(S)-4'-(octan-2-yloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile | 122405-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4'-(octan-2-yloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-[4-[(2S)-octan-2-yl]oxyphenyl]benzonitrile
• CAS: 122405-21-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: DIABGLCGYQUSOW-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  21.2 °C
• 沸点：
  450.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4'-(octan-2-yloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile 在 二氯胺B 作用下， 以 氢氧化钾 、 硫酸 、 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3'-chloro-4'-<<(S)-1-methylheptyl>oxy>-4-biphenylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铁电液晶。第9部分。结合有反式-1,4-二取代的环己烷环的侧向取代的苯甲酸苯酯†

  摘要：

  约65结合了多样化的苯基苯甲酸酯反式-1,4-二取代的环己烷环和已经合成了至少一个侧向取代基。已经系统地研究了这些材料的液晶转变温度对酯的不同位置上的各种侧向取代基（F，Cl，CN和Br）的依赖性。已经对标准酯的不同位置上多达四个F原子的影响进行了深入研究，并为宽近晶C介晶范围确定了最佳组合。结果，制备了包含4-烷氧基-2，3-二氟苯甲酸部分的三个同源系列。将另外的CC键引入连接至这些酯中的一些酯的环己烷环的烷基链中，并确定所得的转变温度的改变。三酯系列结合有横向的取代基和光学活性的（+）-（S）-（1-甲基庚基）氧基取代基也已经合成，并且观察到类似的效果。这些材料可用作电光显示设备应用的手性近晶C混合物的重要成分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720319
• 作为产物：
  描述：

  L-2-辛醇 、 氰基联苯酚 在 dialkyl azodicarboxylate 作用下， 生成 (S)-4'-(octan-2-yloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用瞬态密度泛函理论 (TD-DFT) 估计手性诱导剂的螺旋扭曲能力，用于胆甾型液晶中的电化学聚合

  摘要：

  摘要 使用 Mitsunobu 反应设计并合成了五种手性化合物作为手性诱导剂（即手性掺杂剂），用于将向列液晶 (LC)（4-n-辛氧基-4'-氰基联苯）转化为胆甾型液晶。 . 这些手性诱导剂包含两种类型的手性烷基链和不同种类的非手性介晶核心（联苯羧酸盐、联苯氧基和氰基联苯氧基）。我们观察到非手性介晶核在感应强度和螺旋度方面影响螺旋扭曲力（左/右手介绍）。所有酯类诱导剂都表现出积极的棉花效应和右手螺旋扭曲力（HTP）。然而，醚表现出负面的棉花效应和左手 HTP。这些诱导剂的微观 HTP (βM) 与它们的光学活性（吸收最大值附近的椭圆率）呈线性关系。此外，使用 B3LYP/6-311++G (d, p) 方法的时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算已用于预测这些诱导剂的圆二色光谱。观察到预测的光学活性与实验结果中观察到的一致。本研究提出了一种预测手性诱导剂 HTP 的方法，该方法可用于在胆甾型

  DOI：

  10.1080/15421406.2019.1577417

文献信息

• Photoswitchable molecular switches featuring both axial and tetrahedral chirality
  作者：Yu Xie、Dengwei Fu、Ouyu Jin、Haiyang Zhang、Jie Wei、Jinbao Guo

  DOI：10.1039/c3tc31488j

  日期：——

  study, we develop a kind of novel photoswitchable chiral azo switches bearing both axially chiral binaphthyl center and single tetrahedrally chiral center with different configurations. The influence of the configuration of the tetrahedrally chiral centers and the introduction of a rigid structure on the helical twisting power (HTP) of the chiral azo switch was addressed in detail. Our results demonstrate

  在这项研究中，我们开发了一种新型的可光开关的手性偶氮开关，其同时具有轴向手性联萘中心和具有不同构型的单个四面体手性中心。详细讨论了四面体手性中心构型的影响以及刚性结构的引入对手性偶氮开关的螺旋扭曲力（HTP）的影响。我们的结果表明，四面体手性中心的导入显着降低了轴向手性偶氮开关的HTP，而刚性长核则提高了HTP。根据基于Gaussian03计算的B3LYP / 6-31G（d）水平的分子模拟，发现分子构型和分子长宽比都是影响手性偶氮开关HTP的关键因素。最后，我们利用上述手性偶氮开关来制造光寻址的柔性液晶器件。这项工作提供了对手性效应和手性开关的分子结构之间的关系及其在光子和显示领域的潜在应用的见解。
• Hydrogen-bonded chiral molecular switches: photo- and thermally-reversible switchable full range color in the self-organized helical superstructure
  作者：Ouyu Jin、Dengwei Fu、Yixiu Ge、Jie Wei、Jinbao Guo

