2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-(phenylcarbamoyl)propan-1-ol | 256490-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-(phenylcarbamoyl)propan-1-ol
• 英文别名: [2-fluoro-2-(hexadecoxymethyl)-3-hydroxypropyl] N-phenylcarbamate
• CAS: 256490-44-5
• 化学式: C₂₇H₄₆FNO₄
• 分子量: 467.665
• InChiKey: KEECHPKSYXULPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-(phenylcarbamoyl)propan-1-ol 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-1-methoxy-3-(phenyl-N-methylcarbamoyl)propane
  参考文献：
  名称：

  合成抗癌活性醚脂质的氟化类似物。

  摘要：

  外消旋的2'-（三甲基铵）乙基-3-十六烷基氧基-2-氟-2-（甲氧基甲基）丙-1-基磷酸酯（6）的合成，用3实现了抗癌活性醚脂质5的氟化类似物。从2-亚甲基-1,3-丙二醇（7）开始的九步合成中总产率为5％，主要步骤为溴氟化。醚脂质6的前体8的两种对映异构体都是通过脂肪酶催化的二乙酸酯17的脱对称化而合成的，或者是通过水解（83％ee）或通过脂肪酶催化的二醇22的乙酰化（82％ee）来合成的。在甲基胆碱诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中发现了6的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo0016172
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diacetoxy-2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)propane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-(phenylcarbamoyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成抗癌活性醚脂质的氟化类似物。

  摘要：

  外消旋的2'-（三甲基铵）乙基-3-十六烷基氧基-2-氟-2-（甲氧基甲基）丙-1-基磷酸酯（6）的合成，用3实现了抗癌活性醚脂质5的氟化类似物。从2-亚甲基-1,3-丙二醇（7）开始的九步合成中总产率为5％，主要步骤为溴氟化。醚脂质6的前体8的两种对映异构体都是通过脂肪酶催化的二乙酸酯17的脱对称化而合成的，或者是通过水解（83％ee）或通过脂肪酶催化的二醇22的乙酰化（82％ee）来合成的。在甲基胆碱诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中发现了6的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo0016172

文献信息

• Synthesis of a Fluorinated Analogue of Anticancer Active Ether Lipids
  作者：Annegret Burchardt、Tamiko Takahashi、Yoshio Takeuchi、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jo0016172

  日期：2001.3.1

  The synthesis of racemic 2'-(trimethylammonium)ethyl-3-hexadecyloxy-2-fluoro-2-(methoxymethyl)prop-1-yl-phosphate (6), a fluorinated analogue of an anticancer active ether lipid 5 was realized with 3% overall yield in a nine-step synthesis starting from 2-methylene-1,3-propanediol (7) using a bromofluorination as the key step. Both enantiomers of the precursor 8 of the ether lipid 6 were synthesized

  外消旋的2'-（三甲基铵）乙基-3-十六烷基氧基-2-氟-2-（甲氧基甲基）丙-1-基磷酸酯（6）的合成，用3实现了抗癌活性醚脂质5的氟化类似物。从2-亚甲基-1,3-丙二醇（7）开始的九步合成中总产率为5％，主要步骤为溴氟化。醚脂质6的前体8的两种对映异构体都是通过脂肪酶催化的二乙酸酯17的脱对称化而合成的，或者是通过水解（83％ee）或通过脂肪酶催化的二醇22的乙酰化（82％ee）来合成的。在甲基胆碱诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中发现了6的抗肿瘤活性。