2-tributylstannyl-3-dodecylthiophene | 208053-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: 2-tributylstannyl-3-dodecylthiophene
• 英文别名: 3-dodecyl-2-(tributylstannyl)thiophene；tributylstannyldodecyl thiophene；2-tributyl-3-dodecylstannylthiophene；tri-n-butyl(3-n-dodecylthiophen-2-yl)stannane；2-(tri-n-butylstannyl)-3-(dodecyl)thiophene；2-tributyltin-3-dodecylthiophene
• CAS: 208053-19-4
• 化学式: C₂₈H₅₄SSn
• 分子量: 541.513
• InChiKey: XVOARZYNJXNFKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tributylstannyl-3-dodecylthiophene 在 吡啶 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tin 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 4,6-bis(5-bromo-3-dodecyl-2-thienyl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有噻吩并二唑单元的低带隙共聚物：合成，光学和电化学性质

  摘要：

  新型低带隙交替共聚物，由9,9-双（2-乙基己基）芴和4,6-二（2-噻吩基）噻吩并[3,4- c通过铃木共聚反应合成了[1,2,5]噻二唑及其3,3''-二烷基衍生物，并对其光物理和电化学性质进行了研究。共聚物的光学带隙较小，为1.3–1.4 eV。吸收覆盖整个可见光谱区域。与溶液中的薄膜相比，位于约750-785 nm处的薄膜的长波吸收最大值显着红移，表明强烈的分子间相互作用。将烷基链引入噻吩单元增加了可溶级分的分子量和最终共聚物的溶解度，从而改善了薄膜的可加工性。聚合物溶液表现出溶剂致变色和热致变色，这通过烷基链的参与得到强烈支持。共聚物表现出双极性氧化还原性质和可逆的电致变色行为。电子性质仅受烷基取代基的影响很小。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci Part A：Polym Chem 48：2743–2756，2010

  DOI：

  10.1002/pola.24022
• 作为产物：
  描述：

  、 三丁基氯化锡 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-tributylstannyl-3-dodecylthiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONJUGATED MONOMERS AND POLYMERS AND PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] MONOMÈRES ET POLYMÈRES CONJUGUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本文披露了新的共轭化合物（例如，单体和聚合物），其中包括可以用于制备半导体材料的梯形结构基团。这种共轭化合物可以表现出高n型载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。本文教导的化合物还可以表现出双极半导体活性。此外，本文教导的化合物可能具有某些加工优势，如溶液加工性能和/或在环境条件下的良好稳定性。

  公开号：

  WO2009017798A1

文献信息

• The influence of electron deficient unit and interdigitated packing shape of new polythiophene derivatives on organic thin-film transistors and photovoltaic cells
  作者：Hoyoul Kong、Shinuk Cho、Dong Hoon Lee、Nam Sung Cho、Moo-Jin Park、In Hwan Jung、Jong-Hwa Park、Chan Eon Park、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1002/pola.24724

  日期：2011.7.1

  series of new polythiophene derivatives containing a thiazole ring as an electron deficient unit were successfully synthesized via Stille coupling reactions. Synthesized polymers were classified into two types (H‐shape packing and A‐shape packing) based on their interdigitated packing structure induced by different side chain configurations. The thiophene derivatives that contained a thiazole unit (PT50Tz50

  通过斯蒂勒偶联反应成功地合成了一系列新的以噻唑环为电子缺陷单元的聚噻吩衍生物。根据由不同侧链构型引起的相互交叉的堆积结构，将合成的聚合物分为两类（H形堆积和A形堆积）。含有噻唑单元的噻吩衍生物（PT50Tz50，PTz100和PTTz）比完整的噻吩聚合物（PT100和PTT）表现出更好的热稳定性。包含噻唑单元的聚合物（PTz100和PTTz）显示出红移的吸收光谱，具有清晰的振子结构。此外，X射线衍射和原子力显微镜的结果表明，含有噻唑单元和相互交叉的H形的聚合物表现出比其他聚合物更好的有序和连接的分子间结构。改善的分子间有序性和表面形态直接促进了薄膜晶体管（TFT）器件中电荷载流子的传输，而没有引入电荷陷阱，并产生了更高的太阳能电池性能。在这些聚合物中，PTTz共聚物表现出最佳的TFT性能（μ= 0.050 cm 2 V -1 s -1，开/关比= 10 6，并且V th= -2 V）和太阳能电池性能（PCE
• Solution-Processable n-Type Organic Field-Effect Transistor (OFET) Materials Based on Carbonyl-Bridged Bithiazole and Dioxocyclopentene-Annelated Thiophenes
  作者：Masashi Nitani、Yutaka Ie、Hirokazu Tada、Yoshio Aso

