5-aminomethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 683269-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-aminomethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 5-(aminomethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate；tert-butyl 5-(aminomethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 683269-79-6
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: GJQOBTLNEQXKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminomethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-ylmethyl-amino)-methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-ylcarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE VERBINDUNGEN MIT ANTIBAKTERIELLER AKTIVITÄT
  [EN] NOVEL COMPOUNDS WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTIBACTERIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2004035569A3
• 作为产物：
  描述：

  5-azidomethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-aminomethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE VERBINDUNGEN MIT ANTIBAKTERIELLER AKTIVITÄT
  [EN] NOVEL COMPOUNDS WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTIBACTERIENS

  摘要：

  公开号：

  WO2004035569A3

文献信息

• Discovery of 2-Aminothiazole-4-carboxamides, a Novel Class of Muscarinic M3 Selective Antagonists, through Solution-Phase Parallel Synthesis
  作者：Yufu Sagara、Morihiro Mitsuya、Minaho Uchiyama、Yoshio Ogino、Toshifumi Kimura、Norikazu Ohtake、Toshiaki Mase

  DOI：10.1248/cpb.53.437

  日期：——

  Synthesis and structure–activity relationship of a new class of muscarinic M3 selective antagonists were described. In the course of searching for a muscarinic M3 antagonist with a structure distinct from those of the 2-(4,4-difluorocyclopentyl)-2-phenylacetamide derivatives, we identified a thiazole-4-carboxamide derivative (1) as a lead compound in our in-house chemical collection. Since this compound (1) showed relatively low binding affinity (Ki=140 nM) for M3 receptors in the human binding assays, we tried to improve its potency and selectivity for M3 over M1 and M2 receptors by derivatization of 1 through a combinatorial approach. A solution-phase parallel synthesis effectively contributed to the optimization of each segment of 1. Thus, we have identified a cyclooctenylmethyl derivative (3e) and a cyclononenylmethyl derivative (3f) as representative M3 selective antagonists in this class.

  描述了一类新的选择性抗美洲豹M3受体拮抗剂的合成和结构-活性关系。在寻找一种结构与2-(4,4-二氟环戊基)-2-苯乙酰胺衍生物不同的抗美洲豹M3受体拮抗剂的过程中，我们在内部化学库中识别出了一种噻唑-4-氨基甲酸酯衍生物（1）作为领先化合物。由于该化合物（1）在人体结合实验中对M3受体的结合亲和力较低（Ki=140 nM），我们尝试通过组合化学方法对1进行衍生化，以提高其对M3受体的效能和对M1及M2受体的选择性。溶液相平行合成有效地促进了1的每个片段的优化。因此，我们识别出环辛烯基甲基衍生物（3e）和环壬烯基甲基衍生物（3f）作为该类抗美洲豹M3受体选择性拮抗剂的代表。
• Neue Verbindungen mit antibakterieller Aktivität
  申请人：Morphochem Aktiengesellschaft Für Kombinatorische Chemie

  公开号：EP2239260A1

  公开（公告）日：2010-10-13

  Die vorliegende Anmeldung beschreibt neuartige antibakterielle Verbindungen der Formel (I).

  本申请描述了式 (I) 的新型抗菌化合物。
• US7223776B2
  申请人：——

  公开号：US7223776B2

  公开（公告）日：2007-05-29
• [DE] NEUE VERBINDUNGEN MIT ANTIBAKTERIELLER AKTIVITÄT<br/>[EN] NOVEL COMPOUNDS WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTIBACTERIENS
  申请人：MORPHOCHEM AG KOMB CHEMIE

  公开号：WO2004035569A3

  公开（公告）日：2004-09-02