N-(acetyl)-2-ethynyl-benzylamine | 229956-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(acetyl)-2-ethynyl-benzylamine
• 英文别名: N-[(2-ethynyl)benzyl]acetamide；N-(2-ethynylbenzyl)acetamide；N-[(2-ethynylphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 229956-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: YJIXGJTWSPINCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(acetyl)-2-ethynyl-benzylamine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到N-acetyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的芳香族和双-炔丙基胺/酰胺的环异构化：吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉的形成

  摘要：

  钌催化的芳族均和双均炔丙基胺/酰胺的环异构化可有效提供吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉。这些方法是区域选择性（5-和6-内使用键茹偏中间体的环化反应）。胺/铵基酸对的存在增加了环化速率并促进了催化转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100095
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 N-(acetyl)-2-ethynyl-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  钌催化杂环化形成吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉

  摘要：

  摘要 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316539

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Aromatic Homo- and Bis-Homopropargylic Amines/Amides: Formation of Indoles, Dihydroisoquinolines and Dihydroquinolines
  作者：Alejandro Varela-Fernández、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/adsc.201100095

  日期：2011.8

  Ruthenium-catalyzed cycloisomerizations of aromatic homo- and bis-homopropargylic amines/amides efficiently afford indoles, dihydroisoquinolines and dihydroquinolines. These processes were regioselective (5- and 6-endo cyclizations) on using key Ru vinylidene intermediates. The presence of an amine/ammonium base-acid pair increased the rate of cyclization and facilitated the catalytic turnover.

  钌催化的芳族均和双均炔丙基胺/酰胺的环异构化可有效提供吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉。这些方法是区域选择性（5-和6-内使用键茹偏中间体的环化反应）。胺/铵基酸对的存在增加了环化速率并促进了催化转化。
• Intramolecular cyclization of ortho-alkynylanilines by Rh(I)-catalyzed hydroamination to yield benzo(dipyrroles)
  作者：Guy K.B. Clentsmith、Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Adelle Shasha、Peter Turner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.060

  日期：2009.4

  The methylene-bridged Rh(1) dicarbonyl complex, [Rh(bim)(CO)(2) BPh4 (1) (bim = bis(N-methylimidazol-2-yl)methane), is an effective catalyst for the intramolecular hydroamination of selected ortho-alkynylanilines to give a range of benzo(dipyrroles). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of phenethylenamides and their radical cyclization to 3-benzazepines
  作者：María Magdalena Cid、Domingo Domínguez、Luis Castedo、Ezequiel M Vázquez-López

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00225-2

  日期：1999.4

  Synthetic approaches to enamides, intermediates of use in the synthesis of natural products, were studied as well as their 7-endo-irig radical cyclization to 3-benzazepines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Formation of Indoles, Dihydroisoquinolines, and Dihydroquinolines by Ruthenium-Catalyzed Heterocyclizations
  作者：Carlos Saá、Alejandro Varela-Fernández、Jesús Varela

  DOI：10.1055/s-0032-1316539

  日期：——

  Abstract Indoles, dihydroisoquinolines, and dihydroquinolines were efficiently prepared by ruthenium-catalyzed heterocyclizations of aromatic­ homo- and bis-homopropargyl amines/amides in the presence of an amine/ammonium base-acid pair. These regioselective 5-endo and 6-endo cyclizations most probably occur by nucleophilic trapping of key ruthenium-vinylidene intermediates. Indoles, dihydroisoquinolines

  摘要 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。