2-甲基-3-((S)-甲苯-4-亚磺酰基)-吡啶 | 188824-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-((S)-甲苯-4-亚磺酰基)-吡啶
• 英文名称: 2-Methyl-3-((S)-toluene-4-sulfinyl)-pyridine
• CAS: 188824-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: CYSICUCLPZSEPL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-((S)-甲苯-4-亚磺酰基)-吡啶 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S_S)-1,2-dimethyl-3-(p-tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  新型和手性1,4-二氢吡啶的研究。IV。手性NADH模型化合物（S S）-3-（对甲苯磺酰基）-1,4-二氢吡啶类化合物不对称还原的机理方面

  摘要：

  在用NADH模拟物还原酮的过程中，（S S）-1-取代的3-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-二氢吡啶1，与S合成的C-4氢之一的立体定向转移实验上揭示了通过使用2-甲基衍生物2和4-氘代衍生物3a和3b参与了O键。考虑到所得结果，还提出了该反应的过渡态模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00072-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl p-toluenesulfinate 、 2-甲基-3-溴吡啶 在 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 生成 2-甲基-3-((S)-甲苯-4-亚磺酰基)-吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用 (SS)-3-(p-Tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridines, NADH 模型化合物进行不对称还原中的立体特异性 4-氢转移

  摘要：

  在用 (SS)-1-苄基-3-(p-tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridine 作为 NADH 模型化合物对酮进行不对称还原时，通过使用 2 -甲基同源物和4-氘代衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.853

文献信息

• Stereospecific 4-Hydrogen Transfer in the Asymmetric Reduction Using (<i>S</i>_S)-3-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridines, NADH Model Compounds
  作者：Satoshi Obika、Toshihiko Nishiyama、Satoshi Tatematsu、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1246/cl.1996.853

  日期：1996.10

  In asymmetric reduction of ketones with (SS)-1-benzyl-3-(p-tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridine as a NADH model compound, a stereospecific transfer of the 4-hydrogen was experimentally proved by the use of the 2-methyl congener and the 4-deuterated derivatives.

  在用 (SS)-1-苄基-3-(p-tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridine 作为 NADH 模型化合物对酮进行不对称还原时，通过使用 2 -甲基同源物和4-氘代衍生物。
• Studies on novel and chiral 1,4-dihydropyridines. IV. Mechanistic aspects of the asymmetric reduction with chiral NADH model compounds, (S)-3-(p-tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridines
  作者：Satoshi Obika、Toshihiko Nishiyama、Satoshi Tatematsu、Kazuyuki Miyashita、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00072-0

  日期：1997.3

  In the reduction of ketones with NADH mimics, (SS)-1-substituted 3-(p-tolylsulfinyl)-1,4-dihydropyridines1, the stereospecific transfer of one of the C-4 hydrogens, which is syn to the SO bond, was experimentally revealed to be involved by employing the 2-methyl derivative 2 and the 4-deuterated derivatives 3a and 3b. The transition state model of this reaction was also proposed by consideration of

  在用NADH模拟物还原酮的过程中，（S S）-1-取代的3-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-二氢吡啶1，与S合成的C-4氢之一的立体定向转移实验上揭示了通过使用2-甲基衍生物2和4-氘代衍生物3a和3b参与了O键。考虑到所得结果，还提出了该反应的过渡态模型。