2,5-bis[(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]selenophene | 398514-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis[(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]selenophene
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)-[5-[(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]selenophen-2-yl]methanol
• CAS: 398514-69-7
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂O₂Se
• 分子量: 379.265
• InChiKey: HRDGZFUFKZEXAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]selenophene 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,10-bis-4-sulfonatophenyl-15,20-bis-4-fluorophenyl-21,23-diselenaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  水溶性，核心修饰的卟啉是用于光动力疗法的新型，更长波长吸收的敏化剂。二。核心杂原子和中位取代基对生物活性的影响。

  摘要：

  制备了水溶性的，核心修饰的卟啉，并将其评估为用于光动力疗法（PDT）的敏化剂。将芳香族醛添加到2，5-二噻吩并噻吩或-硒烯中，得到二醇3，为内消旋和d，l非对映异构体的近等摩尔混合物，在仔细重结晶后得到单一非对映异构体。使用催化性BF（3）-醚酸酯将吡咯与二醇3缩合，得到双吡咯并硫属元素金属（4）。在BF（3）-醚酸酯存在下将二醇3与4缩合，得到21,23-二卤代原卟啉（5）。在四氯苯醌和催化的BF（3）-醚化物存在下，将二醇3与过量的吡咯和苯甲醛缩合，制得21-噻吩卟啉（6）。在100℃下用浓硫酸将5和6磺化，得到磺化衍生物7-15。双-4-甲氧基-21，用BBr（3）将23-二硫杂卟啉5h和5l脱甲基，然后用溴乙酸乙酯将所得苯酚烷基化。皂化得到21,23-二硫杂卟啉二羧酸盐16和17。21,23-核心修饰的卟啉在对应于21核的比条带I更长的波长处给出了I波段的吸收最大值（λ（最大值）为689-717

  DOI：

  10.1021/jm0103662
• 作为产物：
  描述：

  硒酚 、 对氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2,5-bis[(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]selenophene
  参考文献：
  名称：

  水溶性，核心修饰的卟啉是用于光动力疗法的新型，更长波长吸收的敏化剂。二。核心杂原子和中位取代基对生物活性的影响。

  摘要：

  制备了水溶性的，核心修饰的卟啉，并将其评估为用于光动力疗法（PDT）的敏化剂。将芳香族醛添加到2，5-二噻吩并噻吩或-硒烯中，得到二醇3，为内消旋和d，l非对映异构体的近等摩尔混合物，在仔细重结晶后得到单一非对映异构体。使用催化性BF（3）-醚酸酯将吡咯与二醇3缩合，得到双吡咯并硫属元素金属（4）。在BF（3）-醚酸酯存在下将二醇3与4缩合，得到21,23-二卤代原卟啉（5）。在四氯苯醌和催化的BF（3）-醚化物存在下，将二醇3与过量的吡咯和苯甲醛缩合，制得21-噻吩卟啉（6）。在100℃下用浓硫酸将5和6磺化，得到磺化衍生物7-15。双-4-甲氧基-21，用BBr（3）将23-二硫杂卟啉5h和5l脱甲基，然后用溴乙酸乙酯将所得苯酚烷基化。皂化得到21,23-二硫杂卟啉二羧酸盐16和17。21,23-核心修饰的卟啉在对应于21核的比条带I更长的波长处给出了I波段的吸收最大值（λ（最大值）为689-717

  DOI：

  10.1021/jm0103662

文献信息

• Water-Soluble, Core-Modified Porphyrins as Novel, Longer-Wavelength-Absorbing Sensitizers for Photodynamic Therapy. II. Effects of Core Heteroatoms and <i>Meso</i>-Substituents on Biological Activity
  作者：David G. Hilmey、Masako Abe、Marina I. Nelen、Corey E. Stilts、Gary A. Baker、Sheila N. Baker、Frank V. Bright、Sherry R. Davies、Sandra O. Gollnick、Allan R. Oseroff、Scott L. Gibson、Russell Hilf、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jm0103662

  日期：2002.1.1

  photodynamic therapy (PDT). The addition of an aromatic aldehyde to 2,5-dilithiothiophene or -selenophene gave diol 3 as a nearly equimolar mixture of meso and d,l diastereomers, which gave a single diastereomer following careful recrystallization. The condensation of pyrrole with a diol 3 using catalytic BF(3)-etherate gave bispyrrolochalcogenophenes (4). Condensation of a diol 3 with 4 in the presence

  制备了水溶性的，核心修饰的卟啉，并将其评估为用于光动力疗法（PDT）的敏化剂。将芳香族醛添加到2，5-二噻吩并噻吩或-硒烯中，得到二醇3，为内消旋和d，l非对映异构体的近等摩尔混合物，在仔细重结晶后得到单一非对映异构体。使用催化性BF（3）-醚酸酯将吡咯与二醇3缩合，得到双吡咯并硫属元素金属（4）。在BF（3）-醚酸酯存在下将二醇3与4缩合，得到21,23-二卤代原卟啉（5）。在四氯苯醌和催化的BF（3）-醚化物存在下，将二醇3与过量的吡咯和苯甲醛缩合，制得21-噻吩卟啉（6）。在100℃下用浓硫酸将5和6磺化，得到磺化衍生物7-15。双-4-甲氧基-21，用BBr（3）将23-二硫杂卟啉5h和5l脱甲基，然后用溴乙酸乙酯将所得苯酚烷基化。皂化得到21,23-二硫杂卟啉二羧酸盐16和17。21,23-核心修饰的卟啉在对应于21核的比条带I更长的波长处给出了I波段的吸收最大值（λ（最大值）为689-717