4'-phenoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile | 1028274-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-phenoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Phenoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 1028274-15-8
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: QESVBBCZVALZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯基三氟硼酸钾 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4'-phenoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过四（杂）芳基硼酸酯的氧化分子内偶联电化学合成联芳基化合物

  摘要：

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12300

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。
• An Ullmann CO Coupling Reaction Catalyzed by Magnetic Copper Ferrite Nanoparticles
  作者：Shuliang Yang、Cunqi Wu、Hua Zhou、Yanqin Yang、Yongxia Zhao、Chenxu Wang、Wei Yang、Jingwei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201200600

  日期：2013.1.14

  Herein, an efficient method for the Ullmann CO coupling reaction between various kinds of phenols and aryl halides, including amino, ketone, cyano, methyl, methoxy, fluoro, chloro and bromo derivatives, is described. The catalyst used, copper ferrite (CuFe2O4) nanoparticles, are easily made, air‐stable, and of low cost. The catalyst can be recycled easily just by using an external magnet. Even in

  在此，描述了一种用于各种酚和芳基卤化物（包括氨基，酮，氰基，甲基，甲氧基，氟，氯和溴衍生物）之间的Ullmann CllO偶联反应的有效方法。所使用的催化剂，铁氧体铜（CuFe 2 O 4）纳米粒子，易于制造，空气稳定且成本低廉。只需使用外部磁体即可轻松回收催化剂。即使在存在敏感的取代基的情况下，反应也可以成功进行，从而以高收率提供所需的产物，而无需保护其他官能团。
• Photocatalyzed Transition‐Metal‐Free Oxidative Cross‐Coupling Reactions of Tetraorganoborates**
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Florian Boser、Nicolas Müller、Florian Matz、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1002/chem.202005282

  日期：2021.3

  salts undergo selective coupling reactions under blue light irradiation in the presence of catalytic amounts of transition‐metal‐free acridinium photocatalysts to furnish unsymmetrical biaryls, heterobiaryls and arylated olefins. This represents an interesting conceptual approach to forge C−C bonds between aryl, heteroaryl and alkenyl groups under smooth photochemical conditions. Computational studies

  易获得的四有机硼酸盐在催化量的无过渡金属a啶光催化剂的存在下，在蓝光照射下进行选择性偶联反应，以提供不对称的联芳基，杂联芳基和芳基化的烯烃。这代表了在光滑的光化学条件下在芳基，杂芳基和烯基之间建立C-C键的有趣概念方法。进行了计算研究以研究转化的机理。