N-cyclohexyl-N-phenylcarbamoyl chloride | 25761-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-phenylcarbamoyl chloride
• 英文别名: cyclohexyl(phenyl)carbamic chloride
• CAS: 25761-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: GCLMSHIGZDHMJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-phenylcarbamoyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到1,3-dicyclohexyl-1,3-diphenylurea
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羰 C-N 偶联将芳基氨基甲酰氯转化为尿素衍生物

  摘要：

  摘要 本文描述了钯催化的脱羰 C-N 偶联反应的发展，该反应在氮气氛下将芳基氨基甲酰氯转化为四取代的脲。广泛的官能团与该反应相容，并且可以以良好到高产率获得多种尿素衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1793207
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 N-环己基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-N-phenylcarbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  High‐Throughput Experimentation and Machine Learning‐Assisted Optimization of Iridium‐Catalyzed Cross‐Dimerization of Sulfoxonium Ylides

  摘要：

  摘要 介绍了一种结合高通量实验（HTE）和机器学习（ML）技术的新颖而便捷的方法，该方法首次通过铱催化实现了磺鎓酰化物的选择性交叉二聚。该研究以良好的产率和较高的立体选择性合成了多种有价值的酰胺、酮、酯和 N-杂环取代的不对称 E-烯。这种温和的方法避免了重氮化合物的使用，具有操作简单、步骤经济性高、化学选择性和官能团兼容性好的特点。结合实验和计算研究，确定了一种酰胺基磺酰亚胺作为碳烯前体。此外，还对反应空间（600 个反应）进行了全面探索，并构建了一个用于预测反应产率的机器学习模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202313638

文献信息

• Construction of Benzimidazolone Derivatives via Aryl Iodide Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination
  作者：Yang Wang、Yuan-Yuan Sun、Yi-Mo Cui、Ying-Xin Yu、Zheng-Guang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02929

  日期：2022.3.4

  The first aryl iodide catalyzed intramolecular C–H amination of phenylurea has been disclosed for high-efficiency synthesis of benzimidazolone derivatives in excellent yields (up to 97%) by an operationally simple one-step organocatalytic oxidative process. Fluorinated protic alcohols can efficiently accelerate the conversion of this transformation. The straightforward method has good functional group

  已经公开了第一个芳基碘催化苯脲的分子内 C-H 胺化，用于通过操作简单的一步有机催化氧化过程以优异的收率（高达 97%）高效合成苯并咪唑酮衍生物。氟化质子醇可以有效地加速这种转变的转化。直接的方法具有良好的官能团耐受性，并且可以使用廉价且易于获得的催化剂以高熟练度进行。
• FR2234293
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Goerdeler,J.; Wobig,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 731, p. 120 - 141
  作者：Goerdeler,J.、Wobig,D.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Annulation of <i>N</i>-Arylcarbamoyl Chlorides with Internal Alkynes
  作者：Tomohiro Iwai、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja104153k

  日期：2010.7.21

  An iridium complex successfully catalyzed the annulation of various N-arylcarbamoyl chlorides with internal alkynes to afford 2-quinolones in good to excellent yields. The present reaction is widely applicable to substrates with various functionalities. An amide-iridacycle complex was isolated, and it is likely that such an iridacycle species is a key intermediate in the catalytic reaction.
• DE2814453
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——