2-acetamido-4-(trifluoromethyl)benzoic acid | 74380-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-4-(trifluoromethyl)benzoic acid
• 英文别名: N-acetyl-4-trifluoromethylanthranilic acid；2-Acetylamino-4-trifluoromethylbenzoic acid
• CAS: 74380-69-1
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃
• 分子量: 247.174
• InChiKey: QSXXQBGWQYVJNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-4-(trifluoromethyl)benzoic acid 在 氨 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以0.441 g的产率得到2-methyl-7-trifluoromethyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉作为细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是开发新型抗生素的众多潜在目标之一。最近，zantrin Z3 被证明是 FtsZ 的跨物种抑制剂；然而，它与蛋白质的特定相互作用仍然未知。在此，我们报告了包含更易处理的核心结构的类似物的合成，以及对 FtsZ 的 GTPase 活性具有个位数微摩尔抑制的类似物，这是迄今为止报道的最有效的大肠杆菌FtsZ抑制剂。此外，zantrin Z3 核心已转化为两种潜在的光交联试剂，用于蛋白质组学研究，可以阐明 FtsZ 与与 zantrin Z3 相关的分子之间的分子相互作用。

  DOI：

  10.1021/ml500497s
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-三氟甲基苯甲酸 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 2-acetamido-4-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anthranilic acid derivatives

  摘要：

  降低血糖水平的药剂具有以下公式：##STR1## 其中R.sub.o是溴、氯、氟、硝基或三氟甲基，R是氢、C.sub.1-6烷基或C.sub.2-18脂肪酰基，R.sub.1是氢或C.sub.1-12烷基，以及其非毒性、药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04307113A1

文献信息

• Palladium-catalyzed C–H bond carboxylation of acetanilides: an efficient usage of N,N-dimethyloxamic acid as the carboxylate source
  作者：Yinuo Wu、Cheng Jiang、Deyan Wu、Qiong Gu、Zhang-Yi Luo、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1039/c5cc07890c

  日期：——

  A palladium-catalyzed carboxylation of acetanilide and N,N-dimethyloxamic acid for the synthesis of N-acyl-anthranilic acids is described. N,N-Dimethyloxamic acid can act as an effective carboxylation precursor with K₂S₂O₈ as the oxidant and Pd(OAc)₂ as the catalyst.

  描述了一种钯催化的对乙酰苯胺和N,N-二甲氧酰胺酸的羧化反应，用于合成N-酰基-氨基苯甲酸。N,N-二甲氧酰胺酸可以作为有效的羧化前体，K2S2O8作为氧化剂，Pd(OAc)2作为催化剂。
• Cationic Iridium‐Catalyzed Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Reina Nonami、Yu Kishino、Tomokazu Yamasaki、Kazuya Kanemoto、Kento Iwai、Nagatoshi Nishiwaki、Kazutaka Shibatomi、Tomohiko Shirai

  DOI：10.1002/asia.202300533

  日期：2023.9

  A novel method for use in the decarboxylations of aromatic carboxylic acids, catalyzed by a cationic Ir/bisphosphine complex, is described, and the reactions proceed smoothly, affording various arenes (in >99% yields). Additionally, this system is applicable in consecutive C−C bond and C−F bond formation, indicating the potential synthetic value of the reaction.

  描述了一种由阳离子 Ir/双膦配合物催化的芳香族羧酸脱羧的新方法，反应顺利进行，得到各种芳烃（产率 >99%）。此外，该系统适用于连续的CC键和CF键形成，表明该反应具有潜在的合成价值。
• Tandem decarboxylation/fluorination of N-acetylanthranilic acids by iridium complexes
  作者：Tomohiko Shirai、Tomokazu Yamasaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110260

  日期：2024.2

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• US4307113A
  申请人：——

  公开号：US4307113A

  公开（公告）日：1981-12-22
• Synthesis and Evaluation of Quinazolines as Inhibitors of the Bacterial Cell Division Protein FtsZ
  作者：Gabriella M. Nepomuceno、Katie M. Chan、Valerie Huynh、Kevin S. Martin、Jared T. Moore、Terrence E. O’Brien、Luiz A. E. Pollo、Francisco J. Sarabia、Clarissa Tadeus、Zi Yao、David E. Anderson、James B. Ames、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ml500497s

  日期：2015.3.12

  The bacterial cell division protein FtsZ is one of many potential targets for the development of novel antibiotics. Recently, zantrin Z3 was shown to be a cross-species inhibitor of FtsZ; however, its specific interactions with the protein are still unknown. Herein we report the synthesis of analogues that contain a more tractable core structure and an analogue with single-digit micromolar inhibition

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是开发新型抗生素的众多潜在目标之一。最近，zantrin Z3 被证明是 FtsZ 的跨物种抑制剂；然而，它与蛋白质的特定相互作用仍然未知。在此，我们报告了包含更易处理的核心结构的类似物的合成，以及对 FtsZ 的 GTPase 活性具有个位数微摩尔抑制的类似物，这是迄今为止报道的最有效的大肠杆菌FtsZ抑制剂。此外，zantrin Z3 核心已转化为两种潜在的光交联试剂，用于蛋白质组学研究，可以阐明 FtsZ 与与 zantrin Z3 相关的分子之间的分子相互作用。