甲基(1-苯基丁-3-烯-1-基)硫烷 | 63297-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基(1-苯基丁-3-烯-1-基)硫烷
• 英文名称: 4-(methylthio)-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: 1-phenyl-1-(methylthio)-3-butene；1-Methylsulfanylbut-3-enylbenzene
• CAS: 63297-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: SXLKAWRZAINEBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基甲基硫醚 、 3-氯丙烯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到甲基(1-苯基丁-3-烯-1-基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  Cabiddu, Salvatore; Floris, Constantino; Melis, Stefana, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 61 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangements of the carbanions derived from allyl benzyl thioether
  作者：J.F. Biellmann、J.B. Ducep、D. Schirlin

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87027-x

  日期：1980.1

  involves the benzylic or the allylic hydrogens. The benzylic carbanion undergoes a rapid[2,3] sigmatropic shift whereas the allylic carbanion gives rise to various rearrangements, among them migration of the allylic unit to the para position with allylic inversion. The temperature dependence of the ratio of products arising from the benzylic carbanion vs those from the allylic carbanion shows that the

  烯丙基苄基硫醚的金属化涉及苄基或烯丙基氢。苄基碳负离子经历快速的[2,3]σ迁移，而烯丙基碳负离子引起各种重排，其中烯丙基单元向对位迁移倒立的位置。由苄基碳负离子与烯丙基碳负离子所产生的产物的比例的温度依赖性表明，只有在特殊条件下，才会发生烯丙基向苄基碳负离子的转化：（a）缓慢添加碱；（b）相对于碱过量的硫醚，和（c）将反应介质的温度从-78°升高到-15°。在最后一种情况下，质子转移是分子内的，如标记的硫醚所示。不同重排的程度取决于温度和溶剂。此时无法选择对位迁移5 → 9a的机制。已经发现，离去基团对烯丙基甲基硫醚与苄基卤化物的负离子反应区域选择性的影响。二苄基的存在表明，除S N 2反应外，还发生了一些电子转移过程。
• Therapeutic compounds and compositions
  申请人：eXIthera Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11198673B2

  公开（公告）日：2021-12-14

  The present invention provides compounds and compositions that inhibit Factor XIa or kallikrein and methods of using these compounds and composition.

  本发明提供了抑制因子 XIa 或 Kallikrein 的化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Geiss,K.-H. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 1833 - 1851
  作者：Geiss,K.-H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Réarrangements sigmatropiques de carbanions dérivant de sulfures allyliques
  作者：J.F. Biellmann、J.B. Ducep

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96351-8

  日期：1971.1
• Dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate initiated organometallic additions to and macrocyclizations of thioketals
  作者：Barry M. Trost、Toshio Sato

  DOI：10.1021/ja00289a043

  日期：1985.2