N-Allyl-3,5-dimethyl-anilin | 65001-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Allyl-3,5-dimethyl-anilin
• 英文别名: N-allyl-3,5-dimethylbenzenamine；N-allyl-3,5-dimethylaniline；3,5-dimethyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 65001-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: LOCQQOHXMLHROZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119.5-120.5 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-3,5-dimethyl-anilin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 17.0h， 以84%的产率得到2-allyl-3,5-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的对映选择性氧化串联环化反应。通过 C-N 和 C-C 键形成合成二氢吲哚

  摘要：

  我们开发了一种有效的 Pd(II) 催化的对映选择性氧化串联环化策略，使用分子氧作为绿色氧化剂，用于 N-(2-烯丙基芳基) 酰胺的双 5-exo-trig 环化，以良好的收率提供各种二氢吲哚不会形成不需要的单环化产物。通过使用 Pd(TFA)2/(-)-sparteine 作为手性催化剂，我们获得了具有高对映选择性（高达 91% ee）的串联环化产物。

  DOI：

  10.1021/ja060291x
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-二甲基苯基)苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 N-Allyl-3,5-dimethyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  取代的丙烯基苯酚的热（E），（Z）异构化†

  摘要：

  取代丙烯基苯的热（E），（Z）-异构化

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600625

文献信息

• Ligands for Copper-Catalyzed C−N Bond Forming Reactions with 1 Mol% CuBr as Catalyst
  作者：Kai Yang、Yatao Qiu、Zheng Li、Zhaoyang Wang、Sheng Jiang

  DOI：10.1021/jo1026035

  日期：2011.5.6

  Several new ligands were designed to promote copper-catalyzed Ullman C−N coupling reactions. In this group, 8-hydroxyquinolin-N-oxide was found to serve as a superior ligand for CuBr-catalyzed coupling reactions of aryl iodides, bromides, and chlorides with aliphatic amines and N-heterocycles under a low catalyst loading (1% [Cu] mol). Reactions with the inexpensive catalytic system display a high

  设计了几种新的配体来促进铜催化的Ullman C-N偶联反应。在该组中，8羟基喹啉Ñ氧化物被发现作为的CuBr催化的低催化剂负载下偶合芳基碘化物，溴化物，并用脂族胺和N-杂环氯化物的反应（1％优异的配体[铜] mol）。使用廉价的催化体系进行的反应显示出较高的官能团耐受性和出色的化学选择性。（1）
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective Oxidative Tandem Cyclization Reactions. Synthesis of Indolines through C−N and C−C Bond Formation
  作者：Kai-Tai Yip、Min Yang、Ka-Lun Law、Nian-Yong Zhu、Dan Yang

  DOI：10.1021/ja060291x

  日期：2006.3.1

  efficient Pd(II)-catalyzed enantioselective oxidative tandem cyclization strategy using molecular oxygen as a green oxidant for the double 5-exo-trig cyclizations of N-(2-allylaryl) amides to afford a variety of indolines in good yields without the formation of undesired monocyclization products. By employing Pd(TFA)2/(-)-sparteine as the chiral catalyst, we obtained tandem cyclization products with high enantioselectivity

  我们开发了一种有效的 Pd(II) 催化的对映选择性氧化串联环化策略，使用分子氧作为绿色氧化剂，用于 N-(2-烯丙基芳基) 酰胺的双 5-exo-trig 环化，以良好的收率提供各种二氢吲哚不会形成不需要的单环化产物。通过使用 Pd(TFA)2/(-)-sparteine 作为手性催化剂，我们获得了具有高对映选择性（高达 91% ee）的串联环化产物。
• Stereoselective Synthesis of Novel 2-Alkenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-epoxy-1-benzazepines and 2-Alkenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-4-ols
  作者：Alirio Palma、Lina Acosta Quintero、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1055/s-0032-1316808

  日期：——

  2-allylanilines by a three-step sequence consisting of selective oxidation of aromatic secondary amines, intramolecular nitrone–olefin 1,3-dipolar cycloaddition, and reductive cleavage. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition is stereoselective favoring the exo-cycloadducts (ratio exo/endo 2–3:1). The stereochemistry was determined by exhaustive NMR analysis and X-ray diffraction. New series of polyfunctionalized

  摘要 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基2-烯丙基苯胺由三步顺序组成，包括芳族仲胺的选择性氧化，分子内的硝酮-烯烃1,3-偶极环加成和还原裂解。分子内1,3-偶极环加成是立体选择性有利于外-cycloadducts（比外型/内型2–3：1）。立体化学通过详尽的NMR分析和X射线衍射确定。 新系列的多官能化2,3,4,5-四氢-1,4-环氧-1-苯并ze庚因和2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-4-醇在C2处被2-从相应的N-烯基取代的[异戊烯基，反-肉桂基，（E）-己-2-烯基]开始合成甲基丙-1-烯基，（E）-苯乙烯基和（E）-戊-1-烯基
• Direct Use of Allylic Alcohols for Platinum-Catalyzed Monoallylation of Amines
  作者：Masaru Utsunomiya、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ol071365s

  日期：2007.8.1

  A new direct catalytic amination of allylic alcohols promoted by the combination of platinum and a large bite-angle ligand DPEphos was developed in which the allylic alcohol was effectively converted to a pi-allylplatinum intermediate without the use of an activating reagent. The use of the DPEphos ligand was essential for obtaining high catalyst activity and high monoallylation selectivity of primary

  通过铂和大咬角配体DPEphos的结合促进了新的烯丙基醇的直接催化胺化反应，其中不使用活化剂就将烯丙基醇有效地转化为π-烯丙基铂中间体。DPEphos配体的使用对于获得高催化剂活性和伯胺的高单烯丙基化选择性至关重要，从而可以形成多种单烯丙基化产物，收率良好。
• Synthesis of quaternary α-benzyl- and α-allyl-α-methylamino cyclobutanones
  作者：Lorenza Ghisu、Nicola Melis、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Angelo Frongia

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.024

  日期：2016.12

  important quaternary α-benzyl- and α-allyl-α-methylamino cyclobutanones in good to high yield, via a sequential one-pot methylation/sigmatropic rearrangement, has been accomplished for the first time. The quaternary α-alkyl-α-amino cyclobutanones could be further manipulated, affording synthetically interesting scaffolds such as highly substituted tryptamines and cyclobuta-fused indolines.

  首次完成了通过连续的一锅甲基化/σ重排，以良好至高收率构建合成重要的季铵化α-苄基-和α-烯丙基-α-甲基氨基环丁酮的简单实用方案。季α-烷基-α-氨基环丁酮可以被进一步处理，从而提供合成上令人感兴趣的支架，例如高度取代的色胺和与环丁烯融合的二氢吲哚。