(S)-1-[2'-(diphenylphosphinyl)phenyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine | 511553-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-[2'-(diphenylphosphinyl)phenyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(2S)-1-(2-diphenylphosphorylphenyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 511553-36-9
• 化学式: C₂₃H₂₄NO₂P
• 分子量: 377.423
• InChiKey: QSYKLLPYQWOASY-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  598.1±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[2'-(diphenylphosphinyl)phenyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 (3S,5Rp)-5-phenyl-1,2,3,3a,4-pentahydro-9b-aza-cyclopenta[c]phosphinoline oxide
  参考文献：
  名称：

  三氯硅烷还原带有羟基侧基的氧化膦中环状膦盐的形成及其水解成环状氧化膦

  摘要：

  在三氯硅烷还原带有羟基甲基侧基的氧化膦期间，观察到了不寻常的环状鏻盐闭环。环状鏻盐的碱水解得到环状氧化膦和环裂变产物。

  DOI：

  10.1080/10426500701280137
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)diphenylphosphine oxide 、 L-脯氨醇 在 正丁基锂 作用下， 以61%的产率得到(S)-1-[2'-(diphenylphosphinyl)phenyl]-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用手性脯氨醇衍生的氨基膦配体的钯催化不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  在新的手性脯氨醇衍生氨基膦配体 (3e) 的存在下，钯催化的 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 (4) 与丙二酸二甲酯-BSA-LiOAc 体系的不对称烯丙基烷基化反应已成功进行良好的收率和良好的对映选择性（高达 96% ee）。

  DOI：

  10.3987/com-02-9636

文献信息

• Palladium-catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Using Chiral Prolinol-derived Aminophosphine Ligands
  作者：Takashi Mino、Youichi Tanaka、Koji Akita、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.3987/com-02-9636

  日期：——

  Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate (4) with a dimethyl malonate-BSA-LiOAc system has been successfully carried out in the presence of a new chiral prolinol-derived aminophosphine ligand (3e) in good yield with good enantioselectivity (up to 96% ee).

  在新的手性脯氨醇衍生氨基膦配体 (3e) 的存在下，钯催化的 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 (4) 与丙二酸二甲酯-BSA-LiOAc 体系的不对称烯丙基烷基化反应已成功进行良好的收率和良好的对映选择性（高达 96% ee）。
• Development of Chiral (<i>S</i>)-Prolinol-Derived Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation:  Effect of a Siloxymethyl Group on the Pyrrolidine Backbone
  作者：Youichi Tanaka、Takashi Mino、Koji Akita、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1021/jo049469t

  日期：2004.10.1

  A series of novel chiral aminophosphine ligands are designed and readily prepared from (S)-prolinol. The reactivity and selectivity in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with a dimethyl malonate−BSA−LiOAc system using these chiral ligands are evaluated, and the structural elucidation of ligands and palladium complex is also conducted. Moreover,

  设计了一系列新颖的手性氨基膦配体，并易于从（S）-脯氨醇制备。使用这些手性配体，对丙二酸丙二酯-BSA-LiOAc体系在钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸钯在钯催化的不对称烯丙基烷基化中的反应性和选择性进行了评估，并且还对配体和钯配合物的结构进行了阐明实施。此外，制备了一系列三烷基甲硅烷基化的手性氨基膦配体，并将其应用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（ee高达98％）。
• Formation of Cyclic Phosphonium Salts in Trichlorosilane Reduction of Phosphine Oxides Bearing a Pendant Hydroxyl Group and Their Hydrolysis to Cyclic Phosphine Oxides
  作者：Zuo-Gang Huang、Biao Jiang、Ke-Jun Cheng

  DOI：10.1080/10426500701280137

  日期：2007.6.1

  An unusual ring closure to cyclic phosphonium salts was observed during trichlorosilane reduction of phosphine oxides with a pendant hydroxylmethyl group. Alkaline hydrolysis of the cyclic phosphonium salts afforded a cyclic phosphine oxide and a ring-fission product.

  在三氯硅烷还原带有羟基甲基侧基的氧化膦期间，观察到了不寻常的环状鏻盐闭环。环状鏻盐的碱水解得到环状氧化膦和环裂变产物。