  DOI：10.1002/asia.201100098

  日期：2011.9.5

  A series of electronegative π‐conjugated compounds composed of carbonyl‐bridged bithiazole and alkyl‐substituted dioxocyclopenta[b]thiophene were synthesized as a candidate for solution‐processable n‐type organic semiconductor materials and characterized on the basis of photophysical and electrochemical properties. Cyclic voltammetry measurements showed that the first half‐wave reduction potentials

  由羰基桥联的噻唑和烷基取代的二氧代环戊基组成的一系列带负电的π共轭化合物[ b合成]噻吩作为可溶液处理的n型有机半导体材料的候选物，并基于光物理和电化学性质对其进行了表征。循环伏安法测量表明，相对于二茂铁/二茂铁，这些化合物的前半波还原电势在-0.97和-1.14 V之间，这对应于在-3.83和-3.66 eV之间的最低未占据分子轨道能级。由于分子中具有己基或十二烷基，因此这些化合物具有足够的可溶性，可以通过旋涂法制备薄膜。结果，基于这些新开发的化合物制备的有机场效应晶体管不仅在真空下而且在空气中都表现出n沟道特性，2  V -1  s -1，开/关比为10 8，阈值电压为16V。
• Air-Stable, Solution-Processable <i>n</i>-Channel and Ambipolar Semiconductors for Thin-Film Transistors Based on the Indenofluorenebis(dicyanovinylene) Core
  作者：Hakan Usta、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja802266u

  日期：2008.7.1

  We present here the synthesis, characterization, and field-effect performance of a novel n-channel semiconducting molecule TIFDMT and of the corresponding thiophene-based copolymer P-IFDMT4 based on the indenofluorenebis(dicyanovinylene) core. TIFDMT-based field-effect transistors fabricated by spin-coating exhibit high electron mobilities of 0.10-0.16 cm2/V s in air, low turn-on voltages (0 to +5

  我们在此展示了一种新型 n 通道半导体分子 TIFDMT 和相应的基于茚并芴双（二氰基亚乙烯基）核的基于噻吩的共聚物 P-IFDMT4 的合成、表征和场效应性能。通过旋涂制造的基于 TIFDMT 的场效应晶体管在空气中表现出 0.10-0.16 cm2/V s 的高电子迁移率、低导通电压（0 至 +5 V）和 10(7 )-10(8)。这些装置在环境条件下长时间储存​​后也表现出优异的空气稳定性。基于 P-IFDMT4 的器件展示了可从溶液中加工的空气稳定双极性聚合物的第一个例子
• Thiophene–benzothiadiazole–thiophene (D–A–D) based polymers: effect of donor/acceptor moieties adjacent to D–A–D segment on photophysical and photovoltaic properties
  作者：Prashant Sonar、Evan L. Williams、Samarendra P. Singh、Ananth Dodabalapur

  DOI：10.1039/c1jm10649j

  日期：——

  New push–pull copolymers based on thiophene (donor) and benzothiadiazole (acceptor) units, poly[4,7-bis(3-dodecylthiophene-2-yl) benzothiadiazole-co-thiophene] (PT3B1) and poly[4,7-bis(3-dodecylthiophene-2-yl) benzothiadiazole-co-benzothiadiazole] (PT2B2), are designed and synthesized via Stille and Suzuki coupling routes respectively. Gel permeation chromatography shows the number average molecular weights are 31 100 and 8400 g mol−1 for the two polymers, respectively. Both polymers have shown absorption throughout a wide range of the UV-vis region, from 300 to 650 nm. A significant red shift of the absorption edge is observed in thin films compared to solution of the copolymers; the optical band gap is in the range of 1.7 to 1.8 eV. Cyclic voltammetry indicates reversible oxidation and reduction processes with HOMO energy levels calculated to be in the range of 5.2 to 5.4 eV. Upon testing both materials for organic field-effect transistors (OFETs), PT3B1 showed a hole mobility of 6.1 × 10−4 cm2 V−1 s−1, while PT2B2 did not show any field effect transport. Both copolymers displayed a photovoltaic response when combined with a methanofullerene as an electron acceptor. The best performance was achieved when the copolymer PT3B1 was blended with [70]PCBM in a 1 : 4 ratio, exhibiting a short-circuit current of 7.27 mA cm−2, an open circuit voltage of 0.85 V, and a fill factor of 41% yielding a power conversion efficiency of 2.54% under simulated air mass (AM) 1.5 global (1.5 G) illumination conditions (100 mW cm−2). Similar devices utilizing PT2B2 in place of PT3B1 demonstrated reduced performance with a short-circuit current of 4.8 mA cm−2, an open circuit voltage of 0.73 V, and a fill factor of 30% resulting in a power conversion efficiency of roughly 1.06%.

