ethyl (3S)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methylidenebutanoate | 157088-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (3S)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methylidenebutanoate
• CAS: 157088-26-1
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄Si
• 分子量: 355.55
• InChiKey: BDRQHSQJAHFIML-ZGKBOVNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methylidenebutanoate 在 盐酸 、 二甲基硫 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical stereocontrolled synthesis of 2-functionalized-methyl-1β-methylcarbapenems

  摘要：

  Reaction of acetoxy-azetidinone 4, (Z)-crotylbromide 5 and Zn selectively gave 6, which was convened to 1 beta-methyl-2-(hydroxymethyl)carbapenem 11, a key intermediate in synthesis of antibiotic 2, in high overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73360-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(bromomethyl)but-2-enoate 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到ethyl (3S)-3-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  Practical stereocontrolled synthesis of 2-functionalized-methyl-1β-methylcarbapenems

  摘要：

  Reaction of acetoxy-azetidinone 4, (Z)-crotylbromide 5 and Zn selectively gave 6, which was convened to 1 beta-methyl-2-(hydroxymethyl)carbapenem 11, a key intermediate in synthesis of antibiotic 2, in high overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73360-0

文献信息

• Practical stereocontrolled synthesis of 2-functionalized-methyl-1β-methylcarbapenems
  作者：Shoichiro Uyeo、Hikaru Itani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73360-0

  日期：1994.6

  Reaction of acetoxy-azetidinone 4, (Z)-crotylbromide 5 and Zn selectively gave 6, which was convened to 1 beta-methyl-2-(hydroxymethyl)carbapenem 11, a key intermediate in synthesis of antibiotic 2, in high overall yield.