2-甲基-3-(苯基硫代)呋喃 | 105621-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-甲基-3-(苯基硫代)呋喃
• 英文名称: 2-Methyl-3-phenylsulfanylfuran
• CAS: 105621-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: HORDXNRUIYVYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-110 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(苯基硫代)呋喃 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-5-(phenylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo,3-exo-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the furanoheliangolide ring skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a024
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulphenyl-2-methoxymethylethyne 在 mercury(I) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-甲基-3-(苯基硫代)呋喃
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3-phenylthio and 3-methoxy substituted furans from 3-methoxy-1-phenylthio-1-propyne

  摘要：

  A simple route to 3-phenylthio and 3-methoxy substituted furans by way of [3 + 2] annulation of 3-methoxy-1-phenylthio-1-propyne with aldehydes is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01621-3

文献信息

• Synthesis of polysubstituted 3-thiofurans by regiospecific mono-ipso-substitution and ortho-metallation from 3,4-dibromofuran
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Maria L. Quiroga、Emilio Toledano

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00069-5

  日期：1996.3

  4-disubstituted furans via mono-S-ipso-substitution. The ability of 3-methylthio and 3-phenylthio substituents for directing the metallation at position α-relative to the substituent has allowed the regiospecific alkylation. It provides a straightforward approach to several 3-monothiosubstituted furans which are receiving increasing interest as odour and flavour chemicals.

  通过3，4-二溴呋喃经单-S - ipso-取代转化为3，4-二取代的呋喃，可以评估其合成潜力。3-甲硫基和3-苯硫基取代基指导相对于该取代基的α位上的金属化的能力允许区域特异性烷基化。它为几种3-一硫代取代的呋喃提供了一种简单的方法，这些呋喃作为气味和风味化学物质的兴趣越来越高。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Thioetherification of Carboxylic Acids with Thiols
  作者：Tianhao Xu、Xingyu Zhou、Xiong Xiao、Yan Yuan、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00866

  日期：2022.7.1

  A nickel-catalyzed decarbonylative thioetherification of carboxylic acids with thiols was developed. Under the reaction conditions, benzoic acids, cinnamic acids, and benzyl carboxylic acids coupled with various thiols including both aromatic and aliphatic ones produce the corresponding thioethers in up to 99% yields. Moreover, this reaction was applicable to the modification of bioactive molecules

  开发了一种镍催化的羧酸与硫醇的脱羰硫醚化反应。在该反应条件下，苯甲酸、肉桂酸和苄基羧酸与各种硫醇（包括芳香族和脂肪族硫醇）偶联生成相应的硫醚，收率高达 99%。此外，该反应还可用于3-甲基黄酮-8-羧酸、丙磺舒、氟灭酸等生物活性分子的修饰，以及杀螨剂氯苯苷的合成。这些结果很好地证明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Alvarez-Ibarra, Carlos; Quiroga-Feijoo, Maria L.; Toledano, Emilio, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 3, p. 679 - 689
  作者：Alvarez-Ibarra, Carlos、Quiroga-Feijoo, Maria L.、Toledano, Emilio

  DOI：——

  日期：——
• A facile elaboration of aldehydes to 2-alkyl-3-thiophenylfurans
  作者：Patrick G. McDougal、Young-Im Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83961-1

  日期：1986.1
• MCDOUGAL, P. G.;OH, YOUNG-IM, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 2, 139-142
  作者：MCDOUGAL, P. G.、OH, YOUNG-IM

  DOI：——

  日期：——

表征谱图