4-(5′-bromo-2,2′-bithiophen-5-yl)-N,N-diphenylaniline | 1309674-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5′-bromo-2,2′-bithiophen-5-yl)-N,N-diphenylaniline
• 英文别名: 4-(5'-bromo-2,2'-thiophen-5-yl)-N,N-diphenylaniline；4-[5-(5-bromothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1309674-20-1
• 化学式: C₂₆H₁₈BrNS₂
• 分子量: 488.472
• InChiKey: NSCVFBDBEWJVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  579.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5′-bromo-2,2′-bithiophen-5-yl)-N,N-diphenylaniline 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-diphenyl-4-[5-[5-[2-[5-[5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]ethynyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Triphenylamine/Tetracyanobutadiene-Based D-A-D π-Conjugated Systems as Molecular Donors for Organic Solar Cells

  摘要：

  Thlophene-based D-A-D pi-conjugated systems containing triphenylamine end groups connected to a 1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene acceptor by oligothiophene chains of variable length have been synthesized. These compounds show Interesting light-harvesting properties and low-lying HOMO levels. Preliminary results on bilayer heterojunction solar cells with C-60 as acceptor show power conversion efficiency higher than 1.0%.

  DOI：

  10.1021/ol201002j
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-bromothiophen-2-yl)-N,N-diphenylaniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(5′-bromo-2,2′-bithiophen-5-yl)-N,N-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Triphenylamine/Tetracyanobutadiene-Based D-A-D π-Conjugated Systems as Molecular Donors for Organic Solar Cells

  摘要：

  Thlophene-based D-A-D pi-conjugated systems containing triphenylamine end groups connected to a 1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene acceptor by oligothiophene chains of variable length have been synthesized. These compounds show Interesting light-harvesting properties and low-lying HOMO levels. Preliminary results on bilayer heterojunction solar cells with C-60 as acceptor show power conversion efficiency higher than 1.0%.

  DOI：

  10.1021/ol201002j

文献信息

• Structure-Performance Correlations of Organic Dyes with an Electron-Deficient Diphenylquinoxaline Moiety for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sie-Rong Li、Chuan-Pei Lee、Po-Fan Yang、Chia-Wei Liao、Mandy M. Lee、Wei-Lin Su、Chun-Ting Li、Hao-Wu Lin、Kuo-Chuan Ho、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201402342

  日期：2014.8.4

  The high performances of dye‐sensitized solar cells (DSSCs) based on seven new dyes are disclosed. Herein, the synthesis and electrochemical and photophysical properties of a series of intentionally designed dipolar organic dyes and their application in DSSCs are reported. The molecular structures of the seven organic dyes are composed of a triphenylamine group as an electron donor, a cyanoacrylic

  公开了基于七种新型染料的染料敏化太阳能电池（DSSC）的高性能。在此，报道了一系列有意设计的偶极有机染料的合成，电化学和光物理性质及其在DSSC中的应用。七种有机染料的分子结构由作为电子供体的三苯胺基，作为电子受体的氰基丙烯酸和集成在电子供体和受体部分之间的π共轭间隔基中的缺电子二苯基喹喔啉部分组成。基于染料DJ104的DSSC给出了8.06％的最佳整体电池性能；在相同的实验条件下，基于标准N719染料的DSSC的效率为8.82％。由于强大的内部电荷转移跃迁以及缺电子的二苯基喹喔啉降低这些有机染料的能隙的作用，入射光子-电子转换效率的光谱范围扩展到了近红外区域的起点。在这些有机染料中，结合的四苯基链段作为疏水性屏障有效地减慢了TiO 2与电解质之间的电荷复合，并提高了光电压，这与它们的Ru II相当同行。详细的光谱研究揭示了染料结构与电池性能的相关性，从而可以在未来设计高效的光收集有机染料。
• 신규한 화합물, 이를 포함하는 전극 및 이를 포함하는 태양전지
  申请人：DUKSUNG CO.,LTD 주식회사 덕성(119980007931) Corp. No ▼ 134111-0000096BRN ▼123-81-00243

  公开号：KR20160013411A

  公开（公告）日：2016-02-04

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 태양전지는 광전변환 효율을 구현할 수 있고, 높은 내구성을 통해 수명이 증가될 수 있다.

