物质，后者引发随后的氰化反应。
• Single-atom skeletal editing of 2H-indazoles enabled by difluorocarbene
  作者：Yao Zhou、Fuling Chen、Ziru Li、Junjie Dong、Jingnan Li、Bohao Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1007/s11426-023-1599-4

  日期：2023.7

  A novel difluorocarbene promoted single-atom skeletal editing of 2H-indazoles is demonstrated herein. Ethyl bromodifluoroacetate was severed as the difluorocarbene source in the current protocol, facilitating the cleavage of the N−N bond via carbon atom insertion. This metal-free ring expansion reaction enables the late-stage diversification of indazole skeletons, assembling a diverse array of functionalized

  本文展示了一种新型二氟卡宾促进 2 H-吲唑的单原子骨架编辑。在当前协议中，溴二氟乙酸乙酯被切断为二氟卡宾源，通过碳原子插入促进 N-N 键的裂解。这种无金属扩环反应使吲唑骨架的后期多样化成为可能，以良好的收率和优异的官能团相容性组装多种功能化的喹唑啉-4(3 H)-化合物。