6-azido-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 912921-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-azido-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-Azido-n-ethyl-1,8-naphthalimide；6-azido-2-ethylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 912921-27-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: PLRPPRRYIDIPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 [Cu(MeCN)4](PF₆) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子诱导的萘二甲酰亚胺三唑鎓轮烷的穿梭

  摘要：

  描述了结合了新的萘二甲酰亚胺三唑鎓基团的阴离子模板的轮烷结构合成，并显示了互锁的主体表现出选择性的，单向的，阴离子诱导的穿梭。最初的拟轮烷研究证明了萘二甲酰亚胺三唑鎓螺纹组件具有与反阴离子相关的共构象的互穿组件的能力。1个1 H NMR研究表明类似轮烷主体系统的穿梭行为受选择性阴离子结合和溶剂条件的性质控制。完全的大环易位只有在识别出较小的卤化物阴离子（氯离子和溴离子）时才会发生。氯化物存在下轮烷的固态晶体结构与溶液相共构象一致。轴萘二甲酰亚胺吸收带对互锁结构中大环组分位置的敏感性使得可以通过UV / Vis光谱观察分子运动，而六氟磷酸银的加入则逆转了氯化物引起的轮烷的穿梭。

  DOI：

  10.1002/chem.201200317
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-azido-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  集成1,2,3-三唑“点击”基序作为金属离子响应荧光探针中的有效信号元件

  摘要：

  通过系统的方法，我们合成了一系列新的荧光探针，这些荧光探针结合了供体-受体（D-A）取代的1,2,3-三唑作为碱金属离子受体N-苯基氮杂[18] crown-6之间的共轭π-连接基。以及具有不同电子受体特性的不同荧光团（4-萘二甲酰亚胺，内消旋-苯基-BODIPY和9-蒽），并研究了它们在有机和水性环境（生理条件）下的性能。在电荷转移（CT）型探针1，2和7，荧光几乎完全通过分子内CT猝灭涉及电荷分离状态（ICT）工艺。在Na +和K +存在下ICT中断，导致乙腈中的荧光点亮。在所研究的氟离子载体中，包含9-蒽基部分作为电子接受性荧光团的化合物7是唯一在水中保持发光特性并在模拟生理条件下可作为高K + / Na +选择性探针的探针情况。实际上解耦基BODIPY 6和光诱导电子转移（PET）型探针3 - 5，其中10位取代的蒽-9基荧光团通过亚甲基间隔基与1,2,3-三唑连接，在乙腈中显示出

  DOI：

  10.1002/chem.201201575

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2014153624A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to antibacterial compounds, methods for synthesis and use thereof in antibacterial applications.

  这项发明涉及抗菌化合物，其合成方法以及在抗菌应用中的使用。
• Cyclam-Based “Clickates”: Homogeneous and Heterogeneous Fluorescent Sensors for Zn(II)
  作者：Emiliano Tamanini、Kevin Flavin、Majid Motevalli、Silvia Piperno、Levi A. Gheber、Matthew H. Todd、Michael Watkinson

  DOI：10.1021/ic901939x

  日期：2010.4.19

  in a proof of concept study to prepare a heterogeneous sol−gel based material which retains its PET response to Zn(II). The versatile nature of the sol−gel process importantly allows the simple preparation of a variety of nanostructured materials displaying high surface area-volume ratio using fabrication methods such as soft lithography, electrospinning, and nanopipetting.

  为了改进最近报道的基于Cyclam的锌传感器1，已经制备了“点击”产生的1，8-二取代的类似物2。与仅在开启式PET荧光传感器中常见的Zn（II）存在下的1相比，该配体的荧光发射增加了2倍。模型配体10的配合物的单晶X射线衍射表明，大环骨架所采用的构型对其配位的金属离子极为敏感。对于Zn（II），Mg（II）和Li（I），金属离子采用八面体几何结构，具有cyclam环的反式III构型。相比之下，对于Ni（II），配体采用罕见的顺式V构型，而对于Cu（II），显然显示出对五坐标几何形状的明显偏好，其中在通过不同途径制备的两种基本同构的化合物中观察到大环的反式I构型。在大多数情况下，配体对Zn（II）的选择性增加，而对Na（I），Mg（II），Ca（II），Mn（II），Ni（II），Co的选择性比大多数情况下高1。 （II）和Fe（III）。在对Cu（II）和Hg对比度观察到（II）几乎没有
• Macrocycle Size Matters: “Small” Functionalized Rotaxanes in Excellent Yield Using the CuAAC Active Template Approach
  作者：Hicham Lahlali、Kajally Jobe、Michael Watkinson、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1002/anie.201100415

  日期：2011.4.26

  the CuAAC active template reaction not only is it demonstrated to be possible to use smaller macrocycles, but, surprisingly, that smaller macrocycles lead to higher yields of rotaxane product (see scheme). The synthesis of “small” functionalized [2]rotaxanes showcases this as a method for the production of materials with potential applications in molecular electronics, drug delivery, sensing, and enantioselective

  通过缩小CuAAC活性模板反应中的大环，不仅证明可以使用较小的大环，而且令人惊讶的是，较小的大环可导致轮烷产品的更高收率（参见方案）。“小的”功能化[2]轮烷的合成证明这是一种生产材料的方法，在分子电子学，药物输送，传感和对映选择性催化方面具有潜在的应用前景。
• Modular ‘click’ sensors for zinc and their application in vivo
  作者：Kajally Jobe、Caroline H. Brennan、Majid Motevalli、Stephen M. Goldup、Michael Watkinson

  DOI：10.1039/c1cc11213a

  日期：——

  Although the central role that zinc plays in many biological processes and important disease states is now well-established, there remains a pressing need to develop an absolute understanding of the underlying biology of zinc trafficking in terms of its dynamic and quantitative processing in specific organelles. Here we describe the modular synthesis of zinc sensors using a ‘click’ approach and demonstrate the applicability of our new sensors in vivo using a zebrafish model.

  尽管锌在许多生物过程和重要疾病状态中发挥的核心作用现已得到证实，但我们仍然迫切需要从锌在特定细胞器中的动态和定量处理的角度，深入了解锌迁移的基本生物学原理。在这里，我们描述了利用 "点击 "方法模块化合成锌传感器的过程，并利用斑马鱼模型展示了新传感器在体内的适用性。
• An alternative modular ‘click-S_NAr-click’ approach to develop subcellular localised fluorescent probes to image mobile Zn²⁺
  作者：Le Fang、Giuseppe Trigiante、Rachel Crespo-Otero、Michael P. Philpott、Christopher R. Jones、Michael Watkinson

  DOI：10.1039/c9ob01855g

  日期：——

  A modular ‘bottom to top’ synthesis of organelle targeted small molecule fluorescent probes for the detection of mobile zinc.

  一个针对细胞器的小分子荧光探针的模块化“自下而上”合成，用于检测移动锌。