(S)-5-(2-hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl-2-furancarboxaldehyde | 702711-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-5-(2-hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl-2-furancarboxaldehyde
• 英文别名: 5-[(S)-(-)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidinyl]-2-furaldehyde；5-[(2S)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-1-YL]furan-2-carbaldehyde；5-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 702711-45-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: DIYHEMGBPBEONP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  387.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲磺酰基苯胺 、 (S)-5-(2-hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl-2-furancarboxaldehyde 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(S)-(-)-5-[(2-hydroxymethyl)pyrrolidinyl]-2-furaldehyde-4-(methylsulfonyl)phenylimine
  参考文献：
  名称：

  手性脯氨醇取代发色团的合成及二阶非线性

  摘要：

  合成了一系列新的含噻吩和呋喃的发色团，具有手性脯氨醇供体和砜受体。描述了紫外-可见吸收、二阶非线性光学特性和 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400072
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 L-脯氨醇 在 氢溴酸 作用下， 反应 9.0h， 以65%的产率得到(S)-5-(2-hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl-2-furancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性脯氨醇取代发色团的合成及二阶非线性

  摘要：

  合成了一系列新的含噻吩和呋喃的发色团，具有手性脯氨醇供体和砜受体。描述了紫外-可见吸收、二阶非线性光学特性和 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400072

文献信息

• A facile preparation of trisubstituted amino-furan and -thiophene derivatives
  作者：Raouf Medimagh、Sylvain Marque、Damien Prim、Saber Chatti

  DOI：10.1039/c1ob05216k

  日期：——

  β-Alkylation of amino-furan and -thiophene heterocycles is described through metal-, acid- and base-free carbon–carbon bond formation. The ability of both heterocycles to undergo selective β-alkylation is compared by mean of experimental and theoretical data. The presence of chiral amine substituents induced the diastereoselective generation of the newly formed additional stereocenter.

  β-烷基化 氨基呋喃-噻吩杂环通过无金属，无酸和无碱的碳-碳键形成来描述。通过实验和理论数据比较了两个杂环进行选择性β-烷基化的能力。手性胺取代基的存在诱导了新形成的另外的立体中心的非对映选择性的产生。
• Synthesis and Second-Order Nonlinearities of Chiral Prolinol-Substituted Chromophores
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chiung-Yi Yu、Hong-Cheu Lin、Pao-Keng Yang

  DOI：10.1002/jccs.200400072

  日期：2004.6

  A new series of thiophene- and furan-containing chromophores with a chiral prolinol donor and a sulfone acceptor has been synthesized. The UV-vis absorptions, second-order nonlinear optical properties, and X-ray crystal structures are described.

  合成了一系列新的含噻吩和呋喃的发色团，具有手性脯氨醇供体和砜受体。描述了紫外-可见吸收、二阶非线性光学特性和 X 射线晶体结构。