(E)-N-methyl-N-phenyl-(3-p-tolylallyl)amine | 1152652-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-N-phenyl-(3-p-tolylallyl)amine
• 英文别名: (E)-methyl-phenyl-(3-p-tolylallyl)amine；N-methyl-N-[(E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enyl]aniline
• CAS: 1152652-69-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: LZMYKVGZHGDPIE-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  380.6±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 亚磷酸三苯酯 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 (E)-N-methyl-N-phenyl-(3-p-tolylallyl)amine
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载量的 Pd(OAc)2/P(OPh)3 体系催化的好氧烯丙基胺化

  摘要：

  Pd(OAc) 2 /P(OPh) 3组合在有氧条件下催化辻-特罗斯特型烯丙基胺化。仅当使用烯丙基磷酸盐作为亲电子试剂时，芳族和脂肪族仲胺都可通过少量催化剂体系（通常为 0.02 mol% Pd）转化为相应的烯丙基胺。其他典型的亲电子试剂，例如乙酸烯丙酯和碳酸酯，具有轻微的反应性。机械实验表明，原位形成的 Pd(0) 配合物 Pd[P(OPh) 3 ] 3是一种活性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02768

文献信息

• Palladium Nanoparticle-Catalyzed C−N Bond Formation. A Highly Regio- and Stereoselective Allylic Amination by Allyl Acetates
  作者：Laksmikanta Adak、Kalicharan Chattopadhyay、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo9003037

  日期：2009.5.15

  Palladium nanoparticles, generated in situ from the reaction of palladium(II) chloride, have been demonstrated to be an efficient catalyst for C-N bond formation. A variety of aliphatic and aromatic amines have been allylated by substituted and unsubstituted allyl acetates in high yields by using palladium nanoparticles in the presence of a base without any ligand. The allylations are highly regio- and stereoselective.
• Aerobic Allylic Amination Catalyzed by a Pd(OAc)₂/P(OPh)₃ System with Low Catalyst Loading
  作者：Taiga Yurino、Sunaho Saito、Mizuki Ichihashi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02768

  日期：2022.3.4

  A Pd(OAc)2/P(OPh)3 combination catalyzed Tsuji–Trost-type allylic amination under aerobic conditions. Both aromatic and aliphatic secondary amines were transformed into the corresponding allylic amines with a tiny amount of the catalyst system (typically 0.02 mol % Pd), only when allylic phosphates were employed as electrophiles. Other typical electrophiles, such as allylic acetate and carbonate, were

  Pd(OAc) 2 /P(OPh) 3组合在有氧条件下催化辻-特罗斯特型烯丙基胺化。仅当使用烯丙基磷酸盐作为亲电子试剂时，芳族和脂肪族仲胺都可通过少量催化剂体系（通常为 0.02 mol% Pd）转化为相应的烯丙基胺。其他典型的亲电子试剂，例如乙酸烯丙酯和碳酸酯，具有轻微的反应性。机械实验表明，原位形成的 Pd(0) 配合物 Pd[P(OPh) 3 ] 3是一种活性物质。