2-Hydroxymethyl-2'-methyl-1,1'-binaphthyl | 80409-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Hydroxymethyl-2'-methyl-1,1'-binaphthyl
• CAS: 80409-65-0；85679-07-8；148089-43-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: AVUVYTXWFLPQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethyl-2'-methyl-1,1'-binaphthyl 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Bromomethyl-2'-methyl-[1,1']binaphthalenyl
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of binaphthyls via nucleophilic aromatic substitution on chiral oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a053
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2'-Bis-1,1'-binaphthyl 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-Hydroxymethyl-2'-methyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  二氢二苯并thiepine，二氢二萘并氧杂庚啶和thiepine的还原性开环

  摘要：

  在-78°C下，4,4'-二叔丁基联苯（DTBB）催化的二氢二苯并噻吩平（1）的锂化反应30分钟，然后与羰基化合物[ t BuCHO，Ph（CH 2）2 CHO，PhCHO，在相同温度下的（n -C 5 H 11）2 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO，（-）-薄荷酮]在用3 M盐酸水解后会生成硫烷基醇2。如果在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂后[Me 2 CO，（CH 2）5CO，（-）-薄荷酮]，使生成的II型二价阴离子在室温下反应30分钟，进行第二次锂化反应，生成III型中间体，该中间体通过与第二个亲电试剂[Me 2 CO ，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，ClCO 2 Et]，水解后得到苯基4的双官能团。硫烷醇2c在酸性条件下的环化反应产生八元含硫杂环3。二氢二萘并异庚烷7和10的锂化在−78°C的条件下用2.2当量的萘二甲酸锂在THF中反应，然后与不同的亲电试剂[H

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.042

文献信息

• Kinetic Resolution of 2-Formyl-1,1′-binaphthyls by Baker’s-Yeast Reduction of the Formyl Function
  作者：Kan Kawahara、Masayoshi Matsumoto、Harukichi Hashimoto、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/cl.1988.1163

  日期：1988.7.5

  Baker’s-yeast reduction of 2-formyl-1,1′-binaphthyls gave the corresponding optically active 2-hydroxymethyl-1,1′-binaphthyls with the enantiomeric excess reaching up to 70% at 39% conversion in the case of 2-formyl-2′-methoxy-1,1′-binaphthyl.

  贝克酵母还原 2-甲酰基-1,1′-联萘可得到相应的具有光学活性的 2-羟甲基-1,1′-联萘，其中 2-甲酰基-2′-甲氧基-1,1′-联萘的对映体过量率高达 70%，转化率为 39%。
• Reductive opening of 2,7-dihydrodinaphthoxepine and thiepine: easy regioselective preparation of 2,2′-difunctionalised binaphthyls
  作者：Francisco Foubelo、Benjamín Moreno、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.041

  日期：2004.11

  electrophiles [H2O, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO], followed by hydrolysis with water, yields symmetrically 2,2′-disubstituted binaphthyls 7. In the case of starting from (R)-5a, the reductive opening by treatment with 2.2 equiv of lithium naphthalenide followed by reaction with H2O or (CH2)5CO as electrophiles and final hydrolysis, leads to enantiomerically pure compounds (R)-6aa and (R)-6af, respectively.

  在-78°C下用2.2当量萘基锂在THF中的2,7-二氢二萘并杂庚烷（5）锂化生成双阴离子中间体8，该中间体通过与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O，t BuCHO，Me 2 CO ，在同一温度下，Et 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO]，然后水解，导致不对称的2,2'-双取代联萘6。当锂化是4,4'-二-催化量的存在下与过量的锂进行叔-丁基联苯（DTBB，10 mol％），进行两次还原裂解，得到双阴离子中间体9，该中间体通过与不同的亲电试剂[H 2 O，Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO]，然后用水水解，对称地生成2,2'-di取代的双萘基7。在从（R）-5a开始的情况下，通过用2.2当量的萘二甲酸锂处理然后与H 2 O或（CH 2）5反应来进行还原性打开。CO作为亲电子试剂并最终水解，分别产生对映体纯的化合物（R）-6aa和（R）-6af。
• Substitutions on 1-Methoxynaphthalenes via their Oxazoline Derivatives: A Convenient Route to 1-Substituted Naphthoic Acids
  作者：A. I. Meyers、Kathryn A. Lutomski

  DOI：10.1055/s-1983-30235

  日期：——
• MEYERS, A. I.;LUTOMSKI, K. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 3, 879-881
  作者：MEYERS, A. I.、LUTOMSKI, K. A.

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS, A. I.;LUTOMSKI, K. A., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 105-107
  作者：MEYERS, A. I.、LUTOMSKI, K. A.

  DOI：——

  日期：——