N-benzoyl-O-((tert-butyl)-dimethylsilyl)-(S)-serine methyl ester | 933468-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-O-((tert-butyl)-dimethylsilyl)-(S)-serine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-benzamido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate；N-benzoyl-O-TBS-L-serine methyl ester；methyl (2S)-2-benzamido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 933468-31-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄Si
• 分子量: 337.491
• InChiKey: CTHYKVBATLNSOD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-O-((tert-butyl)-dimethylsilyl)-(S)-serine methyl ester 在 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到(S)-(+)-4,5-二氢-2-苯基-4-噁唑羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酰胺的原位硅烷化和环脱氢合成2-恶唑啉

  摘要：

  据报道，从甲硅烷基保护的β-羟基酰胺合成2-恶唑啉的有效方法。使用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）或其四氟硼酸盐（XtalFluor-E），可以将甲硅烷基保护的β-氨基醇原位脱保护并脱水，从而以高收率得到2-恶唑啉。通过制备第一个报道的[2,4']偶联的2-恶唑啉单元的低聚物，证明了该方法的实用性。通过调节甲硅烷基保护基的稳定性（例如IPDMS

  DOI：

  10.1021/jo5016695
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-benzoyl-O-((tert-butyl)-dimethylsilyl)-(S)-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酰胺的原位硅烷化和环脱氢合成2-恶唑啉

  摘要：

  据报道，从甲硅烷基保护的β-羟基酰胺合成2-恶唑啉的有效方法。使用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）或其四氟硼酸盐（XtalFluor-E），可以将甲硅烷基保护的β-氨基醇原位脱保护并脱水，从而以高收率得到2-恶唑啉。通过制备第一个报道的[2,4']偶联的2-恶唑啉单元的低聚物，证明了该方法的实用性。通过调节甲硅烷基保护基的稳定性（例如IPDMS

  DOI：

  10.1021/jo5016695

文献信息

• Total Syntheses of D-xylo- and D-arabino-Phytosphingosine Based on the Syntheses of Chiral 1,3-Oxazines
  作者：Yu Mu、Tian Jin、Gun-Woo Kim、Jin-Seok Kim、Sung-Soo Kim、Yong-Shou Tian、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201200064

  日期：2012.5

  An efficient, stereocontrolled, and short synthetic method for the preparation D-xylo- and D-arabino-phytosphingsine was achieved utilizing chiral oxazines. The key features of this strategy are the stereoselective intramolecular oxazine formation catalyzed by palladium(0) and an intermolecular olefin cross-metathesis reaction.

  利用手性恶嗪实现了一种高效、立体控制且短的合成方法，用于制备 D-木-和 D-阿拉伯-植物鞘氨醇。该策略的关键特征是由钯 (0) 和分子间烯烃交叉复分解反应催化的立体选择性分子内恶嗪形成。
• Total Synthesis of d-lyxo-Phytosphingosine and Formal Synthesis of Pachastrissamine via a Chiral 1,3-Oxazine
  作者：Won-Hun Ham、Yu Mu、Ji-Yeon Kim、Xiangdan Jin、Seok-Hwi Park、Jae-Eun Joo

  DOI：10.1055/s-0031-1289813

  日期：2012.8

  Abstract Concise and efficient syntheses of d-lyxo-phytosphingosine and pachastrissamine were achieved utilizing a chiral oxazine. The key features in these strategies are the stereoselective intramolecular oxazine formation catalyzed by palladium(0), and intermolecular olefin cross-metathesis. Concise and efficient syntheses of d-lyxo-phytosphingosine and pachastrissamine were achieved utilizing a

  摘要 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。 d - lyxo -physphingosine和pachastrissamine的合成简单高效，是利用手性恶嗪实现的。这些策略的关键特征是钯（0）催化的立体选择性分子内恶嗪的形成，以及分子间烯烃的交叉复分解。
• Synthesis of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles using [Et2NSF2]BF4 as a cyclodehydration agent
  作者：Marie-France Pouliot、Laetitia Angers、Jean-Denys Hamel、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.130

  日期：2012.8

  The preparation of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles from the corresponding hydroxyamides using XtalFluor-E ([Et2NSF2]BF4) as a cyclodehydration agent is described. A wide range of heterocycles are obtained under mild conditions in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-Oxazolines by <i>in Situ</i> Desilylation and Cyclodehydration of β-Hydroxyamides
  作者：Marco Brandstätter、Fabian Roth、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1021/jo5016695

  日期：2015.1.2

  A powerful method for the synthesis of 2-oxazolines from silyl-protected β-hydroxyamides is reported. Using diethylaminosulfur trifluoride (DAST) or its tetrafluoroborate salt (XtalFluor-E), silyl-protected β-amidoalcohols can be in situ deprotected and dehydrated to give 2-oxazolines in good yields. The utility of this approach was demonstrated by preparing the first reported oligomer of [2,4′]-coupled

  据报道，从甲硅烷基保护的β-羟基酰胺合成2-恶唑啉的有效方法。使用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）或其四氟硼酸盐（XtalFluor-E），可以将甲硅烷基保护的β-氨基醇原位脱保护并脱水，从而以高收率得到2-恶唑啉。通过制备第一个报道的[2,4']偶联的2-恶唑啉单元的低聚物，证明了该方法的实用性。通过调节甲硅烷基保护基的稳定性（例如IPDMS