methyl 3,4-dihydro-4-oxo-3-phenylbenzo-1,2,3-triazine-7-carboxylate | 167903-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-4-oxo-3-phenylbenzo-1,2,3-triazine-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydrobenzo[d][1,2,3]triazine-7-carboxylate；Methyl 4-oxo-3-phenyl-1,2,3-benzotriazine-7-carboxylate
• CAS: 167903-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: FDJAJJXXSREUTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-癸炔 、 methyl 3,4-dihydro-4-oxo-3-phenylbenzo-1,2,3-triazine-7-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到methyl 3,4-dibutyl-1-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroisoquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-的镍催化脱氮炔烃插入合成1（2H）-异喹诺酮。

  摘要：

  在镍（0）/膦催化剂存在下，1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-与内部和末端炔烃反应，以高收率得到各种取代的1（2H）-异喹诺酮。该反应通过三嗪酮部分的脱氮活化和随后的炔烃的插入而进行。

  DOI：

  10.1021/ol8010826
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(anilinodiazenyl)benzene-1,4-dicarboxylate 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3,4-dihydro-4-oxo-3-phenylbenzo-1,2,3-triazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍，1,2,3-苯并三嗪-4（3H）-酮与苯并zy的脱氮环化反应用于构建菲啶酮骨架

  摘要：

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701143

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Allenes
  作者：Motoshi Yamauchi、Masao Morimoto、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja909603j

  日期：2010.1.13

  A denitrogenative annulation reaction of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with allenes catalyzed by a nickel-phosphine complex to produce a variety of substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in a regioselective manner is described. A highly enantioselective version, as well as structural evidence for the mechanistic course of this reaction, is also presented.

  镍-膦配合物催化 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与丙二烯的脱氮环化反应，以区域选择性方式生产各种取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮被描述。还提供了一种高度对映选择性的版本，以及该反应机理过程的结构证据。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation Reactions of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo1008756

  日期：2010.8.6

  1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones react with 1,3-dienes in the presence of a nickel(0)/phosphine complex to give a variety of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones. Oxidative insertion of nickel(0) into the triazinone moiety prompts extrusion of dinitrogen to give a five-membered ring azanickelacyclic intermediate. Subsequent insertion of 1,3-dienes into the nickel−carbon bond followed by allylic amidation

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones在镍（0）/膦复合物存在下与1,3-二烯反应生成各种3,4-dihydroisoquinolin-1（2 H） -那些。镍（0）氧化插入三嗪酮部分会促使二氮挤出，从而形成五元环的氮杂氮杂环中间体。随后将1，3-二烯插入镍-碳键，然后进行烯丙基酰胺化反应，得到3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。烯烃也经历插入到五元环氮杂氮杂环中间体中，并且随后的还原消除得到3-取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。
• Visible-light-induced denitrogenative phosphorylation of benzotriazinones: a metal- and additive-free method for accessing <i>ortho</i>-phosphorylated benzamide derivatives
  作者：Fushan Chen、Shanshan Hu、Sipei Li、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0gc03613g

  日期：——

  3-benzotriazinones was achieved. With the use of eosin Y as a photoredox catalyst, N,N-diisopropylethylamine as a base, CH3CN–H2O as a solvent and sunlight or a blue LED as a light source, a variety of aryl-phosphonates, aryl-phosphinates, and aryl-phosphine oxides were efficiently prepared. In addition, B2pin2 instead of P-nucleophiles as a radical acceptor was also demonstrated. The key advantages of this

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。
• Palladium/Copper-Catalyzed Denitrogenative Alkylidenation and<i>ortho</i>-Alkynylation Reaction of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Madasamy Hari Balakrishnan、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04297

  日期：2020.1.17

  3-benzotriazin-4(3H)-ones with aromatic terminal alkynes is described. Furthermore, a denitrogenative ortho-alkynylation reaction of 1,2,3-benzotriazinones with aliphatic terminal alkynes is also developed. The reaction proceeds through a five-membered azapalladacyclic intermediate with the extrusion of a nitrogen molecule. The significance of the reaction is also demonstrated by a one-pot synthesis of (Z)-

  一种有效的钯催化方法，可通过1,2,3-的脱氮串联炔基化/环化反应获得各种官能化的（Z）-3-亚苄基-异吲哚啉-1-酮和（Z）-3-亚苄基（亚氨基）异苯并呋喃酮描述了具有芳族末端炔的苯并三嗪-4（3H）-一。此外，还开发了1,2,3-苯并三嗪酮与脂肪族末端炔烃的脱氮邻位炔基反应。该反应通过五元氮杂四环中间体与氮分子的挤出而进行。该反应的重要性还通过一锅法合成高产率至高产率的（Z）-3-亚苄基异苯并呋喃-1（3H）-one衍生物得到了证明。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative<i>ortho</i>-Arylation of Benzotriazinones with Organic Boronic Acids: an Efficient Route to Losartan and Irbesartan Drug Molecules
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800923

  日期：2018.12.21

  Denitrogenative ortho‐arylation, vinylation and methylation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with organic boronic acids catalyzed by nickel complexes to give a wide range of o‐substituted benzamides were demonstrated. Further, the catalytic reaction is successfully applied to the synthesis of the popular hypertensive drugs losartan and irbesartan in high yields.

  镍配合物催化了1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮与有机硼酸的脱氮邻位芳基化，乙烯基化和甲基化反应，得到了多种邻位取代的苯甲酰胺。此外，催化反应已成功地以高收率应用于流行的高血压药物氯沙坦和厄贝沙坦的合成。