2-(diphenylmethylene)hexanoic acid | 21529-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylmethylene)hexanoic acid
• 英文别名: 2-butyl-3,3-diphenylacrylic acid；β,β-Diphenyl-α-butyl-acrylsaeure；2-Benzhydrylidenehexanoic acid
• CAS: 21529-63-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: ATZUFVYCSMUCIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dibromohexanoate 在 1,2-二溴乙烷 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(diphenylmethylene)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  实际合成壬酸根阴离子：萘催化的α，α-二溴代酯的还原锂化反应

  摘要：

  使用萘二甲酸锂对α，α-二溴代酯进行还原锂化反应可生成酯二价阴离子，从而以良好的收率产生了叶酸根阴离子。还完成了萘催化的还原锂化。这是一种方便，经济和实用的方法，用于制备磺酸盐阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01799-3

文献信息

• Synthesis of Ynolates via Double Deprotonation of Nonbrominated Esters
  作者：Jun Sun、Toshiya Yoshiiwa、Takayuki Iwata、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02069

  日期：2019.9.6

  Herein, we report a double deprotonation method used for the preparation of ynolates starting from nonbrominated 2,6-di-tert-butylphenyl esters. The current method is superior to the previously described double lithium/halogen exchange approach because easily accessible starting materials are used. This method will be especially useful for preparation of ynolates bearing functional groups in organic

  在本文中，我们报道了一种双脱质子化方法，该方法用于从非溴代2,6-二叔丁基苯基酯开始制备ynolates。当前的方法优于先前描述的双重锂/卤素交换方法，因为使用了容易获得的原料。该方法对于制备有机合成中带有官能团的缩合物特别有用。
• Stereoselective Olefination of Unfunctionalized Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Takashi Yoshikawa、Ryoko Koretsune、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo0497813

  日期：2004.5.1

  Ynolates react with ketones at room temperature to afford α,β,β-trisubstituted acrylates (tetrasubstituted olefins) with 2:1−8:1 geometrical selectivities. This can be regarded as a new olefination reaction of ketones giving tetrasubstituted olefins in good yield, even in the case of sterically hindered substrates. The reaction mechanism involves cycloaddition of ynolates with a carbonyl group and

  壬酸酯在室温下与酮反应，得到具有2：1-8：1几何选择性的α，β，β-三取代的丙烯酸酯（四取代的烯烃）。即使在空间受阻的底物的情况下，也可以认为这是酮的新的烯化反应，以高收率得到四取代的烯烃。该反应机理包括带有羰基的羟基化合物的环加成反应，以及随后的所得β-内酯烯醇化物的热电环开环。立体选择性是在开环中确定的，开环是由环状选择性调节的。在本文中，我们描述了通过合成酸酯对酮进行烯化的范围和局限性，并讨论了立体控制机理。
• Entry into Lithium Ynolates from α,α,α-Tribromomethyl Ketones: Synthesis of Cyclobutenes via the [2 + 2] Cycloaddition with α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Yousuke Yamaoka、Hidetaka Imahori、Motoki Namioka、Ryo Nishina、Yukiko Kobori、Motoki Ueda、Mitsuru Shindo、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00202

  日期：2024.3.8

  reports the synthesis of cyclobutene derivatives in good yields via the [2 + 2] cycloaddition between lithium ynolates and α,β-unsaturated carbonyls. The ynolates are generated from α,α,α-tribromomethyl ketones and tert-butyl lithium via a simple and novel method, which does not produce any harmful byproducts, such as lithium alkoxide, which induces a polymerization reaction with α,β-unsaturated carbonyls

  该研究报告了通过炔醇锂和 α,β-不饱和羰基之间的 [2 + 2] 环加成反应，以良好的产率合成了环丁烯衍生物。该炔醇化物由α,α,α-三溴甲基酮和叔丁基锂通过简单而新颖的方法生成，不会产生任何有害的副产物，例如醇锂，它会引发与α,β-不饱和羰基的聚合反应。
• Practical Synthesis of α,α-Dibromo Esters from Aldehydes
  作者：Takayuki Iwata、Kiichi Hatae、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01078

  日期：2024.7.19

  Herein, we report an efficient and practical method for synthesizing α,α-dibromo esters, which are the precursors of ynolates, through the dibromination of aldehydes followed by oxidative esterification using iodine. Our method was successfully employed in a large-scale synthesis to yield more than 30 g of dibromo esters. These two steps can be performed in a one-pot manner, which makes the method

  在此，我们报告了一种有效且实用的合成α,α-二溴酯的方法，α,α-二溴酯是炔醇化物的前体，通过醛的二溴化，然后使用碘进行氧化酯化。我们的方法已成功用于大规模合成，产量超过 30 克二溴酯。这两个步骤可以以一锅法进行，这使得该方法甚至适用于低沸点的醛。
• Stereoelectronic Effect on Stereoselective Olefination of Ketones Providing Tetrasubstituted Olefins via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo000650l

  日期：2000.8.1