2-[1-(1,3-Diox-4-en-6-yl)-2-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 253156-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[1-(1,3-Diox-4-en-6-yl)-2-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[1-(4H-1,3-dioxin-4-yl)prop-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 253156-54-6
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₄
• 分子量: 252.118
• InChiKey: NXGMKTBKEHSANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(1,3-Diox-4-en-6-yl)-2-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2,4,6,8-decatetraenal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Homologation of Aldehydes to 2,4,6-Alkatrienals by means of an α-(1,3-Dioxenylallyl)boronate

  摘要：

  α-二氧烯基-烯丙基硼酸盐4可直接将醛转化为7-羟基-2,4-二烯醛（6）。后者化合物可以通过Burgess试剂或甲磺酰酸酐/Hünig碱脱水生成2,4,6-烯烃三烯醛7。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8720
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dioxene 、 2-(1-chloro-2-propenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以92%的产率得到2-[1-(1,3-Diox-4-en-6-yl)-2-propenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Homologation of Aldehydes to 2,4,6-Alkatrienals by means of an α-(1,3-Dioxenylallyl)boronate

  摘要：

  α-二氧烯基-烯丙基硼酸盐4可直接将醛转化为7-羟基-2,4-二烯醛（6）。后者化合物可以通过Burgess试剂或甲磺酰酸酐/Hünig碱脱水生成2,4,6-烯烃三烯醛7。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8720

文献信息

• Total Synthesis of Phenalamide A₂
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Thorsten Rohde、Eckart Haeberlin、Frank Schäfer

  DOI：10.1021/ol990944x

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Phenalamide A(2) (Ib) has been synthesized for the first time, The synthesis features the homologation of aldehyde 5 to trienal 3 with the new conjunctive reagent 6 and the formation of amide 14 with the functionalized Horner-Emmons reagent 4.