9-cyclohexyl-2-n-propylthio-9H-adenine | 80423-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-cyclohexyl-2-n-propylthio-9H-adenine
• 英文别名: 9-Cyclohexyl-2-propylsulfanylpurin-6-amine
• CAS: 80423-67-2
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅S
• 分子量: 291.42
• InChiKey: QPNGFALSNMHJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Celite 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 9-cyclohexyl-2-n-propylthio-9H-adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bronchodilating activity of 2,9-disubstituted adenine derivatives: BB-1502 (9-cyclohexy-2-n-propoxy-9H-adenine) and its analogs.

  摘要：

  一系列2,9-二取代的腺苷衍生物被制备并评估其支气管扩张活性。9-(2-环己烯基)、9-四氢吡喃基和9-苄基的2,6-二氯嘌呤衍生物被转化为2-氯腺嘌呤。随后用醇盐、硫醇盐和胺对2-氯基团进行亲核取代，得到目标化合物。通过还原相应的9-环己烯基化合物制备9-环己基衍生物。这些新的腺苷衍生物的支气管扩张活性在一系列生物系统中进行了评估。在2位具有乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或正丙硫基的9-(2-环己烯基)-和9-环己基腺嘌呤显示出强效的支气管扩张活性。较低或较高的醇氧同系物以及支链醇氧类似物的活性降低。9-环己基-2-正丙氧基-9H-腺嘌呤（标记为BB-1502）因其高内在活性和良好的药理学特性被选中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2011

文献信息

• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR PREVENTION AND TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION
  申请人：Université de Liège

  公开号：EP3527571A1

  公开（公告）日：2019-08-21

  New pyrimidine derivatives of formula (I) for use in treatment or prevention of bacterial infection in a host mammal in need of such treatment or prevention and use as inhibitor of biofilm formation on a surface of biomaterial or medical device, particularly of cardiovascular device such as prosthetic heart valve or pacemakers.

  式（I）的新型嘧啶衍生物，用于治疗或预防需要这种治疗或预防的宿主哺乳动物的细菌感染，以及用作生物材料或医疗器械（尤其是心血管器械，如人工心脏瓣膜或心脏起搏器）表面生物膜形成的抑制剂。
• US4269839A
  申请人：——

  公开号：US4269839A

  公开（公告）日：1981-05-26
• Synthesis and bronchodilating activity of 2,9-disubstituted adenine derivatives: BB-1502 (9-cyclohexy-2-n-propoxy-9H-adenine) and its analogs.
  作者：TAKAYUKI NAITO、SUSUMU NAKAGAWA、TAKAAKI OKITA、HARUHIRO YAMASHITA、TETSURO YAMASAKI、HIDEO KAMEI、KOZO TOMATSU、HIDEYO IMANISHI、HIROSHI KAWAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.30.2011

  日期：——

  A series of 2, 9-disubstituted adenine derivatives was prepared and evaluated for bronchodilating activity. 9-(2-Cyclohexenyl), 9-tetrahydropyranyl and 9-benzyl derivatives of 2, 6-dichloropurine were converted to the 2-chloroadenines. Subsequent nucleophilic substitution of the 2-chloro group with alkoxides, mercaptides and amines afforded the desired compounds. 9-Cyclohexyl derivatives were prepared by hydrogenation of the corresponding 9-cyclohexenyl compounds. Bronchodilating activities of the new adenine derivatives were evaluated in a number of biological systems. 9-(2-Cyclohexenyl)- and 9-cyclohexyladenines having an ethoxy, n-propoxy, n-butoxy or n-propylthio group at the 2-position showed potent bronchodilating activity. Reduced activity was observed with lower or higher alkoxy homologs and branched alkoxy congeners. 9-Cyclohexyl-2-n-propoxy-9H-adenine (designated as BB-1502) was selected for further studies in view of its high intrinsic activity and favorable pharmacological profile.

  一系列2,9-二取代的腺苷衍生物被制备并评估其支气管扩张活性。9-(2-环己烯基)、9-四氢吡喃基和9-苄基的2,6-二氯嘌呤衍生物被转化为2-氯腺嘌呤。随后用醇盐、硫醇盐和胺对2-氯基团进行亲核取代，得到目标化合物。通过还原相应的9-环己烯基化合物制备9-环己基衍生物。这些新的腺苷衍生物的支气管扩张活性在一系列生物系统中进行了评估。在2位具有乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或正丙硫基的9-(2-环己烯基)-和9-环己基腺嘌呤显示出强效的支气管扩张活性。较低或较高的醇氧同系物以及支链醇氧类似物的活性降低。9-环己基-2-正丙氧基-9H-腺嘌呤（标记为BB-1502）因其高内在活性和良好的药理学特性被选中进行进一步研究。