  DOI：10.1039/c4nj01538j

  日期：——

  trans–cis photoisomerization under UV light, which results in the decrease of helical twisting power (HTP). Meanwhile, the modulation of the intermolecular forces between proton donors and acceptors with temperature has a positive influence on the change in HTP. Reversible blue, green, and red reflections of the self-organized helical superstructure could be achieved under UV/Vis light as well as with temperature

  在这项研究中，新型的氢键（H键）手性分子开关（CMS）由偶氮苯部分作为光敏部分和氢键的配合物作为热敏部分组成。详细研究了基于H键合CMS的胆甾型液晶（Ch-LC）的光和热可逆转换行为。结果表明，H-结合CMS接受反式-顺在紫外线下发生光致异构化，导致螺旋扭曲力（HTP）降低。同时，质子供体和受体之间的分子间力随温度的变化对HTP的变化具有积极影响。在紫外线/可见光以及温度变化的情况下，都可以实现自组织螺旋形上层结构的可逆蓝色，绿色和红色反射。根据基于高斯03计算的B3LYP / 6-31G（d）水平的几何优化，可以将分子长宽比视为影响氢键CMS HTP的重要因素之一。基于双重和选择性分子机理的自组织螺旋上层结构的动态调谐为实现新型LC光子材料开辟了道路。
• Ferroelectric Liquid Crystals. Part 9. Laterally substituted phenyl benzoates incorporating atrans-1,4-disubstituted cyclohexane ring
  作者：Stephen M. Kelly

  DOI：10.1002/hlca.19890720319

  日期：1989.5.3

  About 65 diverse phenyl benzoates incorporating a trans-1,4-disubstituted cyclohexane ring and at least one lateral substituent have been synthesised. The dependence of the liquid-crystal transition temperatures of these materials on various lateral substituents (F, Cl, CN, and Br) in different positions of the esters has been investigated systematically. The influence of up to four F-atoms in various

  约65结合了多样化的苯基苯甲酸酯反式-1,4-二取代的环己烷环和已经合成了至少一个侧向取代基。已经系统地研究了这些材料的液晶转变温度对酯的不同位置上的各种侧向取代基（F，Cl，CN和Br）的依赖性。已经对标准酯的不同位置上多达四个F原子的影响进行了深入研究，并为宽近晶C介晶范围确定了最佳组合。结果，制备了包含4-烷氧基-2，3-二氟苯甲酸部分的三个同源系列。将另外的CC键引入连接至这些酯中的一些酯的环己烷环的烷基链中，并确定所得的转变温度的改变。三酯系列结合有横向的取代基和光学活性的（+）-（S）-（1-甲基庚基）氧基取代基也已经合成，并且观察到类似的效果。这些材料可用作电光显示设备应用的手性近晶C混合物的重要成分。
• Estimation of the helical twisting power of chiral inducers by time-dependent density functional theory (TD-DFT) for electrochemical polymerization in cholesteric liquid crystals
  作者：Haoyue Shen、Hiromasa Goto

  DOI：10.1080/15421406.2019.1577417

  日期：2018.5.24

  Abstract Five chiral compounds were designed and synthesized using the Mitsunobu reaction to act as chiral inducers (i.e., chiral dopants) for the transformation of a nematic liquid crystal (LC) (4-n-octoxy-4′-cyanobiphenyl) into a cholesteric LC. These chiral inducers contain two types of chiral alkyl chains with different kinds of achiral mesogenic cores (biphenylcarboxylate, biphenoxy, and cyanobiphenoxy)

  摘要 使用 Mitsunobu 反应设计并合成了五种手性化合物作为手性诱导剂（即手性掺杂剂），用于将向列液晶 (LC)（4-n-辛氧基-4'-氰基联苯）转化为胆甾型液晶。 . 这些手性诱导剂包含两种类型的手性烷基链和不同种类的非手性介晶核心（联苯羧酸盐、联苯氧基和氰基联苯氧基）。我们观察到非手性介晶核在感应强度和螺旋度方面影响螺旋扭曲力（左/右手介绍）。所有酯类诱导剂都表现出积极的棉花效应和右手螺旋扭曲力（HTP）。然而，醚表现出负面的棉花效应和左手 HTP。这些诱导剂的微观 HTP (βM) 与它们的光学活性（吸收最大值附近的椭圆率）呈线性关系。此外，使用 B3LYP/6-311++G (d, p) 方法的时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算已用于预测这些诱导剂的圆二色光谱。观察到预测的光学活性与实验结果中观察到的一致。本研究提出了一种预测手性诱导剂 HTP 的方法，该方法可用于在胆甾型