(1S,4aS,5R,8aS)-1-phenylsulfanylmethyl-4a,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one | 613661-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1S,4aS,5R,8aS)-1-phenylsulfanylmethyl-4a,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (1S,4aS,5R,8aS)-4a,5,8a-trimethyl-1-(phenylsulfanylmethyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 613661-47-5
• 化学式: C₂₀H₂₈OS
• 分子量: 316.508
• InChiKey: NZIFCJTYEUVRGI-BEKAIBRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,5R,8aS)-1-phenylsulfanylmethyl-4a,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(1S,4aS,5R,8aS)-1-benzenesulfonylmethyl-4a,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakamurol A的合成和二萜类化合物（+）-nakamurol A的绝对构型分配。

  摘要：

  报道了海洋海绵二萜类纳卡莫洛尔A的对映异构体的总合成以及该天然产物的绝对构型的确定。脂环烷型二萜类化合物的第一个合成入口涉及双环烯酮（-）-3的使用，该双环烯酮在串联双官能化过程和侧链延长后导致形成酮（-）-13。从（-）-13，报道了两种对中卡那洛尔A（1）的方法：通过与乙烯基溴化镁反应的直接但非选择性的途径，以及通过伯烯丙醇20的较长但立体控制的途径，该途径被提交给进行无尖锐的环氧化反应，然后进行碲促进的还原性环氧开环级联反应。

  DOI：

  10.1021/jo034838r
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,5R,8aS)-1-hydroxymethyl-4a,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1S,4aS,5R,8aS)-1-phenylsulfanylmethyl-4a,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakamurol A的合成和二萜类化合物（+）-nakamurol A的绝对构型分配。

  摘要：

  报道了海洋海绵二萜类纳卡莫洛尔A的对映异构体的总合成以及该天然产物的绝对构型的确定。脂环烷型二萜类化合物的第一个合成入口涉及双环烯酮（-）-3的使用，该双环烯酮在串联双官能化过程和侧链延长后导致形成酮（-）-13。从（-）-13，报道了两种对中卡那洛尔A（1）的方法：通过与乙烯基溴化镁反应的直接但非选择性的途径，以及通过伯烯丙醇20的较长但立体控制的途径，该途径被提交给进行无尖锐的环氧化反应，然后进行碲促进的还原性环氧开环级联反应。

  DOI：

  10.1021/jo034838r

文献信息

• Synthesis of (−)-Nakamurol A and Assignment of Absolute Configuration of Diterpenoid (+)-Nakamurol A
  作者：Sandra Díaz、Javier Cuesta、Asensio González、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo034838r

  日期：2003.9.1

  The total synthesis of the enantiomer of the marine sponge diterpenoid nakamurol A and determination of the absolute configuration of this natural product are reported. This first synthetic entry to thelepogane-type diterpenoids involves the use of the bicyclic enone (-)-3, which after a tandem difunctionalization process and elongation of the side chain leads to the formation of the ketone (-)-13

  报道了海洋海绵二萜类纳卡莫洛尔A的对映异构体的总合成以及该天然产物的绝对构型的确定。脂环烷型二萜类化合物的第一个合成入口涉及双环烯酮（-）-3的使用，该双环烯酮在串联双官能化过程和侧链延长后导致形成酮（-）-13。从（-）-13，报道了两种对中卡那洛尔A（1）的方法：通过与乙烯基溴化镁反应的直接但非选择性的途径，以及通过伯烯丙醇20的较长但立体控制的途径，该途径被提交给进行无尖锐的环氧化反应，然后进行碲促进的还原性环氧开环级联反应。