  本发明涉及一种新型化合物及其包含的太阳能电池，根据本发明的化合物包含的太阳能电池可以实现光电转换效率，并且通过高耐久性可以延长寿命。
• Elucidating the Structure-Property Relationships of Donor-π-Acceptor Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells (DSSCs) through Rapid Library Synthesis by a One-Pot Procedure
  作者：Shinichiro Fuse、Sakae Sugiyama、Masato M. Maitani、Yuji Wada、Yuhei Ogomi、Shuzi Hayase、Ryuzi Katoh、Tatsuo Kaiho、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201402093

  日期：2014.8.18

  The creation of organic dyes with excellent high power conversion efficiency (PCE) is important for the further improvement of dye‐sensitized solar cells. We wish to describe the rapid synthesis of a 112‐membered donor‐π‐acceptor dye library by a one‐pot procedure, evaluation of PCEs, and elucidation of structure–property relationships. No obvious correlations between ε, and the η were observed, whereas

  具有出色的高功率转换效率（PCE）的有机染料的产生对于进一步改善染料敏化太阳能电池非常重要。我们希望描述通过一锅法，PCE的评估以及结构与属性之间关系的阐明来快速合成112个成员的供体π受体染料库。没有观察到ε与η之间有明显的相关性，而染料的HOMO和LUMO水平对于η至关重要。具有更高的E HOMO阳性和E LUMO <-0.80 V的染料具有更高的PCE。适当的驱动力对于高J sc至关重要，它是高η时最重要的参数。E HOMO和E LUMO的上述标准对于创建高PCE染料应该是有用的。然而，这不足以确定供体，π和受体嵌段的最佳组合。组合合成和评估对于确定最佳染料很重要。
• Synthesis of EDOT-containing organic dyes via one-pot, four-component Suzuki–Miyaura coupling and the evaluation of their photovoltaic properties
  作者：Shinichiro Fuse、Yuya Asai、Sakae Sugiyama、Keisuke Matsumura、Masato M. Maitani、Yuji Wada、Yuhei Ogomi、Shuzi Hayase、Tatsuo Kaiho、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.039

  日期：2014.11

  We have developed a one-pot, four-component Suzuki–Miyaura coupling for the synthesis of thiophene-based donor–π-bridge–acceptor (D–π–A) dyes for dye-sensitized solar cells. Two D–π–A dyes, 19 and 20, retaining 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) beside a cyanoacrylic acid moiety, and one D–π–A dye 21 without EDOT (reference compound) were rapidly synthesized in accordance with the developed procedure

  我们已经开发了一种一锅四组分的Suzuki-Miyaura偶联剂，用于合成用于染料敏化太阳能电池的噻吩基供体-π-桥-受体（D-π-A）染料。根据开发，快速合成了两种D-π-A染料19和20，它们在氰基丙烯酸部分旁边保留了3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT），和一种不带EDOT的D-π-A染料21（参考化合物）。程序。的吸收光谱和合成染料的电化学特性，和使用合成的染料制备的太阳能电池的光伏性能的测量19 - 21，显示，只保留一个EDOT一氰基丙烯酸部分旁边的染料会发挥较高Ĵsc。
• Design, synthesis and photophysical investigation of triphenylamine-bithiophene dyes as RGB emitters for white light applications
  作者：Athira Krishna、E. Varathan、Padincharapad Sreedevi、V. Subramanian、Venugopal Karunakaran、Ramavarma Luxmi Varma

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.06.001

  日期：2018.12

  The nanosecond transient absorption spectra showed broad absorption due to the presence of triphenylamine radical cation with an average time constant of 3.5 μs The molecules were found to emit in the Blue, Green and Orange-Red regions of the visible spectrum due to the differences in their Stokes shift values. A 3:2:1 mixture of TPT, TPT-Ben and TPT-Ac gave white light emission with a colour coordinate

  一组三个基于三苯胺-联噻吩的供体-受体（DA）分子。对TPT，TPT-Ben和TPT-Ac的光物理性质进行了设计，合成和研究。对分子进行了系统密度泛函理论（DFT）计算，以深入了解结构，电子和光学性质。由于存在三苯基胺自由基阳离子，平均时间常数为3.5μs，纳秒瞬态吸收光谱显示出广泛的吸收。由于分子之间的差异，发现分子在可见光谱的蓝色，绿色和橙红色区域发射斯托克斯位移值。TPT，TPT-Ben和TPT-Ac的3：2：1混合物 即使在溶液状态（DMSO）和固态（0.33,0.37）中，即使在μM浓度下，也能发出色坐标为（0.32，0.36）的白光。