(2S)-2-(2-propenyl)pyrrolidine | 132959-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-2-(2-propenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-allylpyrrolidine；2-allylpyrrolidine；(2S)-2-prop-2-enylpyrrolidine
• CAS: 132959-53-6
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: NVQFTQHETVOVON-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-propenyl)pyrrolidine 在 Wilkinson's catalyst 2-氨基-3-甲基吡啶 、 三乙胺 、 苯胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl (2R)-2-(4-oxoheptyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Expedient syntheses of indolizidines (−)-167B and (−)-209D

  摘要：

  Indolizidine alkaloids (+/-)-167B and (-)-209D were synthesized via an expedient route using hydroacylation and amination. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00369-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-iodomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 copper(l) iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-2-(2-propenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A short and concise synthetic route to (−)-coniceine

  摘要：

  (-)-Coniceine 是吲哚尔啶生物碱最简单的结构框架，通过一条以钌催化的环闭烯烃复分解反应（RCM）为关键步骤的路线，成功构建了不饱和的双环内酰胺系统。该方法实现了对 (-)-Coniceine 的简洁合成。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00446-3

文献信息

• [EN] ALPHA-HYDROXY PHENYLACETIC ACID PHARMACOPHORE OR BIOISOSTERE MCL-1 PROTEIN ANTAGONISTS<br/>[FR] PHARMACOPHORES D'ACIDE ALPHA-HYDROXY PHÉNYLACÉTIQUE OU ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE BIO-ISOSTÈRE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2019173181A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, or a stereoisomer thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓系细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了化合物I的结构，或其立体异构体；以及其药用盐和含有该化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Regulation of Diastereofacial Selection in the Allylation Reaction of<i>N</i>-Acyliminium Ion Utilizing Lewis Acids
  作者：Yutaka Ukaji、Kouji Tsukamoto、Yasunori Nasada、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1993.221

  日期：1993.2

  Diastereofacial selectivity in the α-allylation reaction of chiral cyclic α-acyloxy amide, derived from succinic anhydride and (R)-2-methoxy-1-phenylethylamine could be regulated using appropriately selected Lewis acids; i.e., the reaction using Lewis acids such as TiCl4 gave (R,S)-α-allylated amides, while allylation promoted by SnCl4 afforded (R,R)-isomers stereoselectively. The similar result was obtained in the reaction of chiral amide prepared from phthalic anhydride.

  在从美克酸酐和(R)-2-甲氧基-1-苯基乙胺衍生的手性环状α-酰氧基酰胺的α-烯丙基化反应中，立体面选择性可以通过合适选择的路易斯酸进行调节；即，使用如TiCl4等路易斯酸的反应生成(R,S)-α-烯丙基酰胺，而使用SnCl4促进的烯丙基化则选择性地提供了(R,R)-异构体。在由邻苯二甲酸酐制备的手性酰胺的反应中也获得了类似的结果。
• Ring-Closing Metathesis of Vinyl Fluorides towards α-Fluorinated α,β-Unsaturated Lactams and Lactones
  作者：Michael Marhold、Christian Stillig、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201402535

  日期：2014.9

  corresponding ϵ-lactam was also formed in 38 % yield. When N-(2-fluoroallyl) derivatives were used instead of fluoroacryloyl derivatives, six-, seven-, and eight-membered N-heterocycles were obtained in low yields. This method was also used to synthesize fluorinated α,β-unsaturated analogues of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids from prolinol, and also to synthesize N-benzyl-3-fluoroquinolone in

  使用 Grubbs II 或 Hoveyda 催化剂的闭环烯烃复分解反应 (RCM) 已应用于一系列 N-烯基-N-苄基-α-氟丙烯酰胺。α-氟代-α,β-不饱和γ-或δ-内酰胺结合了氟化双键，收率中等至良好，这取决于苄基环上取代基的性质。在类似条件下未形成相应的七元和八元内酰胺。当 N-苄基被 N-甲苯磺酰基取代时，相应的 ϵ-内酰胺也以 38% 的产率形成。当使用 N-(2-氟烯丙基) 衍生物代替氟丙烯酰基衍生物时，以低产率获得六元、七元和八元 N-杂环。该方法还用于从脯氨醇合成吡咯里西啶和吲哚里西啶生物碱的氟化α，β-不饱和类似物，并且还从市售的 2-乙烯基苯胺中分三步合成 N-苄基-3-氟喹诺酮，总产率为 44%。3-氟香豆素和3-氟色烯由邻乙烯基苯酚制备，3-氟-苯并氧杂则由邻烯丙基苯酚制备。
• A general, enantioselective synthesis of 1-azabicyclo[m.n.0]alkane ring systems
  作者：Timothy J. Senter、Michael L. Schulte、Leah C. Konkol、Tyler E. Wadzinski、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.041

  日期：2013.3

  In this Letter, we describe a novel approach for the general and enantioselective synthesis of a diverse array of small to large 1-azabicyclo[m.n.0]alkyl ring systems with an embedded olefin handle for further functionalization. The stereochemistry is established via a highly diastereoselective indium-mediated allylation of an Ellman sulfinimine in greater than 9:1 dr, which is readily separable by

  在这封信中，我们描述了一种用于一般和对映选择性合成各种小到大 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷基环系统的新方法，该系统具有嵌入的烯烃手柄以进一步功能化。立体化学是通过高度非对映选择性的铟介导的 Ellman 亚磺亚胺烯丙基化以大于 9:1 dr 建立的，这很容易通过柱色谱分离以提供单一的非对映异构体。这种方法允许快速制备 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷烃环系统，这些环系统不容易通过任何其他化学方法以优异的总产率获得，并且对于许多系统来说，这是迄今为止报道的唯一对映选择性制备。
• Use of 3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine for the treatment of diabetes
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0884050A1

  公开（公告）日：1998-12-16

  (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and other substituted 2-methylpyrrolidines can be used for the treatment of diabetes.

  (2R,3R,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷和其他取代的 2-甲基吡咯烷可用于治疗糖尿病。