3-[9-ethyl-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-9H-purine-6-ylamino] propan-1-ol | 1330014-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-[9-ethyl-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-9H-purine-6-ylamino] propan-1-ol
• 英文别名: 3-[[9-Ethyl-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]purin-6-yl]amino]propan-1-ol
• CAS: 1330014-32-8
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃N₅O₂
• 分子量: 381.357
• InChiKey: OYBUSLAFZXIMHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-[9-ethyl-2-(4-trifluoromethoxy-phenyl)-9H-purine-6-ylamino] propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and in vitro anti-tumor activities of novel 9-ethyl-9H-purine derivatives

  摘要：

  合成了新系列的 9-乙基-9H-嘌呤衍生物 (EPD)，并筛选了它们在体外抑制各种肿瘤细胞增殖的功效。我们评估了 EPD 对 HeLa、SiHa、CaSki（人宫颈癌细胞）、LM8、LM8G7（鼠骨肉瘤细胞）、OVSAHO 和 SKOV-3（人卵巢癌细胞）的作用。 EPD的化学结构通过1H NMR和LCMS分析得到证实。采用台盼蓝排斥法、3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)和TetraColor One试剂研究了EPD的抑制作用。此外，SAR研究表明，4b和4g中三氟甲氧基和三氟甲基的存在分别导致EPD对宫颈癌细胞具有显着活性，4f中异丙氧基的存在对抑制骨肉瘤和卵巢的增殖有影响。癌细胞类型。

  DOI：

  10.1007/s10637-009-9309-6

文献信息

• Synthesis, characterization and in vitro anti-tumor activities of novel 9-ethyl-9H-purine derivatives
  作者：Raghu Ningegowda、Amit Grover、Basappa、S. Ranjith、Kanchugarakoppal S. Rangappa、B. S. Priya、S. Nanjunda Swamy

  DOI：10.1007/s10637-009-9309-6

  日期：2010.12

  Newer series of 9-ethyl-9H-purine derivatives (EPD) were synthesized and screened for their efficacy in inhibiting the proliferation of various tumor cells in vitro. We evaluated the effects of EPD against HeLa, SiHa, CaSki (human cervical cancer cells), LM8, LM8G7 (murine osteosarcoma cells), OVSAHO and SKOV-3 (human ovarian cancer cells). The chemical structures of the EPD were confirmed by 1H NMR and LCMS analyses. The inhibitory effects of EPD were studied by using trypan blue exclusion, 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) and TetraColor One reagents. Furthermore, SAR studies revealed that the presence of trifluoromethoxy and trifluromethyl group in 4b and 4g, respectively are responsible for the significant activity of the EPD against cervical cancer cells and the presence of isopropoxy group in 4f has influence in inhibiting the proliferation of osteosarcoma and ovarian cancer cell types.

  合成了新系列的 9-乙基-9H-嘌呤衍生物 (EPD)，并筛选了它们在体外抑制各种肿瘤细胞增殖的功效。我们评估了 EPD 对 HeLa、SiHa、CaSki（人宫颈癌细胞）、LM8、LM8G7（鼠骨肉瘤细胞）、OVSAHO 和 SKOV-3（人卵巢癌细胞）的作用。 EPD的化学结构通过1H NMR和LCMS分析得到证实。采用台盼蓝排斥法、3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑(MTT)和TetraColor One试剂研究了EPD的抑制作用。此外，SAR研究表明，4b和4g中三氟甲氧基和三氟甲基的存在分别导致EPD对宫颈癌细胞具有显着活性，4f中异丙氧基的存在对抑制骨肉瘤和卵巢的增殖有影响。癌细胞类型。