5,5'-bis-(6-n-decylpyridin-2-yl)-2,2'-bithiophene | 1008756-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis-(6-n-decylpyridin-2-yl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-Decyl-6-[5-[5-(6-decylpyridin-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]pyridine
• CAS: 1008756-64-6
• 化学式: C₃₈H₅₂N₂S₂
• 分子量: 600.976
• InChiKey: ABVVSUIIZJGQMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 、 2-n-decyl-6-(tri-n-butylstannyl)-pyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到5,5'-bis-(6-n-decylpyridin-2-yl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  锡烷基团存在下C-Br上前所未有的Negishi偶联作为吡啶基锡烷的便捷方法及其在液晶合成中的应用

  摘要：

  在室温下由二溴吡啶和i- PrMgCl制备的2-溴5（或6）-三正丁基苯乙烯基吡啶，与烷基或芳基氯化锌进行Negishi偶联。所产生的新的烷基和芳基取代的吡啶基锡烷酸酯经显示适合通过Stille偶联进一步官能化。利用这些新的吡啶基锡烷作为主要中间体，制备了一组具有由吡啶和噻吩环组成的芳族核的新型液晶材料。

  DOI：

  10.1021/jo701812t

文献信息

• Unprecedented Negishi Coupling at C−Br in the Presence of a Stannyl Group as a Convenient Approach to Pyridinylstannanes and Their Application in Liquid Crystal Synthesis
  作者：Yulia A. Getmanenko、Robert J. Twieg

  DOI：10.1021/jo701812t

  日期：2008.2.1

  6)-tri-n-butylstannylpyridines, prepared from dibromopyridines and i-PrMgCl at room temperature, undergo Negishi coupling with either alkyl or arylzinc chlorides. The new alkyl- and aryl-substituted pyridylstannanes produced are shown to be suitable for further functionalization by Stille coupling. A group of new liquid crystalline materials with aromatic cores comprised of pyridine and thiophene rings were prepared

  在室温下由二溴吡啶和i- PrMgCl制备的2-溴5（或6）-三正丁基苯乙烯基吡啶，与烷基或芳基氯化锌进行Negishi偶联。所产生的新的烷基和芳基取代的吡啶基锡烷酸酯经显示适合通过Stille偶联进一步官能化。利用这些新的吡啶基锡烷作为主要中间体，制备了一组具有由吡啶和噻吩环组成的芳族核的新型液晶材料。