methyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoate | 154136-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3-tert-butoxy-carbonylamino-3-phenylpropanoate；methyl (2R,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenyl-2-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 154136-25-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: MYRNGNDIQQPXEM-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoate 在 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3S)-3-amino-2-benzyloxy-3-phenylpropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ß-PHENYL-ISOSERINE DERIVATIVES
  [FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE ?-PHÉNYL-ISOSÉRINE

  摘要：

  一种立体选择性合成β-苯基异丝氨酸的方法，包括在手性胺催化剂的存在下，将羰基亚胺R-C=N-CO-OR1与保护的α-氧代醛X1O-CH2CHO反应，并氧化获得的醛。

  公开号：

  WO2010024762A1
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl 2-(benzyloxy)ethanethioate 在 迭氮酸 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 thallium(III) nitrate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和紫杉醇C-13侧链类似物的高度立体控制的不对称合成

  摘要：

  （+）的不对称醛醇缩合反应-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde）铬（0）配合物（4），用钛烯醇S-叔丁基benzyloxyethanethioate（10）提供，之后连续脱甲硅烷基和解络，抗-aldol产品以高度立体选择性的方式在图15中示出。随后将反产物15转化为（2R，3S）-N-苯甲酰基-和N-叔丁氧基羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯（23和24），紫杉醇的C-13侧链类似物（1）和紫杉醇（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81916-5

文献信息

• Synthesis of optically active hydroxy amino acids via 2-O-benzylglyceraldehyde N-[(R)-1-phenylethyl]imine
  作者：Nathalie Meunier、Ulrich Vieth、Volker Jäger

  DOI：10.1039/cc9960000331

  日期：——

  N-Boc esters of 3-phenylisoserine D, norstatine E, statine F, 'methylsilastatine' G and homostatine H are prepared in 4 to 5 steps from 2-O-benzylglyceraldehyde N-[(R)-1-phenylethyl]imine 1.