1-(4-phenylbutyryl)-L-prolinol | 82924-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(4-phenylbutyryl)-L-prolinol
• 英文别名: N-(4-phenylbutanoyl)-L-prolinol；1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-4-phenylbutan-1-one
• CAS: 82924-16-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: HUORTWVSSULKGR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-phenylbutyryl)-L-prolinol 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 20.5h， 生成 ethyl 2R-allyl-4phenyl-butyrate
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors: 1-glutarylindoline-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  The preparation of a series of 1-glutarylindoline-2(S)-carboxylic acid derivatives, 6a-v and 21a-c, is described. The above compounds were tested for inhibition of angiotensin converting enzyme. The structure-activity relationship of the series is also discussed. Compound 6u, the most potent member of the series, had an in vitro IC50 of 4.8 X 10(-9) M. Compound 6v, an ethyl ester of 6u, lowered blood pressure 70 mm in spontaneous hypertensive rats at an oral dose of 30 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00363a012
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酰氯 、 L-脯氨醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-phenylbutyryl)-L-prolinol
  参考文献：
  名称：

  1-Carboxyalkanoylindoline-2-carboxylic acids

  摘要：

  1-羧基-(烷酰基或芳基烷酰基)-吲哚-2-羧酸，例如，具有以下结构式的化合物 ##STR1## R=H，烷基，烷氧基，卤素或CF.sub.3；R'=H或R-苯基；m=0或1；p，q=0至2；及其衍生物，是抗高血压和心脏活性药物。

  公开号：

  US04479963A1

文献信息

• 1-Carboxyalkanoylindoline-2-carboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04479963A1

  公开（公告）日：1984-10-30

  1-Carboxy-(alkanoyl or aralkanoyl)-indoline-2-carboxylic acids, e.g., those of the formula ##STR1## R=H, alkyl, alkoxy, halogeno or CF.sub.3 ; R'=H or R-phenyl; m=0 or 1; p,q=0 to 2; and derivatives thereof, are antihypertensive and cardioactive agents.

  1-羧基-(烷酰基或芳基烷酰基)-吲哚-2-羧酸，例如，具有以下结构式的化合物 ##STR1## R=H，烷基，烷氧基，卤素或CF.sub.3；R'=H或R-苯基；m=0或1；p，q=0至2；及其衍生物，是抗高血压和心脏活性药物。
• 1-Carboxyalkanoylindolin-2-carbonsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, und pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0050850A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Die Erfindung betrifft hypotensive, antihypertensive und bradvkardische Verbindungen der Formel I worin Ph unsubstituiertes, 1,2-Phenylen oder durch einen bis drei, gleiche oder verschiedene Substituenten der Gruppe Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylendioxy, Hydroxy, Halogen oder Trifluormethyl substituiertes 1,2-Phenylen bedeutet, Ro für Wasserstoff oder HPh steht, jedes der Symbole R1, R2 und R3 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, und n für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht; ihre Amide, Mono- oder Di-niederalkylamide, Niederalkylester, (Amino, Mono- oder Di-niederalkylamino, Carboxy oder Carboniederalkoxy)-niederalkylester, und ihre Salze. Sie können z.B. durch Hydrolyse einer Verbindung der Formel worin mindestens eines der Symbole X and Y Cyan bedeutet, und das andere die gennante freie, amidierte oder veresterte Carboxygruppe ist, hergestellt werden.

  本发明涉及式 I 的降血压、抗高血压和强心化合物。 其中 Ph 是未取代的 1,2-亚苯基或被 1 至 3 个相同或不同的取代基取代的 1,2-亚苯基，取代基由低级烷基、低级烷氧基、低级亚烷基二氧基、羟基、卤素或三氟甲基组成；Ro 是氢或 HPh；每个符号 R1、R2 和 R3 是氢或低级烷基；n 是 1 至 10 的整数；它们的酰胺、单或双低级烷基酰胺、低级烷基酯、（氨基、单或双低级烷基氨基、羧基或碳低级烷氧基）低级烷基酯及其盐。例如，它们可以通过水解式如下的化合物获得 其中符号 X 和 Y 至少有一个是氰基，另一个是游离的、酰胺化的或酯化的羧基。
• Novel biologically active compound having anti-prolyl endopeptidase activity
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0172458A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  A novel compound that exhibits inhibitory activity against prolyl endopeptidase and a method for chemical synthesis of said compound, as well as its use as a prolyl endopeptidase inhibitor and an anti-amnesic agent that contains said compound as the active ingredient are provided.

  本研究提供了一种对脯氨酰内肽酶具有抑制活性的新型化合物和一种化学合成该化合物的方法，以及该化合物作为脯氨酰内肽酶抑制剂和含有该化合物作为活性成分的抗氧化剂的用途。
• TANAKA, TAKAHARU;HIGUCHI, NAOKI;SAITOH, MASAYUKI;HASHIMOTO, MASAKI
  作者：TANAKA, TAKAHARU、HIGUCHI, NAOKI、SAITOH, MASAYUKI、HASHIMOTO, MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• 1-CARBOXYALKANOYLPERHYDROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0105919A1

  公开（公告）日：1984-04-25