9-(2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)purin-6-one | 107712-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)purin-6-one
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 107712-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₅
• 分子量: 282.256
• InChiKey: SMXPWAHHCHYHHA-SZACMFPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  765.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢氧化钾 、 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 135.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 9-(2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  某些2-deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷和核苷酸的合成，结构和生物学活性。

  摘要：

  通过路易斯酸催化的缩合反应合成了带有腺嘌呤（2），次黄嘌呤（17），鸟嘌呤（23），胞嘧啶（13）和尿嘧啶（7）作为糖苷的2-Deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷。合适的三甲基甲硅烷基化的杂环碱和2-脱氧-1,3,4,6-四-O-（4-硝基苯甲酰基）-β-D-核糖己糖+ ++（5）的收率高。当通过甲硅烷基化的尿嘧啶与2-deoxy-3,4,6-tris-O-（4-硝基苯甲酰基）-alpha-D-ribo-hexopyranosyl bromide（8）之间的反应尝试通过SN2取代7时，主要产物1-（2-脱氧-3,4,6-三-O-（4-硝基苯甲酰基）-α-D-核糖-己吡喃糖基）-2,4-嘧啶二酮（9）保留了α构型异头碳。1-（2-deoxy-D-ribo-hexopyranosyl）-2的两个端基的结构 通过单晶X射线方法分配4-嘧啶二酮。通过4-硝基苯甲酰化核苷的质

  DOI：

  10.1021/jm00389a015

文献信息

• Synthesis, structure, and biological activity of certain 2-deoxy-.beta.-D-ribo-hexopyranosyl nucleosides and nucleotides
  作者：L. Dee Nord、N. Kent Dalley、Patricia A. McKernan、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00389a015

  日期：1987.6

  and conformation of other nucleosides were determined by proton magnetic resonance analysis of the 4-nitrobenzoylated nucleosides. Nucleoside 6'-monophosphates of 7, 13, and 2 and the 4',6'-cyclic monophosphate of 2 were also prepared. All 2'-deoxy-D-ribo-hexopyranosyl nucleosides and 6'-monophosphate derivatives were tested in vitro for antiviral and antitumor activity. The guanosine analogue 23 was

  通过路易斯酸催化的缩合反应合成了带有腺嘌呤（2），次黄嘌呤（17），鸟嘌呤（23），胞嘧啶（13）和尿嘧啶（7）作为糖苷的2-Deoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl核苷。合适的三甲基甲硅烷基化的杂环碱和2-脱氧-1,3,4,6-四-O-（4-硝基苯甲酰基）-β-D-核糖己糖+ ++（5）的收率高。当通过甲硅烷基化的尿嘧啶与2-deoxy-3,4,6-tris-O-（4-硝基苯甲酰基）-alpha-D-ribo-hexopyranosyl bromide（8）之间的反应尝试通过SN2取代7时，主要产物1-（2-脱氧-3,4,6-三-O-（4-硝基苯甲酰基）-α-D-核糖-己吡喃糖基）-2,4-嘧啶二酮（9）保留了α构型异头碳。1-（2-deoxy-D-ribo-hexopyranosyl）-2的两个端基的结构 通过单晶X射线方法分配4-嘧啶二酮。通过4-硝基苯甲酰化核苷的质