2-甲基-3-(哌啶-1-基)丙酸甲酯 | 4151-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-甲基-3-(哌啶-1-基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-piperidinyl-2-methylpropionate
• 英文别名: (2-methyl-3-piperidin-1-yl)propionic acid methyl ester；Methyl 2-methyl-3-(piperidin-1-yl)propanoate；methyl 2-methyl-3-piperidin-1-ylpropanoate
• CAS: 4151-04-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• mdl: MFCD08234501
• 分子量: 185.266
• InChiKey: UBJHJGYIZOTJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99.5-100 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9618 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(哌啶-1-基)丙酸甲酯 在 水 作用下， 生成 2-Methyl-3-piperidino-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Bieber, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12>9, p. 674,676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 甲基丙烯酸甲酯 在 四氯化硅 作用下， 生成 2-甲基-3-(哌啶-1-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  四氯化硅在无溶剂条件下催化胺与共轭烯烃的氮杂-迈克尔加成

  摘要：

  报道了在无溶剂条件下，在催化量的四氯化硅存在下，芳香族和脂肪族胺与 α,β-不饱和羰基化合物的有效且非常简单的共轭加成。芳基和烷基胺与不同的迈克尔受体反应得到相应的迈克尔加合物，催化剂简单，产率好到极好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219195

文献信息

• Synthesis of <i>C</i> ₁ ‐Symmetric Tripod Ligands Containing a P,P,N Donor Set − η ² ‐Coordination in d ⁸ ‐Metal Complexes
  作者：Ralf Faissner、Gottfried Huttner、Elisabeth Kaifer、Peter Rutsch

  DOI：10.1002/ejic.200200448

  日期：2003.5

  C1-symmetric precursor allow for the synthesis of tripod ligands such as PhC(CH2pz)(CH2PPh2)(CH2PMes) (11). Coordination of these ligands with d8-metal ions [nickel(II), palladium(II), rhodium(I)] results in square-planar complexes with the chelate cycles in half-chair, twist-boat or boat conformations, depending on the specific substitution pattern. Coordination through two phosphane donors with the nitrogen

  三脚架配体 RC( X)( Y)( Z) (X, Y, Z = NR2, PR2) 可从 α,β-不饱和酯 R(=CH2)COOR' 获得。这种合成方法的关键步骤是胺和膦的迈克尔加成反应生成 RCH(COOR')( X) (X = NR2, PR2) (2 和 3)，然后用多聚甲醛羟甲基化生成 RC(COOR') ( OH)( X) (X = NR2) (4)。这种 C1 对称前体的标准转化允许合成三脚架配体，如 PhC( pz)( PPh2)( PMes) (11)。这些配体与 d8 金属离子 [镍 (II)、钯 (II)、铑 (I)] 的配位会产生方形平面配合物，螯合循环呈半椅、扭船或船构象，具体取决于特定的替换模式。通过两个磷烷供体与作为悬臂的氮供体进行协调通常自始至终都是优选的。给出了详细的制备程序和分析方法的完整表征，包括配位化合物的 X 射线分析。(©
• RuCl₃ in Poly(ethylene glycol): A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Conjugate Addition of Nitrogen and Sulfur Nucleophiles
  作者：Yuhong Zhang、Yanguang Wang、Huaxing Zhang、Leifang Liu、Hailiang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-870010

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of primary, secondary and aromatic amines, thiols, and carbamate to α,β-unsaturated compounds mediated by a catalytic amount (0.5 mol%) of RuCl 3 in poly(ethylene glycol) (PEG) provides the desired β-substituted carbonyls in high yields. In particular, we found that primary aliphatic and aromatic amines produced the single adducts as the sole products in very high yields

  在聚乙二醇 (PEG) 中催化量 (0.5 mol%) 的 RuCl 3 介导的伯胺、仲胺和芳香胺、硫醇和氨基甲酸酯与 α,β-不饱和化合物的 1,4-共轭加成提供了以高产率获得所需的β-取代羰基。特别是，我们发现脂肪族伯胺和芳香族伯胺与 RuCl 3 -PEG 以非常高的产率产生单一的加合物作为唯一的产物。RuCl 3 -PEG 很容易通过溶剂沉淀进行回收，具有高效的可回收性，高产率证明了这一点。其对水分和氧气的低敏感性、对不同官能团的高耐受性和高效的可回收性使RuCl 3 -PEG适用于实验室和工业规模的β-取代羰基化合物的合成。
• Cu(acac)2 Immobilized in Ionic Liquids: A Recoverable and Reusable Catalytic System for Aza-Michael Reactions
  作者：M. Lakshmi Kantam、V. Neeraja、B. Kavita、B. Neelima、Mihir K. Chaudhuri、Sahid Hussain

  DOI：10.1002/adsc.200404361

  日期：2005.5

  Copper(II) acetylacetonate immobilized in ionic liquids efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of amines with α,β-unsaturated carbonyl compounds to produce the corresponding β-amino carbonyl compounds with great alacrity in excellent yields. The reactions are far more facile than those reported earlier. The recovered ionic liquid phase containing the copper catalyst can be reused for several cycles

  固定在离子液体中的乙酰丙酮铜（II）有效催化胺与α，β-不饱和羰基化合物的aza-Michael反应，从而以极高的收率生产出具有很高的芳族度的相应β-氨基羰基化合物。这些反应比以前报道的要容易得多。所回收的含铜催化剂的离子液相可以以恒定的活性重复使用数个循环。
• Cellulose-Supported Copper(0) Catalyst for Aza-Michael Addition
  作者：K. Reddy、Nadakudity Kumar

  DOI：10.1055/s-2006-949623

  日期：2006.9

  Cellulose-supported copper(0) efficiently catalyzes the aza-Michael reaction of N-nucleophiles, such as amines and imidazoles with α,β-unsaturated compounds to produce the corresponding β-amino compounds and N-substituted imidazoles in excellent yields. The reactions are facile and the recovered catalyst is used for several cycles with consistent activity.

  纤维素负载的零价铜可高效催化亲核试剂（如胺和咪唑）与α,β-不饱和化合物进行的aza-迈克尔反应，从而以优异的产率生成相应的β-氨基酸化合物和N-取代咪唑。这些反应操作简便，且回收的催化剂可在连续多个循环中保持一致的活性。
• Microwave-Assisted, Rapid, Solvent-Free Aza-Michael Reaction by Perchloric Acid Impregnated on Silica Gel
  作者：Surya Prakash Singh、T. Vijaya Kumar、M. Chandrasekharam、L. Giribabu、P. Yella Reddy

  DOI：10.1080/00397910902883579

  日期：2009.10.21

  Highly efficient solvent-free aza-Michael additions of a variety of amines to α,β-unsaturated carbonyl compounds under microwave-irradiation conditions catalyzed by perchloric acid impregnated on silica gel (HClO4/SiO2) is reported. The reactions are completed within 2–7 min in a microwave oven to produce the corresponding adducts in excellent yields, and the catalyst can be recovered and reused.

  摘要 高氯酸浸渍硅胶 (HClO4/SiO2) 催化微波辐射条件下，多种胺与 α,β-不饱和羰基化合物的高效无溶剂氮杂-迈克尔加成反应。反应在微波炉中 2-7 分钟内完成，以优异的收率产生相应的加合物，并且催化剂可以回收和重复使用。