Furan-2-carbonsaeure-4-carbonsaeuremethylester | 42933-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Furan-2-carbonsaeure-4-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: 4-(methoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid；furan-2,4-dicarboxylic acid-4-methyl ester；Furan-2,4-dicarbonsaeure-4-methylester；4-(Methoxycarbonyl)furan-2-carboxylic acid；4-methoxycarbonylfuran-2-carboxylic acid
• CAS: 42933-19-7
• 化学式: C₇H₆O₅
• mdl: MFCD20640617
• 分子量: 170.122
• InChiKey: PZYXXQCGMMNAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Furan-2-carbonsaeure-4-carbonsaeuremethylester 在 Pd-BaSO₄ 、 氯化亚砜 、 xylene 、 苯 作用下， 生成 2-甲酰基-4-糠酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Orientation in the Furan Nucleus. III. 5-Methyl-3-furoic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01328a059
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl furan-2,4-dicarboxylate 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 Furan-2-carbonsaeure-4-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Orientation in the Furan Nucleus. III. 5-Methyl-3-furoic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01328a059

文献信息

• Discovery of Novel Thiophene-arylamide Derivatives as DprE1 Inhibitors with Potent Antimycobacterial Activities
  作者：Pengxu Wang、Sarah M. Batt、Bin Wang、Lei Fu、Rongfei Qin、Yu Lu、Gang Li、Gurdyal S. Besra、Haihong Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00263

  日期：2021.5.13

  Compounds 23j, 24f, 25a, and 25b exhibited potent in vitro activity against both drug-susceptible (minimum inhibitory concentration (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL) and drug-resistant (MIC = 0.031–0.24 μg/mL) tuberculosis strains while retaining potent DprE1 inhibition (half maximal inhibitory concentration (IC50) = 0.2–0.9 μg/mL) and good intracellular antimycobacterial activity. In addition, these compounds showed

  在这项研究中，我们报告了一系列新型噻吩-芳基酰胺化合物的设计和合成，这些化合物来源于非共价癸烯磷酰-β- d-核糖 2'-差向异构酶 (DprE1) 抑制剂 TCA1，通过基于结构的支架跳跃策略。噻吩核心侧翼的两条侧链的系统优化导致新的先导化合物带有噻吩-芳基酰胺支架，具有有效的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。化合物23j、24f、25a和25b在体外表现出有效对药物敏感（最小抑制浓度 (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL）和耐药（MIC = 0.031–0.24 μg/mL）结核菌株的活性，同时保留有效的 DprE1 抑制（最大抑制浓度的一半（IC 50） ) = 0.2–0.9 μg/mL) 和良好的细胞内抗分枝杆菌活性。此外，这些化合物表现出良好的肝细胞稳定性和对人ether-à-go-go相关基因（hERG）通道的低抑制作用。具有可接受的药代动力学特性的代表性化合物25a在急
• Efficient synthesis and biological evaluation of proximicins A, B and C
  作者：Federico Brucoli、Antonino Natoli、Preethi Marimuthu、Maria Teresa Borrello、Paul Stapleton、Simon Gibbons、Andreas Schätzlein

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.043

  日期：2012.3

  A quick and efficient synthesis and the biological evaluation of promising antitumor-antibiotics proximicins A, B and C are reported. The characteristic repetitive unit of these molecules, the methyl 4-Boc-aminofuran-2-carboxylate 15, was prepared in three synthetic steps in good yield using an optimised copper-catalysed amidation method. The proximicins were evaluated for their antitumor activity using cellular methods. Proximicin B induced apoptosis in both Hodgkin's lymphoma and T-cell leukemia cell lines and proximicin C exhibited significantly high cytotoxicity against glioblastoma and breast carcinoma cells. The proximicins were also screened against Escherichia coli, Enterococcus faecalis and several strains of methicillin-and multidrug-resistant Staphylococcus aureus. Proximicin B showed noteworthy activity against antibiotic-resistant Gram-positive cocci. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kuhn; Krueger, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 264,273
  作者：Kuhn、Krueger

  DOI：——

  日期：——