2-甲基-3-(3-硝基苯基)喹唑啉-4-酮 | 4309-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-3-(3-硝基苯基)喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methyl-3-(3-nitro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；2-Methyl-3-(3-nitro-phenyl)-3H-chinazolin-4-on；2-methyl-3-(3-nitrophenyl)-4-quinazolone；3-<3-Nitro-phenyl>-2-methyl-chinazolon-(4)；2-Methyl-3-(3-nitro-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；2-methyl-3-(3-nitrophenyl)quinazolin-4-one
• CAS: 4309-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00182058
• 分子量: 281.271
• InChiKey: IKFBRCIASIHYQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  36.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(3-硝基苯基)喹唑啉-4-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(3-(methylsulfonamido)phenyl)-2-(4-fluorostyryl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  构效关系与4（3 H）-喹唑啉酮抗菌素的关系

  摘要：

  我们最近报道了一种具有4（3 H）-喹唑啉酮核心的新型抗菌剂（2）的发现。通过计算机筛选与青霉素结合蛋白结合的120万种化合物并随后证明其对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，实现了这一发现。本报告探讨了该抗菌支架的第一个结构与活性的关系，并评估了结构类别的77个变体。进一步评估了11种有希望的化合物在小鼠腹膜炎感染模型中的体外毒性，药代动力学和功效，从而发现了化合物27。这种新的喹唑啉酮对耐甲氧西林（MRSA）的菌株具有强大的活性，清除率低，口服生物利用度高，并且在小鼠中性粒细胞减少的大腿感染模型中显示出功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00372
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-甲基-3-(3-硝基苯基)喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑连接的4（3 H）-喹唑啉酮类化合物作为抗多药耐药金黄色葡萄球菌的有效抗菌剂

  摘要：

  耐甲氧西林和万古霉素的金黄色葡萄球菌感染正在引起全球健康问题，导致发病率和死亡率增加。耐药性的持续增加强调了对发现和开发通过新颖机制起作用的新型抗菌剂以克服这一紧迫问题的需求。在这种情况下，许多1,2,3-三唑连接的4（3 H）-喹唑啉酮衍生物被设计并合成为有效的抗菌剂。当针对ESKAP病原体评估时，化合物7a，7b，7c，7e，7f，7g，7h，7i，9a，9c，9d和9e对金黄色葡萄球菌具有明显的选择性抑制活性。（MIC = 0.5-4  μ克/毫升）。为了理解和证实这些化合物的特异性，结合亚致死浓度的多粘菌素B九肽（PMBN）对化合物7a和9a进行了针对大肠杆菌和鲍曼不动杆菌的测试，发现它们是无活性的。这清楚地表明，这些化合物对金黄色葡萄球菌具有特定和有效的活性，并且对革兰氏阴性病原体没有活性。令人鼓舞的是，还发现这些化合物对Vero细胞无毒，并显示出良好的选择性指数（SI = 40

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.070

文献信息

• A novel superparamagnetic powerful guanidine-functionalized γ-Fe₂O₃ based sulfonic acid recyclable and efficient heterogeneous catalyst for microwave-assisted rapid synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-one derivatives in Green media
  作者：Fateme Haji Norouzi、Naser Foroughifar、Alireza Khajeh-Amiri、Hoda Pasdar

  DOI：10.1039/d1ra05560g

  日期：——

  novel organic–inorganic nanohybrid superparamagnetic (γ-Fe2O3@CPTMS–guanidine@SO3H) nanocatalyst modified with sulfonic acid represents an efficient and green catalyst for the one-pot synthesis of quinazolin-4(3H)-one derivatives via three-component condensation reaction between anthranilic acid, acetic anhydride and different amines under microwave irradiation and solvent-free conditions (4a–q). XRD,

  用磺酸改性的新型有机-无机纳米杂化超顺磁性（γ-Fe 2 O 3 @CPTMS-guanidine@SO 3 H）纳米催化剂代表了一锅法合成quinazolin-4(3 H )-one的高效绿色催化剂在微波辐射和无溶剂条件下，邻氨基苯甲酸、乙酸酐和不同胺之间的三组分缩合反应生成衍生物（4a - q）。XRD、FT-IR、FE-SEM、TGA、VSM 和 EDX 用于表征这种新型磁性有机催化剂。性能突出、响应时间短（15-30分钟）、操作简单、后处理简单、避免有毒催化剂是其显着优势。此外，它可以很容易地通过使用外部磁体的磁倾析从反应溶液中分离出来，并且可以循环至少六次而不会显着降低其活性。
• Quinazolin-4(3A)-One Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：EREZ Omri

  公开号：US20110129463A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Provided are quinazolin-4(3A)-one derivatives, which are inhibitors of the ubiquitin ligase activity of a human polypeptide, particularly to POSH inhibitors, and to compositions and methods for the treatment RING E3 ubiquitin ligase related diseases.

  提供了喹唑啉-4（3A）-酮衍生物，它们是人多肽泛素连接酶活性的抑制剂，特别是POSH抑制剂，以及治疗RING E3泛素连接酶相关疾病的组合物和方法。
• QUINAZOLIN-4(3A)-ONE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Proteologics, Ltd

  公开号：EP2521548A2

  公开（公告）日：2012-11-14
• [EN] QUINAZOLIN-4(3A)-ONE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLIN-4(3A)-ONE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：PROTEOLOGICS LTD

  公开号：WO2011064657A2

  公开（公告）日：2011-06-03

  Provided are quinazolin-4(3A)-one derivatives, which are inhibitors of the ubiquitin ligase activity of a human polypeptide, particularly to POSH inhibitors, and to compositions and methods for the treatment RING E3 ubiquitin ligase related diseases.