  基于噻吩（供体）和苯并噻二唑（受体）单元的新型推拉共聚物--聚[4,7-双（3-十二烷基噻吩-2-基）苯并噻二唑-共噻吩]（PT3B1）和聚[4、7-双(3-十二烷基噻吩-2-基)苯并噻二唑-共噻吩]（PT2B2）。凝胶渗透色谱法显示，这两种聚合物的平均分子量分别为 31â100 和 8400 g MOlâ1 。这两种聚合物在 300 至 650 纳米的紫外可见光范围内均有吸收。与这两种共聚物的溶液相比，薄膜的吸收边缘出现了明显的红移；光带隙在 1.7 至 1.8 eV 之间。循环伏安法显示了可逆的氧化和还原过程，计算得出的 HOMO 能级在 5.2 至 5.4 eV 之间。在对这两种材料进行有机场效应晶体管（OFET）测试时，PT3B1 显示出 6.1 Ã 10â4 cm2 Vâ1 sâ1 的空穴迁移率，而 PT2B2 则没有显示出任何场效应传输。这两种共聚物与作为电子受体的甲烷富勒烯结合后，都显示出光电效应。当共聚物PT3B1与[70]PCBM以1â:â4的比例混合时，性能最佳，在模拟空气质量（AM）1.5全球（1.5 G）照明条件（100 mW cmâ2）下，短路电流为7.27 mA cmâ2，开路电压为0.85 V，填充因子为41%，功率转换效率为2.54%。利用 PT2B2 代替 PT3B1 的类似器件性能有所下降，短路电流为 4.8 mA cmâ2，开路电压为 0.73 V，填充因子为 30%，功率转换效率约为 1.06%。
• Donor–acceptor copolymers containing bithiophene and dithiophenylthienothiadiazole units with fast electrochromic response
  作者：Věra Cimrová、Drahomír Výprachtický、Veronika Pokorná

  DOI：10.1039/c9tc01105f

  日期：——

  spectroelectrochemical properties are reported and discussed in comparison to a series of D–A copolymers with various donor units and the corresponding dithiophenylthienothiadiazole (DT or EHT) acceptor units. The new copolymers, CDTDBT and CEHTDBT, exhibit interesting electrochromic behaviours with fast response times, which reach full optical contrast in 0.3 s. These new copolymers have the potential

  新型低带隙供体-受体（D–A）功能共聚物CDTDBT和CEHTDBT，由3,3'-二十二烷基-2,2'-联噻吩供体和4,6-双（3'-十二烷基噻吩-2'）组成-yl）thieno [3,4- c ] [1,2,5]噻二唑（DT）或4,6-双（3'-（2-乙基己基）噻吩-2'-yl）thieno [3,4-通过相应共聚单体的斯蒂勒偶联，分别合成了c ] [1,2,5]噻二唑（EHT）受体结构单元。癸基或分支的2-乙基己基链连接到4,6-双（3'-烷基噻吩-2'-基）噻吩并[3,4- c ]噻吩上的影响]] [1,2,5]噻二唑在光物理，热致变色，电化学和光谱电化学性质上的报道和讨论，与一系列具有各种供体单元和相应的二硫代苯基噻吩并噻二唑（DT或EHT）受体单元的D–A共聚物进行了比较。新的共聚物CDTDBT和CEHTDBT表现出令人感兴趣的电致变色行为，响应时间短，可在0.3 s内达到完全的